Триптофан незаменимая аминокислота: L-триптофан — применение, показания и противопоказания

Триптофан. Свойства, особенности, сфера применения

Триптофан

CAS номер: 72-22-3
Брутто формула: C11h22N2O2
Внешний вид: кристаллический порошок белого цвета без запаха
Химическое название и синонимы: L-Tryptophan, L(-)-Tryptophan; (S)-2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)propanoic acid; L-alphs-Amino-3-indolepropionic acid; Indole-3-alanine; Trp.
Физико-химические свойства:
Молекулярная масса 204.23 г/моль
pH (1% раствор / вода): 5,5-7,0
Плотность 1,34
Температура разложения: 289 ° C (552,2 ° F)
Температура плавления 280-285 °С
alpha -31,1 º (c = 1, h30)
Растворимость:
Амикацин растворим в горячей воде. Частично растворим в холодной воде. Нерастворим в диэтиловом эфире. Слабо растворим в уксусной кислоте.

Растворимость в воде: 0,23 г / л при 0 °. C; 11,4 г / л при 25 ° С; 17,1 г / л 50 град.

C; 27,95 г / л при 75 град. C; 49,9 г / л при 100 град. C Нерастворим в хлороформе. Растворим в горячем спирте и растворах разбавленных кислот и щелочных гидроксидов.

Описание:

Триптофан — незаменимая аминокислота, участвует в синтезе белков. Организмом триптофан не вырабатывается, поэтому его запасы необходимо пополнять с пищей. Содержится он в достаточно большом количестве продуктов животного и растительного происхождения, таких как красное мясо, шоколад, молочные продукты (йогурт, молоко, творог), а также в орехах, овсе, рыбе, финиках, бананах, спирулине, семенах и в других.

Триптофан участвует в построении и укреплении мембраны клетки. К тому же он является прекурсором множества важнейших биохимических соединений: серотонина, мелатонина, витамина В3. Ауксины (класс фитогормонов) также образуются из триптофана.

Кишечные бактерии человека способны разделять триптофан на индол и скатол. Недостаточность триптофана в организме при нормальном поступлении его с пищей иногда обуславливается нарушением мальабсорбции фруктозы и непереносимости лактозы, которые влекут за собой неправильное поглощение триптофана в кишечнике, снижение уровня его в крови и зачастую к депрессии.

В начале 90 годов 20 столетия импорт L-Tryptophan был запрещен в Соединенных Штатах Америки после случаев смертельной аутоиммунной болезни, называемой синдромом эозинофилии-миалгии, из-за приема населением неправильно приготовленной партии триптофана. Хотя L-Tryptophan был выделен на одной японской фабрике, которая подвергла его токсичным бактериальным метаболитам в процессе очистки, запрет был сохранен, а доступность триптофана ограничена рецептурным препаратом (триптан), детскими смесями и продуктами для энтерального питания. С 1994 года L-Tryptophan выпускается и продается в качестве БАДа в США, в то время как импортируемый продукт остается ограниченным специальными правилами.

Применение:

Триптофан используют в качестве добавки в пищевой промышленности. В медицине триптофан входит в ряд фармацевтических средств, выпускаемых в различных препаративных формах для перорального и парентерального введения.

Применение триптофана оказывает положительное влияние на некоторые важнейшие функции организма из-за его способности увеличивать уровни серотонина (успокаивающий нейротрансмиттер при наличии в умеренных количествах) и / или мелатонина (индуцирующий сон гормон, выделяемый шишковидной железой в ответ на темноту или низкие уровни освещенности). Клинические исследования, как правило, подтверждают эффективность триптофана при некоторых нарушениях сна и других патологических состояниях организма, обычно связанных с недостаточным содержанием серотонина в организме. Учитывая свойства и функции триптофана, его используют как в качестве самостоятельного антидепрессанта, так и в сочетании с другими препаратами, помогающими бороться с депрессией у людей.

Используют триптофан и в процессе отказа от курения. Согласно испытаниям, триптофан (50 мг / кг / день) использовался в качестве дополнительной терапии для прекращения курения. Во время двухнедельного исследования субъекты, получавшие триптофан, испытывали меньше симптомов отмены никотина и могли воздерживаться или курить реже, чем контрольные.

Получение:

Способ получения L-триптофана включаюет культивирование бактерий, продуцирующих коринеформную глутаминовую кислоту, трансформированных вектором экспрессии, способным реплицировать и экспрессировать функционально связанный ген фосфорибозилтрансферазы антраниловой кислоты, выделенный из бактерии, продуцирующей глутаминовую кислоту brevibacterium (бревибактерии рода актиномицетов), с взращиванием трансформантов в культуральной среде для продуцирования L-триптофана и извлечения L-триптофана, накопленного в культуральной среде.

Еще способ получения L-триптофана включает взаимодействие индола с серином в присутствии триптофан-синтетазы или триптофаназы, где используют DL-серин или D-серин, а фермент рацемизации серина включен в реакционную систему и реагирует с серином.

Действие на организм:

Наиболее исследованным аспектом метаболизма триптофана является серотониновый путь, который включает последующее образование мелатонина. Гидроксилаза триптофана является ограничивающим скорость ферментом для производства серотонина и включает превращение триптофана в 5-гидрокситриптофан (5-HTP). Этот фермент может быть ингибирован стрессом, резистентностью к инсулину, дефицитом магния или витамина B6 или увеличением возраста. Декарбоксилирование 5-HTP до серотонина зависит от присутствия активной формы витамина B6, пиридоксаль-5′-фосфата, тогда как дальнейшее превращение в мелатонин требует S-аденозил-L-метионина (SAMe). Триптофан и 5-HTP проникают через гематоэнцефалический барьер, хотя триптофан требует активного транспорта и конкурирует за те же рецепторы с другими нейтральными аминокислотами — тирозином, фенилаланином, валином, лейцином и изолейцином.

Фактически лучший предиктор данного влияния на мозг триптофана и серотонина — это соотношение триптофана в сыворотке к пулу крупных нейтральных аминокислот. Клинически однако важно, что уровни серотонина повышаются при поглащении углеводов, поскольку высвобождение инсулина ускоряет удаление сыворотки конкурирующего валина, лейцина и изолейцина. Точно также более высокий процент белка в диете замедляет повышение уровня серотонина.

Хотя триптофан можно найти в сыворотке крови свободно, большинство из его молекул связано с альбумином. Метаболиты триптофана в моче включают 3-гидроксикинуренин, ксантуреновую кислоту и кинуренин. Однако сывороточный кинуренин метаболизируется в ниацин (витамин В3). Это преобразование неэффективно, поскольку для синтеза 1 мг ниацина требуется 60 мг триптофана, что также истощает запасы витаминных кофакторов В1, В2 и В6.

Основным механизмом действия триптофана является его роль в качестве метаболического предшественника нейротрансмиттера серотонина. Также было доказано, что другие нейротрансмиттеры и химические вещества центральной нервной системы (ЦНС), такие как мелатонин, дофамин, норэпинефрин и бета-эндорфин, увеличиваются после перорального введения триптофана. Имеются ограниченные данные, связывающие модуляцию триптофана эндокринной системой. Эффекты триптофана на уровень кортизола были противоречивыми. Хотя внутривенный триптофан стимулирует секрецию пролактина и гормона роста, но такая связь не проверялась при пероральном введении.

Токсикологические данные:

LD50 при оральном применении, крыса > 16 000 мг / кг.

Не в мясе счастье: белковая добавка вызывает тревожность при ожирении | Статьи

Биологически активная добавка триптофан, которую используют для упрощения процесса похудения, способна навредить людям с ожирением. Это утверждают российские ученые, исходя из выводов недавно проведенного исследования. При переваривании данного вещества выделяются токсины, которые всасываются в кровь и влияют на нервную систему, вызывая повышение тревожности. Данные были получены при эксперименте на грызунах. Опрошенные эксперты согласились, что триптофан в пищевых добавках способен повлиять на настроение человека, однако на процесс похудения он воздействовать не должен.

Не только спокойствие

Согласно данным Росстата, у трех из пяти россиян есть избыточный вес, каждый пятый страдает ожирением. Сбросить лишнее не так просто, и для облегчения процесса похудения люди зачастую используют биологически активные добавки. Это помогает снизить аппетит и ускорить сжигание жира. Однако не все из них оказывают положительный эффект.

Ученые из ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии» выяснили, что популярная пищевая добавка триптофан увеличивает тревожность и ухудшает пищеварение у мышей, склонных к ожирению. Его зачастую используют в качестве помощника при похудении. Дело в том, что триптофан нужен для производства серотонина — так называемого гормона счастья. Когда у человека хорошее настроение, его не тянет заесть неприятности, ему проще соблюдать диету и заставить себя заниматься спортом.

Фото: ИЗВЕСТИЯ/Александр Казаков

— Многие люди с ожирением имеют наследственную склонность к нему, — пояснил ведущий научный сотрудник ФГБУН «ФИЦ питания и биотехнологии», руководитель исследования Иван Гмошинский. — Конечно, и такие люди могут быть стройными, если придерживаются правильного питания и физически активны. Однако набрать лишний вес им намного проще как за счет некоторых наследственных факторов, так и за счет приобретенных неправильных пищевых привычек. Поэтому мы решили провести эксперимент на генетически склонных к набору массы животных.

Триптофан — это аминокислота, которая в некотором количестве содержится в пище: в разных видах нежирного мяса (индейке, курице, телятине), а также в яйцах, бобовых культурах и некоторых семенах (тыквенных, кунжутных, подсолнечных). Однако в составе биологически активной добавки (БАД) его значительно больше: точное количество зависит от вида препарата.

Сытые игры

Ученые проверили, как диета с повышенным содержанием жиров и углеводов в присутствии добавок триптофана влияет на поведение и набор массы мышей. Проект был поддержан грантом Российского научного фонда.

В ходе эксперимента исследователи разделили животных на три группы. Первая получала сбалансированное питание, вторая — еду с высоким содержанием жира и углеводов. Третья группа получала питание, аналогичное второй, но с добавками триптофана. Причем в каждой группе одна половина грызунов обладала генетической склонностью к ожирению, вторая была без таковой.

Далее на протяжении двух месяцев авторы работы следили за активностью и поведением животных, а также брали анализы. Результаты эксперимента удивили ученых.

— Триптофан обычно способствует появлению чувства покоя и насыщения, — рассказал Иван Гмошинский. — Но у мышей с генетическим ожирением триптофан оказывал скорее неблагоприятное действие, приводя к усилению отложения жира в печени и усиливая тревожность. Получавшие эту добавку животные демонстрировали большее стремление прятаться в норке, больше проводили там времени, чем грызуны из первой и второй групп. Впрочем, на генетически «нормальных» мышей добавки триптофана практически никакого эффекта не оказали.

Фото: irecommend.ru

Триптофан

Исследователи объяснили наблюдаемый результат особенностями влияния триптофана на кишечную микрофлору. При неправильном питании, а также при ожирении видовой состав микроорганизмов в кишечнике изменяется. В нем начинают преобладать бесполезные и даже вредные микроорганизмы, вызывающие гнилостные процессы. Вследствие таких процессов из триптофана могут образовываться токсические вещества. Они всасываются в кровь и попадают в нервную систему, оказывая на нее неблагоприятное воздействие.

На нервной почве

Опрошенные «Известиями» эксперты согласились с наличием связи между настроением и состоянием кишечной микрофлоры. Однако рассказали, что дело может быть не только в этой аминокислоте.

Врач-диетолог, аллерголог-иммунолог Марина Аплетаева пояснила, что в пищевых добавках с триптофаном есть множество других элементов, которые действительно могут ощутимо ухудшить состояние кишечной микробиоты.

— Однако для получения достоверных данных всё же хотелось бы посмотреть на результаты подобного исследования на людях, которые принимают БАД с триптофаном на регулярной основе, — сообщила Марина Аплетаева. — Определенно, наша пищеварительная система отличается от ЖКТ мышей.

Но, как отметила эксперт, при расстройстве кишечника настроение человека явно будет снижено, как и при другом физическом недомогании, сомнений в связи этих событий нет.

Профессор Руанского университета, руководитель направления «Микробиота — мозг и регуляция пищевого поведения» в Институте физиологии им. И.П. Павлова Сергей Фетисов считает, что состояние микрофлоры кишечника большое количество триптофана ухудшить вполне может.

Фото: РИА Новости/Александр Кряжев

— Однако не думаю, что добавки триптофана будут влиять на процесс похудения, — сообщил эксперт. — Исходя из опыта, накопленного за десятилетия применения, прием триптофана в основном помогает при режиме похудения без серьезных побочных эффектов.

Как подчеркнул ведущий эксперт рабочей группы FoodNet Национальной технологической инициативы Михаил Чарный, триптофан — это незаменимая аминокислота.

— Его нехватка у всех людей и животных ведет к стрессу, — отметил он. — Да, при некоторых генетических заболеваниях, связанных с ожирением, избыток триптофана может негативно повлиять на процесс похудения. Могут возникать отклонения в метаболизме и измениться восприятие организмом некоторых обычных веществ. Но говорить о токсичности триптофана — это то же самое, что говорить о токсичности любого другого белка.

Таким образом, употребление продуктов, богатых триптофаном, в разумных количествах даже при наличии ожирения необходимо и вреда причинить не может, считает Чарный.

Однако перед употреблением этой добавки всё же стоит консультироваться с врачом и обращать внимание на свое самочувствие.

Насколько важен триптофан для здоровья человека?

Обзор

. 2019;59(1):72-88.

дои: 10.1080/10408398.2017.1357534. Epub 2017 1 сентября.

Иоанна Калужная-Чаплинская ¹ , Паулина Гонтарек ¹ , Сальваторе Чирумболо ² , Макс Стэнли Чартранд ³ , Гейр Бьорклунд ⁴

Принадлежности

• ¹ a Химический факультет, Институт общей и экологической химии, Лодзинский технологический университет, Лодзь, Польша.
• ² b Кафедра неврологии и двигательных наук, Веронский университет, Италия.
• ³ c DigiCare Behavioral Research, Каса-Гранде, Аризона, США.
• ⁴ d Совет по пищевой и экологической медицине, Му-и-Рана, Норвегия.

• PMID: 28799778
• DOI: 10.1080/10408398.2017.1357534

Обзор

Джоанна Калужна-Чаплинская и др. Crit Rev Food Sci Nutr. 2019.

. 2019;59(1):72-88.

дои: 10.1080/10408398.2017.1357534. Epub 2017 1 сентября.

Авторы

Иоанна Калужная-Чаплинская ¹ , Паулина Гонтарек ¹ , Сальваторе Чирумболо ² , Макс Стэнли Чартранд ³ , Гейр Бьорклунд ⁴

Принадлежности

• ¹ a Химический факультет, Институт общей и экологической химии, Лодзинский технологический университет, Лодзь, Польша.
• ² b Кафедра неврологии и двигательных наук, Веронский университет, Италия.
• ³ c DigiCare Behavioral Research, Каса-Гранде, Аризона, США.
• ⁴ d Совет по пищевой и экологической медицине, Му-и-Рана, Норвегия.

• PMID: 28799778
• DOI: 10.1080/10408398.2017.1357534

Абстрактный

Триптофан (Trp) является аминокислотой и важным компонентом рациона человека. Он играет решающую роль во многих метаболических функциях. Клиницисты могут использовать уровни Trp в ходе диагностики различных метаболических нарушений и симптомов, связанных с этими заболеваниями. Кроме того, добавление этой аминокислоты рассматривается при лечении депрессии и нарушений сна, в основном из-за связи Trp с синтезом серотонина (5-HT) и мелатонина. Он также используется для лечения когнитивных расстройств, тревоги или нейродегенеративных заболеваний. Снижение секреции серотонина связано с расстройствами аутистического спектра, ожирением, нервной анорексией и нервной булимией, а также с другими заболеваниями, проявляющимися периферическими симптомами. Литература убедительно свидетельствует о том, что Trp играет важную роль в правильном функционировании оси мозг-кишечник и иммунологии. Эта информация приводит к рассмотрению Trp как важного диетического компонента из-за его роли в пути серотонина. Снижение доступности Trp в рационе и нутрицевтических добавках следует рассматривать с большей озабоченностью, чем можно было бы ожидать. Эта статья представляет собой обзор наиболее важных аспектов, почерпнутых из современной базы знаний о роли Trp в болезнях, связанных с ними расстройствах питания и пищевой науке в целом.

Ключевые слова: триптофан; Технологии производства продуктов питания; диета человека; нарушение обмена веществ; нейродегенеративное заболевание; серотонин.

Похожие статьи

• Добавки триптофана и функция серотонина: генетические вариации поведенческих эффектов.

  Гибсон ЭЛ. Гибсон ЭЛ. Proc Nutr Soc. 2018 май; 77(2):174-188. дои: 10.1017/S0029665117004451. Epub 2018, 25 января. Proc Nutr Soc. 2018. PMID: 29368666 Обзор.

• Улучшение терапии нервной анорексии триптофаном.

  Халим Диджей. Халим диджей. Жизнь наук. 2017 1 июня; 178: 87-93. doi: 10.1016/j.lfs.2017.04. 015. Epub 2017 22 апр. Жизнь наук. 2017. PMID: 28438641 Обзор.

• Симптомы депрессии и тревоги при нервной анорексии: связь с метаболизмом триптофана и серотонина в плазме.

  Gauthier C, Hassler C, Mattar L, Launay JM, Callebert J, Steiger H, Melchior JC, Falissard B, Berthoz S, Mourier-Soleillant V, Lang F, Delorme M, Pommereau X, Gerardin P, Bioulac S, Bouvard М; Группа ЭВАН; Годарт Н. Готье С. и др. Психонейроэндокринология. 2014 Январь; 39: 170-178. doi: 10.1016/j.psyneuen.2013.09.009. Epub 2013 17 сентября. Психонейроэндокринология. 2014. PMID: 24135616

• Влияние пищевых вариаций триптофана на внеклеточный серотонин в дорсальном гиппокампе крыс.

  ван дер Стелт Х.М., Брурсен Л. М., Оливье Б., Вестенберг Х.Г. ван дер Стелт Х.М. и др. Психофармакология (Берл). 2004 март; 172(2):137-44. doi: 10.1007/s00213-003-1632-6. Epub 2003, 25 ноября. Психофармакология (Берл). 2004. PMID: 14647968

• Пищевые добавки L-триптофана с уменьшенным содержанием больших нейтральных аминокислот повышают эффективность корма и снижают секрецию гормона стресса у поросят-соседей, находящихся в условиях стресса от социального смешения.

  Шен Ю.Б., Вуальке Г., Одл Дж., Ким С.В. Шен Ю.Б. и соавт. Дж Нутр. 2012 г., август; 142(8):1540-6. doi: 10.3945/jn.112.163824. Epub 2012 27 июня. Дж Нутр. 2012. PMID: 22739380 Клиническое испытание.

Посмотреть все похожие статьи

Цитируется

• Взаимодействие между антидепрессантами и кишечной микробиотой.

  Сюй Ф, Се Кью, Куанг В, Донг З. Сюй Ф и др. Нейротерапия. 7 марта 2023 г. doi: 10.1007/s13311-023-01362-8. Онлайн перед печатью. Нейротерапия. 2023. PMID: 36881351

• Вегетарианская диета значительно меняет концентрацию кинуренина в плазме.

  Bjørke-Monsen AL, Varsi K, Ulvik A, Sakkestad ST, Ueland PM. Бьёрке-Монсен А.Л. и др. Биомолекулы. 2023 18 февраля; 13 (2): 391. doi: 10.3390/biom13020391. Биомолекулы. 2023. PMID: 36830760 Бесплатная статья ЧВК.

• Триптофан и злоупотребление психоактивными веществами: механизмы и воздействие.

  Дэвидсон М., Рашиди Н., Хоссейн М.К., Раза А., Нургали К., Апостолопулос В. Дэвидсон М. и др. Int J Mol Sci. 2023 1 февраля; 24 (3): 2737. дои: 10.3390/ijms24032737. Int J Mol Sci. 2023. PMID: 36769059 Бесплатная статья ЧВК. Обзор.

• Интеграция стратегий метаболомики, сетевой фармакологии и проверки эксперимента для изучения механизма обработки эпимедиума, обжаренного с маслом сала, для разогрева почек и усиления ян.

  Сунь Э., Хуан Р., Дин К., Ван Л., Хоу Дж., Тан Х., Вэй И., Фэн Л., Цзя Х. Сан Э. и др. Фронт Фармакол. 2023 25 января; 14:1113213. doi: 10.3389/fphar.2023.1113213. Электронная коллекция 2023. Фронт Фармакол. 2023. PMID: 36762111 Бесплатная статья ЧВК.

• Получение пептида триптофана, производного β -лактоглобулина, и его влияние на тревожное поведение у рыбок данио .

  Чжу С., Се Д., Чжу К., Ли И., Цуй С. Чжу X и др. Фронт Нутр. 2023 6 января; 9:1100718. doi: 10.3389/фнут.2022.1100718. Электронная коллекция 2022. Фронт Нутр. 2023. PMID: 36687713 Бесплатная статья ЧВК.

Просмотреть все статьи «Цитируется по»

Типы публикаций

термины MeSH

вещества

9 продуктов с высоким содержанием триптофана и почему он вам нужен

Автор: WebMD Editorial Contributors

В этой статье

• Зачем вам нужен триптофан
• Продукты с триптофаном

Триптофан не может быть произведен незаменимой аминокислотой человеческий организм и должен поступать с пищей, главным образом из источников белка животного или растительного происхождения. Триптофан был открыт в начале 1900s после того, как он был выделен из казеина, белка, содержащегося в молоке. Его молекулярная структура была определена несколько лет спустя.

Триптофан участвует в производстве серотонина, стабилизатора настроения, мелатонина, который помогает регулировать режим сна, ниацина или витамина B-3 и никотинамида, также известного как витамин B-3.

Безрецептурное использование синтетических добавок триптофана было запрещено в Соединенных Штатах, начиная с 1989 года. Однако добавки триптофана были повторно введены в 2001 году и теперь доступны.

Зачем вам нужен триптофан

Триптофан имеет самую низкую концентрацию в организме из всех аминокислот, однако он жизненно важен для широкого спектра метаболических функций, влияющих на ваше настроение, познание и поведение.

Эксперименты по выведению триптофана показали, что триптофан благотворно влияет на:

• настроение
• депрессию
• обучение
• память
• зрительное восприятие
• контроль агрессии.

Научные испытания показали его возможную пользу при лечении нарушений сна, сезонных аффективных расстройств, предменструального дискомфорта, а также для снижения беспокойства при отказе от курения. Тем не менее, есть некоторые разногласия по поводу этих результатов, что указывает на необходимость дополнительных исследований.

Существует распространенное мнение, что триптофан вызывает сонливость. Это связано с американским праздником Днем Благодарения, когда люди, отмечающие его, сообщают о чувстве усталости после еды. Исследования показывают, что может быть какая-то связь. Потребление больших порций пищи стимулирует выработку инсулина, а инсулин очищает кровоток от всех аминокислот, кроме триптофана. По сути, инсулин расчищает путь, который может заполнить мозг триптофаном.

Однако неизвестно, вызывает ли триптофан эту сонливость. Инсулин и большое количество углеводов также могут вызвать его. Кроме того, есть и другие продукты, которые содержат больше триптофана, чем индейка, однако они не вызывают сонливости.

Продукты, содержащие триптофан

L-триптофан — незаменимая аминокислота, которая не может быть синтезирована человеком. Обычно он содержится как в растительных, так и в животных белках. Большинство людей потребляют более чем в два раза больше, чем на самом деле необходимо, обычно получая 900-1000 миллиграммов в день, в то время как рекомендуемая суточная норма США (RDA) составляет 250-425 миллиграммов в день.

Триптофан содержится в следующих продуктах:

1. Молоко

Цельное молоко является одним из крупнейших источников триптофана, включая 732 миллиграмма на литр. Молоко с пониженным содержанием жира на 2% также является хорошим источником, его содержание составляет 551 миллиграмм на литр.

2. Консервированный тунец

Консервированный тунец — еще один хороший источник триптофана, в том числе 472 мг на унцию.

3. Индейка и курица

Вопреки распространенному мнению, индейка является крупным источником триптофана, но не самым большим.