Aspartic acid: Aspartic acid: MedlinePlus Medical Encyclopedia

23.06.2023 0 Разное

Aspartic acid — wikidoc

Template:Chembox E numberTemplate:Chembox Supplement

Aspartic acid (abbreviated as Asp or D; Asx or B represent either aspartic acid or asparagine)[2] is an α-amino acid with the chemical formula HO2CCH(NH2)CH2CO2H. The carboxylate anion of aspartic acid is known as aspartate. The L-isomer of aspartate is one of the 20 proteinogenic amino acids, i.e., the building blocks of proteins. Its codons are GAU and GAC.

Aspartic acid is, together with glutamic acid, classified as an acidic amino acid with a pKa of 4.0. Aspartate is pervasive in biosynthesis. As with all amino acids, the presence of acid protons depends on the residue’s local chemical environment and the pH of the solution.

Contents

  • 1 Discovery
  • 2 Forms and nomenclature
  • 3 Role in biosynthesis of amino acids
  • 4 Other biochemical roles
    • 4.
      1 Neurotransmitter
  • 5 Sources
    • 5.1 Dietary sources
    • 5.2 Chemical synthesis
  • 6 References
  • 7 See also

Discovery

Aspartic acid was first discovered in 1827 by Plisson, synthesized by boiling asparagine (discovered in 1806) with a base.[3]

Forms and nomenclature

The term «aspartic acid» refers to either of two forms or a mixture of two.[2] Of these two forms, only one, «L-aspartic acid», is directly incorporated into amino acids. The biological roles of its counterpart, «D-aspartic acid» are more limited. Where enzymatic synthesis will produce one or the other, most chemical syntheses will produce both forms, «DL-aspartic acid».

Role in biosynthesis of amino acids

Aspartate is non-essential in mammals, being produced from oxaloacetate by transamination. In plants and microorganisms, aspartate is the precursor to several amino acids, including four that are essential: methionine, threonine, isoleucine, and lysine.

The conversion of aspartate to these other amino acids begins with reduction of aspartate to its «semialdehyde,» O2CCH(NH2)CH2CHO.[4]Asparagine is derived from aspartate via transamidation:

-O2CCH(NH2)CH2CO2— + GC(O)NH3+ O2CCH(NH2)CH2CONH3+ + GC(O)O

(where GC(O)NH2 and GC(O)OH are glutamine and glutamic acid, respectively)

Other biochemical roles

Aspartate is also a metabolite in the urea cycle and participates in gluconeogenesis. It carries reducing equivalents in the malate-aspartate shuttle, which utilizes the ready interconversion of aspartate and oxaloacetate, which is the oxidized (dehydrogenated) derivative of malic acid. Aspartate donates one nitrogen atom in the biosynthesis of inosine, the precursor to the purine bases.

Neurotransmitter

Aspartate (the conjugate base of aspartic acid) stimulates NMDA receptors, though not as strongly as the amino acid neurotransmitter glutamate does.

[5] It serves as an excitatory neurotransmitter in the brain and is an excitotoxin.

Sources

Dietary sources

Aspartic acid is not an essential amino acid, which means that it can be synthesized from central metabolic pathway intermediates in humans. Aspartic acid is found in:

  • Animal sources: luncheon meats, sausage meat, wild game
  • Vegetable sources: sprouting seeds, oat flakes, avocado, asparagus[citation needed], young sugarcane, and molasses from sugar beets.[1]
  • Dietary supplements, either as aspartic acid itself or salts (such as magnesium aspartate)
  • The sweetener aspartame (NutraSweet, Equal, Canderel, etc.)

Chemical synthesis

Racemic aspartic acid can be synthesized from diethyl sodium phthalimidomalonate, (C6H4(CO)2NC(CO2Et)2).[6]

References

  1. ↑ 1.01.1«862.
    Aspartic acid». The Merck Index (11th ed.). 1989. p. 132. ISBN 091191028X.
  2. ↑ 2.02.1Template:IUPAC-IUB amino acids 1983.
  3. ↑ R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins, ed. The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (2nd ed.). London: Longmans, Green and Co. p. 112. Retrieved January 18, 2010.
  4. ↑ Template:Lehninger3rd.
  5. ↑ Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005). «Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling». Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84. doi:10.1124/mol.104.008185. PMID 15703381.
    .
  6. ↑ Template:OrgSynth.

See also

  • Aspartate transaminase
  • Sodium poly(aspartate), a synthetic polyamide
  • American Chemical Society (21 April 2010). «Ancestral Eve’ Crystal May Explain Origin of Life’s Left-Handedness». ScienceDaily. Retrieved 2010-04-21.
Template:Biochemical families

Alanine (dp) | Arginine (dp) | Asparagine (dp) | Aspartic acid (dp) | Cysteine (dp) | Glutamic acid (dp) | Glutamine (dp) | Glycine (dp) | Histidine (dp) | Isoleucine (dp) | Leucine (dp) | Lysine (dp) | Methionine (dp) | Phenylalanine (dp) | Proline (dp) | Serine (dp) | Threonine (dp) | Tryptophan (dp) | Tyrosine (dp) | Valine (dp)

bn:অ্যাস্পার্টিক অ্যাসিড zh-min-nan:Asparagine sng ca:Àcid aspàrtic cs:Kyselina asparagová de:Asparaginsäure eo:Asparta acido eu:Azido aspartiko fa:اسید آسپارتیک ga:Aigéad aspartach ko:아스파르트산 id:Asam aspartat it:Acido aspartico he:חומצה אספרטית lv:Asparagīnskābe lb:Aspartat lt:Asparto rūgštis hu:Aszparaginsav mk:Аспарагинска киселина nl:Asparaginezuur no:Asparaginsyre oc:Acid aspartic sl:Asparaginska kislina sr:Asparaginska kiselina fi:Asparagiinihappo sv:Asparaginsyra uk:Аспарагінова кислота

Что такое аспарагиновая кислота?

  • Скачать PDF Копировать
Лоис Зоппи, бакалавр искусств. Рецензировано Эмили Хендерсон, бакалавр наук.

Аспарагиновая кислота, также называемая аминоянтарной кислотой или аспартатом, является заменимой аминокислотой, которая естественным образом вырабатывается в организме человека при поступлении с пищей.

Изображение предоставлено StudioMolekuul/Shutterstock.com

Он имеет несколько применений, например, для синтеза белков и регуляции некоторых гормонов, но его также химически синтезируют для создания пищевых добавок, хотя его преимущества в качестве добавки широко оспариваются.

Какова роль аспарагиновой кислоты в организме?

Аспарагиновая кислота является одной из основных аминокислот, которые отвечают за синтез белков и регулирование гормонов в организме человека.

Аспарагиновая кислота бывает двух форм: L-аспарагиновая кислота и D-аспарагиновая кислота.

L-аспарагиновая кислота становится частью белков, синтезируемых в организме, и отвечает за стимулирование выработки антител, поддерживающих функцию иммунной системы организма.

D-аспарагиновая кислота не используется для синтеза белков. Обычно он находится в гипофизе и яичках и участвует в регуляции, высвобождении и синтезе тестостерона и лютеинизирующего гормона (ЛГ).

ЛГ отвечает за регуляцию выброса яичниками женщины яйцеклетки во время ее менструального цикла и за стимулирование выработки спермы у мужчин.

Аспарагиновая кислота участвует в синтезе четырех незаменимых аминокислот у человека: метионина, треонина, изолейцина и лизина. Метионин используется в обмене веществ; треонин используется в центральной нервной системе, сердечно-сосудистой системе и иммунной системе; изолейцин используется в регуляции энергии; лизин используется для роста и обновления мышц.

Каковы преимущества добавок аспарагиновой кислоты?

Аминокислоты могут быть включены в поливитамины, белки и пищевые добавки, а также изготавливаются в виде таблеток, жидкостей и порошков.

Однако, поскольку аспарагиновая кислота не считается незаменимой аминокислотой, человеку не нужно принимать добавки с аспарагиновой кислотой, чтобы повысить ее уровень в организме и стимулировать синтез аминокислот. Диета с достаточным количеством белка обеспечит организм всеми необходимыми аминокислотами.

Наращивание мышечной массы

Из-за своей роли в регулировании уровня тестостерона D-аспарагиновая кислота стала популярным ингредиентом пищевых добавок, предназначенных для людей, желающих нарастить мышечную массу и силу.

Исследования того, приводят ли добавки D-аспарагиновой кислоты к увеличению уровня тестостерона, мышечной массы и силы у мужчин, которые тренируются с отягощениями, не нашли никаких доказательств, подтверждающих широко известные преимущества.

У мужчин в этих исследованиях наблюдалось одинаковое увеличение мышечной массы и тестостерона независимо от того, принимали ли они добавки D-аспарагиновой кислоты или плацебо.

Исследования влияния добавок аспарагиновой кислоты на уровень тестостерона не привели к окончательным результатам.

Повышение фертильности

В исследовании, включавшем 30 мужчин со сниженной подвижностью сперматозоидов (астенозооспермия) и 30 мужчин с низким количеством сперматозоидов (олигоастенозооспермия), ежедневная доза D-аспарагиновой кислоты в течение 90 дней привела к значительному увеличению как количество сперматозоидов и подвижность сперматозоидов, произведенных мужчинами.

В результате частота беременностей в этих парах также увеличилась, что свидетельствует о том, что добавка аспарагиновой кислоты может оказывать благотворное влияние на мужскую фертильность.

Существует меньше исследований о том, как добавка аспарагиновой кислоты может улучшить женскую фертильность. Одно исследование, в котором приняли участие 20 женщин, проходящих ЭКО, показало, что D-аспарагиновая кислота связана с ооцитами более высокого качества (незрелыми яйцеклетками), а более высокие показатели фертильности могут быть связаны с более высоким уровнем D-аспарагиновой кислоты в фолликулярной жидкости, которая представляет собой жидкость. которая окружает развивающуюся яйцеклетку в яичниках женщины.

Однако большая часть исследований взаимосвязи между аспарагиновой кислотой и фертильностью сосредоточена на мужской фертильности из-за роли аспарагиновой кислоты в регуляции тестостерона.

Изображение предоставлено: Just dance/Shutterstock.com

Каковы побочные эффекты добавок аспарагиновой кислоты?

Существует несколько вредных воздействий на организм, связанных с приемом добавок аспарагиновой кислоты. Это связано с тем, что добавки, которые увеличивают потребление аминокислот одного типа, могут привести к отрицательному балансу азота в организме.

Отрицательный азотистый баланс означает, что количество азота, выводимого из организма с мочой, превышает количество азота, поступающего в организм через рот. Это может вызвать анемию, снижение устойчивости к инфекциям, нарушение обмена веществ и развитие жировой дистрофии печени.

Тем не менее, исследования, включавшие подробный анализ крови активных мужчин, не выявили побочных эффектов в результате приема добавки D-аспарагиновой кислоты в течение 90 дней.

Сообщалось, что беременным или кормящим женщинам не следует принимать добавки аспарагиновой кислоты. Многие добавки с аминокислотами не регулируются, и дозы, указанные в добавках, могут быть неточными.

Все незаменимые аминокислоты, которые могут способствовать здоровой беременности, доступны благодаря разнообразному питанию.

Резюме

Аспарагиновая кислота существует в двух формах: L-аспарагиновая кислота и D-аспарагиновая кислота, каждая из которых выполняет различные функции в организме. Аспарагиновая кислота может участвовать в регулировании гормонов и создании белков в организме, которые помогают широкому спектру основных функций организма.

Оба этих типа можно найти в разнообразной диете, поэтому добавки аспарагиновой кислоты обычно не нужны людям.

Хотя добавки с аспарагиновой кислотой очень популярны среди людей, которые хотят нарастить мышечную массу и силу, существует мало доказательств того, что аспарагиновая кислота полезна для такого использования. Кроме того, отсутствуют исследования побочных эффектов добавок аспарагиновой кислоты.

Необходимы дополнительные исследования, чтобы полностью установить, может ли повышенный уровень D-аспарагиновой кислоты повышать фертильность как у мужчин, так и у женщин, хотя есть данные, свидетельствующие о том, что мужскую фертильность можно улучшить с помощью добавок аспарагиновой кислоты.

Ссылки

  • D’Angel, N. и др. D-аспартат, ключевой элемент для улучшения качества спермы. Достижения в сексуальной медицине . https://www.scirp.org/journal/PaperInformation.aspx?paperID=24016
  • Д’Аньелло, Э. и др. . Репродуктивное значение D-аспарагиновой кислоты в преовуляторной фолликулярной жидкости человека. Репродукция человека . https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/17951582/
  • Сеть гормонального здоровья. (2018). https://www.hormone.org/your-health-and-hormones/glands-and-hormones-a-to-z/hormones/luteinizing-hormone
  • Leutholtz, B., Willoughby, D.S., Добавка D-аспарагиновой кислоты в сочетании с 28-дневными силовыми тренировками не влияет на состав тела, мышечную силу и уровень сывороточных гормонов, связанных с гипоталамо-гипофизарно-гонадной осью, у мужчин, тренирующихся с отягощениями. Исследования в области питания . https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/24074738/
  • Marshall, PWM, et al. , Влияние добавок D-аспарагиновой кислоты на мужчин, тренирующихся с отягощениями, в течение трехмесячного периода тренировок: рандомизированное контролируемое исследование. PLoS Один . https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/28841667/
  • Национальный центр биотехнологической информации. База данных PubChem. (Н.Д.). https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/аспарагиновая кислота
  • Медицинский центр Университета Рочестера. Энциклопедия здоровья. (Н.Д.). https://www.urmc.rochester.edu/encyclopedia/content.aspx?contenttypeid=19&contentid=AsparticAcid

Последнее обновление: 4 марта 2021 г.

  • Скачать PDF Копировать

Используйте один из следующих форматов для ссылки на эту статью в своем эссе, статье или отчете:

  • APA

    Зоппи, Лоис. (2021, 04 марта). Что такое аспарагиновая кислота? Новости-Мед. Получено 26 мая 2023 г. с https://www.news-medical.net/health/What-is-Aspartic-Acid.aspx.

  • MLA

    Зоппи, Лоис. «Что такое аспарагиновая кислота?». Новости-Медицина . 26 мая 2023 г. news-medical.net/health/What-is-Aspartic-Acid.aspx>.

  • Чикаго

    Зоппи, Лоис. «Что такое аспарагиновая кислота?». Новости-Мед. https://www.news-medical.net/health/What-is-Aspartic-Acid.aspx. (по состоянию на 26 мая 2023 г.).

  • Гарвард

    Зоппи, Лоис. 2021. Что такое аспарагиновая кислота? . News-Medical, просмотрено 26 мая 2023 г., https://www.news-medical.net/health/What-is-Aspartic-Acid.aspx.

КОМБИНИРОВАННАЯ БОЧКА: c00049

    СОЕДИНЕНИЕ: C00049
Вход
C00049                     Соединение                             
Имя

L-аспартат;
L-аспарагиновая кислота;
2-аминоянтарная кислота;
L-Asp

Формула

C4H7NO4

Точная масса

133. 0375

Мол. вес

133.1027

Структура
Примечание
Аналогично: D00013
Реакция

R00355 R00357 R00373 R00397 R00400 R00480 R00481 R00482
R00483 R00484 R00485 R00486 R00487 R00488 R00489 R00490
R0 0491 R00493 R00526 R00546 R00578 R00695 R00777 R01135
R01397 R01713 R01731 R01954 R03421 R03647 R04591 R05577
R07164 R07165 R07407 R07410 R08478 R09592 R09805 R12513
R12786 R12907 R12908

Путь
map00220   Биосинтез аргинина
map00250   Метаболизм аланина, аспартата и глутамата 9016 2
map00260   Метаболизм глицина, серина и треонина
map00261 Биосинтез монобактама метаболизм метионина
map00300   биосинтез лизина
map00340   Hist метаболизм идина
map00410   метаболизм бета-аланина
map00460   Метаболизм цианоаминокислот
map00470 Метаболизм D-аминокислот   Фиксация углерода в фотосинтезирующих организмах
map00760   Метаболизм никотината и никотинамида
map00770   Биосинтез пантотената и КоА
map00970   Биосинтез аминоацил-тРНК
map00997 Биосинтез различных других вторичных метаболитов
map00998 различных антибиотиков
map00999 Биосинтез различных растительных вторичных метаболитов
map01060 Биосинтез вторичных метаболитов растений
map01064   Биосинтез алкалоидов, полученных из орнитина, лизина и никотиновой кислоты
map01070   Биосинтез гормонов растений 7 map01100   Метаболические пути
map01110   Биосинтез вторичных метаболитов
map01120   Метаболизм микробов в различных средах
map01200   Углеродный обмен
map01210   Метаболизм 2-оксокарбоновых кислот
901 54
map01230   Биосинтез аминокислот
map01240   Биосинтез кофакторов
901 54
map02010   Транспортеры ABC
map02020   Двухкомпонентная система
map02030   Бактериальный хемотаксис
map04080   Нейроактивный взаимодействие лиганд-рецептор
map04974   Расщепление и всасывание белков
901 58 Центральный углеродный обмен при раке
map05230  
Модуль
M00016   Биосинтез лизина, путь сукцинил-DAP, аспартат => лизин
M00017   Биосинтез метионина, аспартат => гомосерин => метионин
M00018   9 0162 Биосинтез треонина, аспартат => гомосерин => треонин
M00029   Цикл мочевины
M00033   Биосинтез эктоина, аспартат => эктоин
M00115   Биосинтез НАД, аспартат => хинолин => НАД
M00119   Биосинтез пантотената, валин/L-аспартат => пантотенат
90 154
M00170   Цикл C4-дикарбоновой кислоты, тип фосфоенолпируваткарбоксикиназы
M00171   Цикл C4-дикарбоновой кислоты, NAD — тип яблочного фермента
9015 8 Биосинтез лизина, путь ацетил-ДАФ, аспартат => лизин
M00525  
M00526   Биосинтез лизина, путь DAP-дегидрогеназы, аспартат => лизин
M00527   Биосинтез лизина, путь аминотрансферазы ДАП, аспартат => лизин
M00844   Аргинин биосинтез орнитина => аргинин
M00845   Биосинтез аргинина, глутамат => ацетилцитруллин => аргинин
M00919   Деградация эктоина, эктоин => аспартат
9 0158 Биосинтез кремомицина, аспартат/3,4-AHBA => кремомицин
M00951  
Фермент

1. 2.1.-         1.4.1.21        1.4.3.2         1.4.3.16        
1.14.13.248     2.1.3.2         2.3.1. 17        2.6.1.1         
2.6.1.12        2.6.1.31        2.6.1.35        2.6.1.57        
2.6.1.70        2.6.1.78        2.6.1.-         2.7.2.4         
3.5.1.1         3.5.1.7         3.5.1.8         3.5.1.15        
3.5.1.26        3.5.1.38        3.5.1.134       3.5.3.14        
3.5.5.4         4.1.1.11        4.1. 1.12        4.1.1.15        
4.3.1.1         5.1.1.13        6.1.1.12        6.1.1.23        
6.3.1.1         6.3.1.4         6.3.2.6         6.3.2.29        
6.3.4.4         6.3.4.5         6.3.4.25        6.3.5.4

Брайт

Соединения с биологическими ролями [BR:br08001]
 Пептиды
  Аминокислоты
   Обычные аминокислоты
    C00049 Аспарагиновая кислота (Asp)
 Гормоны и трансмиттеры
 Нейротранс mitters
   Аминокислоты
    C00049  Аспартат
Категория риска японских безрецептурных препаратов [BR:br08312 ]
 Безрецептурные препараты третьего класса
  Неорганические и органические химические вещества
   L-аспарагиновая кислота
    D00013  Аспарагиновая кислота (USP/INN)
Лекарства, перечисленные в Японской фармакопее [BR:br08311]
Химические вещества
D00013 L-аспарагиновая кислота

Другие DB
CAS: 56-84-8
90 169
PubChem: 3351
ЧЕБИ: 17053
9 0169
РЮКЗАК: C00001342
PDB-CCD:  ASP[PDBj] IAS[PDBj]
3DMET:  B00015
Данные CF


ATOM        9
            1   O6a O    29.

Вам так же может понравиться...

Добавить комментарий

Ваш адрес email не будет опубликован. Обязательные поля помечены *