Углеводы полисахариды это: Углеводы: полисахариды. Важнейшие представители

Углеводы: полисахариды. Важнейшие представители

К полисахаридам относятся крахмал, гликоген и целлюлоза.

Полисахариды – это природные высокомолекулярные соединения, которые состоят из множества остатков моносахаридов.

nC₆H₁₂O₆ → (C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O

В зелёных растениях из углекислого газа и воды в процессе фотосинтеза образуется глюкоза, из которой под действием ферментов образуется крахмал.

Крахмал содержится в виде зёрен в таких растениях, как рис (до 86 %), картофель (около 25 %), кукуруза (около 70 %), пшеница (около 75 %).

Крахмал представляет собой смесь двух полисахаридов: амилозы (это 20 % по массе) и амилопектина (около 80 % по массе). Амилоза представляет собой полимер линейного, неразветвлённого строения, её молекулярная масса равна 10

6. Амилопектин – это полисахарид, имеющий разветвлённое строение. Он состоит из остатков глюкозы в циклической α-форме. Молекулярная масса его – 10⁹. Амилоза лучше растворяется в воде, чем амилопектин.

Молекулярная формула крахмала – (С₆Н₁₀О₅)_n.

Доказано, что молекулы крахмала состоят из остатков α-глюкозы. Макромолекулы крахмала имеют вид двойной спирали. Каждое это звено состоит из шести остатков глюкозы, которые соединены атомами кислорода.

Шесть звеньев спирали образуют пространственную структуру крахмала, внутри которой имеются пустоты, они заполнены молекулами воды.

Крахмал – это белое аморфное вещество, нерастворим в холодной воде, в горячей воде образует клейстер.

Рассмотрим химические свойства крахмала.

Характерной реакцией крахмала является реакция с раствором йода

. Так, при действии на крахмал спиртового раствора йода появляется синее окрашивание. Эта окраска исчезает при нагревании и появляется при охлаждении. Данная реакция является качественной на крахмал.

Если провести гидролиз крахмала при кипячении с серной кислотой, то образуется глюкоза.

При ферментативном гидролизе образуется дисахарид – мальтоза.

То есть при гидролизе крахмала образуются промежуточные вещества: сначала декстрины, затем дисахариды, как мальтоза, и на конечной стадии – глюкоза.

В промышленности крахмал получают из картофеля, кукурузы и риса, то есть тех продуктов, где его содержание велико. Крахмал – это источник углеводов. Крахмал применяется в пищевой, фармацевтической промышленности, для производства глюкозы, в качестве клея.

Строение гликогена такое же, как и амилопектина, но степень разветвления гликогена выше. Гликоген растворим в воде, но не образует клейстера.

Гликоген – это резервный полисахарид у животных, он синтезируется и хранится в печени и мышцах.

Целлюлоза входит в состав всех клеточных оболочек растений. Волокна хлопка, льна и конопли в основном состоят из целлюлозы, в древесине её содержится около 50 %. Вата – это почти 100%-ная целлюлоза.

Молекулярная формула целлюлозы также (С₆Н₁₀О₅)_n. Но степень полимеризации её гораздо выше, чем крахмала. Макромолекулы целлюлозы построены из остатков β-глюкозы. Все макромолекулы целлюлозы имеют линейное строение.

В организме человека нет ферментов, которые бы расщепляли целлюлозу, но некоторые микроорганизмы, обитающие в почве,  в желудке жвачных животных, муравьях-древоточцах могут это сделать.

Целлюлоза – это белое аморфное вещество, не растворяется в воде и органических растворителях. Гигроскопична, при нагревании обугливается.

Каждый остаток глюкозы в макромолекуле целлюлозы содержит три гидроксильные группы: [C₆H₇O₂(OH)₃]_n.

Рассмотрим химические свойства целлюлозы.

При гидролизе целлюлозы образуется конечный продукт – глюкоза.

В результате реакции целлюлозы с уксусной кислотой или ангидридом уксусной кислоты образуется сложный эфир – триацетилцеллюлоза.

[C₆H₇O₂(OH)₃]_n + 3nCH₃COOH → [C₆H₇O₂(OCOCH₃)₃]_n + 3nH₂O

Сложный эфир образуется и в результате реакции целлюлозы с азотной кислотой, при этом получается тринитроцеллюлоза.

[C₆

H₇O₂(OH)₃]_n + 3nHNO₃ → [C₆H₇O₂(ONO₂)₃]_n + 3nH₂O

Целлюлозу используют в текстильной промышленности для получения искусственных волокон, в текстильной промышленности используют и готовые волокна льна, хлопка. Из целлюлозы получают этиловый спирт, который используют в качестве технического спирта. Тринитропроизводные целлюлозы используют как взрывчатые вещества и при производстве бездымного пороха. Большое количество целлюлозы идёт на изготовление бумаги.

Подобно целлюлозе в растениях, опорные и механические функции у ракообразных и некоторых насекомых выполняет хитин – это полимер, который входит в состав наружного скелета.

Таким образом, молекулярная формула полисахаридов – (С₆Н₁₀О₅)_n. Крахмал построен из остатков α-глюкозы. Он состоит из макромолекул линейного строения – амилозы и макромолекул разветвлённого строения – амилопектина. Качественной реакцией на крахмал является реакция со спиртовым раствором йода. Конечным продуктом гидролиза крахмала является глюкоза. При гидролизе целлюлозы также образуется глюкоза. Для целлюлозы характерны реакции этерификации с образованием сложных эфиров.

Углеводы полисахариды — Справочник химика 21

    II. Сложные углеводы (полисахариды, или полиозы). Эти углеводы подвергаются гидролизу и образуют при зтом простые углеводы. [c.232]

    В зависимости от состава сложные углеводы (полисахариды) можно разделить на две группы  [c.232]

    Все углеводы можно разделить на две большие группы простые углеводы (моносахариды, или монозы) и сложные углеводы (полисахариды, или полиозы). В свою очередь, сложные углеводы подразделяют на низкомолекулярные (сахароподобные) углеводы — олигосахариды и высокомолекулярные (несахароподобные). 

[c.98]

    НЕСАХАРОПОДОБНЫЕ СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ (ПОЛИСАХАРИДЫ) [c.72]

    СЛОЖНЫЕ УГЛЕВОДЫ. ПОЛИСАХАРИДЫ [c.86]

    Крахмал. Крахмал, а также целлюлоза (см. ниже) относятся к третьей группе углеводов — полисахаридам. [c.335]

    Сложные углеводы (полисахариды) [c.226]

    Сложными углеводами (полисахаридами) называются углеводы, способные при гидролизе образовывать моносахариды. [c.226]

    Белки (полипептиды) ДНК, РНК (полинуклеотиды) Углеводы (полисахариды) Комплексы макромолекул Липиды Сложные белки (гемопротеиды и др.) [c.6]

    Макромолекулы белки (полипептиды) нуклеиновые кислоты — ДНК и РНК, или полинуклеотиды углеводы — полисахариды, липиды. [c.7]

    Эфиры целлюлозы — соединения, получаемые этерификацией клетчатки, добываемой из хлопка, древесины, вискозного волокна, льна, рами и др. Целлюлоза — высокомолекулярный углевод (полисахарид) — главная структурная часть клеточной стенки растений. Строение молекулы целлюлозы представляется в следующем виде  

[c.104]

    Сложные углеводы (полисахариды, полиозы) — углеводы, способные гидролизоваться на более простые. У них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода. Сложные углеводы очень разнообразны по составу, молекулярной массе, а следовательно, и по свойствам. Их делят на две группы низкомолекулярные (сахароподобные или олигосахариды) от греч. оИ оз — малый, немногочисленный и высокомолекулярные (несахароподобные полисахариды). Последние — соединения с большой молекулярной массой, в состав которых могут входить остатки сотен тысяч простых углеводов. [c.41]

    Эфиры целлюлозы. Это соединения, получаемые этерификацией клетчатки, добываемой из хлопка, древесины, вискозного волокна, льна и т. д. Целлюлоза — высокомолекулярный углевод (полисахарид) — главная структурная часть клето шой стенки растений. 

[c.139]

    Целлюлоза относится к классу углеводов (полисахаридов) и представляет собой высокомолекулярное соединение. Обычно [c.20]

    Сложные углеводы — полисахариды, или полиозы, составленные из различного числа остатков простых углеводов и способные к гидролизу до моносахаридов. [c.623]

    В процессе изложения материала преподаватель как бы следует по генетической цепи углеводов сначала моносахариды— простейшие сахара (глюкоза, фруктоза), затем второй класс углеводов — сахароподобные дисахариды (сахароза) и в заключение третий класс углеводов— полисахариды, не обладающие свойствами сахаров (крахмал, клетчатка). [c.138]

    Клетчатка относится к группе углеводов, полисахаридов. [c.81]

    Сложными углеводами (полисахаридами, или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов. Общая формула этих веществ , h3 0 , т. е. число атомов углерода у них не равно числу атомов кислорода. 

[c.220]

    Природными высокомолекулярными веществами являются все белки (стр. 308), многие углеводы — полисахариды целлюлоза, крахмал и др. (стр. 306). Синтетические полимеры полихлорвинил, капрон, нейлон и др. Модифицированные полимеры в больших количествах готовятся в виде производных целлюлозы (главным образом это простые или сложные эфиры целлюлозы, известные под названием этилцеллюлоза, ацетилцеллюлоза, нитроцеллюлоза и др.). [c.310]

    Происхождение термитга углевод связано с тем, что первые известные представители соответствовали формуле С Н2 0 или С, (Н20) и формально рассматривались как гидраты углерода. Хотя приведенная формула С Н2 0 и справедлива для подавляющего большинства представителей этого класса, все же по строению они не могут рассматриваться как гидраты углерода . Углеводы делят на две группы простые углеводы (моносахариды) и сложные углеводы (полисахариды). 

[c.392]

    Сложные углеводы (полисахариды, или полнозы), которые состоят из нескольких остатков молекул моносахаридов, связанных между собой. [c.215]

    Целлюлоза (клетчатка) (от лат. ellula — клетка) — высокомолекулярный углевод (полисахарид), являющийся главной составной частью оболочек растительных клеток, Ц. состоит из остатков молекул глюкозы, которая и образуется при кислотном гидролизе Ц.  [c.152]

    Термин пептиды был предложен известным химиком Эмилем Фишером (1852—1919 гг.). Слово образовано из первых четырех букв названия пептотл (продукты расщепления белков пепсином) и конечных букв названия углеводов полисахариды. [c.83]

    Третий вид биополимеров — углеводы, полисахариды. Полисахаридные цепи построены из моносахаридных звеньев, имеющих в свободном мономерном состоянии брутто-формулу СбН120б. Важнейший для организмов животных и растений моносахарид — глюкоза — содержит, в отличие от рибозы, шестичленный цикл. Ее конфигурация асимметрична — это 0-форма [c.91]

    Группу соединений, относимых к углеводам, разделяют на простые углеводы моносахариды) и сложные углеводы полисахариды). Моносахариды, или монозы, имеют молекулярную формулу Сп(Н20)п, которая и послужила основой для образования названия этого класса соединений (углерод, + вода). По своей структуре углеводы относятся к оксиальдегидам и оксикетонам, в молекулах которых все атомы углерода, не входящие в карбонильную группу, связаны с гидроксильными группами. Поэтому их называют также полиоксиальдегидами, или альдозами и полиоксикетонами, или кетозами, В зависимости от числа атомов углерода монозы делят на триозы (три [c.72]

    Исследования структуры простых сахаров дали важные в научном и практическом отношении результаты, хотя и не привели к промышленному синтезу этих важнейших соединений. Значение этих результатов вышло за рамки изучения природы самих, сахаров. Было установлено, что моносахариды (гексозы, пентозы,. тетрозы и т.д.) служат структурными компонентами более сложных углеводов — полисахаридов, крахмала и целлюлозы. Было также показано, что широко распространенные в растениях глю-козиды представляют собой соединения глюкозы с различными, веществами. Э. Фишеру удалось решить задачу синтеза глюкози-дов. Предложенный им метод состоит в нагревании слабого спиртового раствора соляной кислоты с сахаром. При этом образуются глюкозиды соответствующих спиртов. Он установил также, что между глюкозидами и полисахаридами не существует принципиального различия. [c.185]

    Фурфурол получают химической переработкой растительного сырья, богатого пентозанами (сложными углеводами—полисахаридами) 16, 22 . Физико-химические свойства фурфурола представлены в табл. 6. [c.28]

    Точно так же как полимерные углеводы (полисахариды) поставляют строительный материал для растений, белки (протеины) образуют многие из структурных материалов животных. Белки — это полимеры а-аминокислот, которые иногда содержат дополнительную амино- или карбоксильную группу Алпздные связи соединяют аминокислотные единицы в полимеры с исключительно большим молекулярным весом. Из таких больших молекул и построены в основном кожа, мускулы, кровь и органы животных. Пептиды— это полимеры, которые содержат только небольшое число аминокислотных единиц. [c.535]

    В качестве гироксилсодержащего компонента используются всевозможные гликоли и их смеси, моноглицериды различных длинных жирных кислот, монорицинолеат пропиленгликоля, диокси-октахлордифенил [1693], многоатомные аминоспирты [1694], а также углеводы, полисахариды и оксиэтилированные или частично ацетилированные производные целлюлозы [1697] и др. [1692, 1695,1696]. Предложено применять для синтеза полиоксисоединения, например, образующиеся при взаимодействии олефинов и СО, а также другие. [c.284]

    Несколько более сложными углеводами являются дисахариды. Их можно рассматривать как простые эфиры, образовавшиеся из двух молекул моносахаридов с отш,епленнем молекулы воды. К ним относится обычный сахар jjHjjOjj. Еще более сложные углеводы —полисахариды — представляют собой полимеры моносахаридов (СбНз о05) крахмал, клетчатка. Это природные высокомолекулярные соединения. Крахмал — смесь двух полимеров амилозы (нераз-ветвленный полимер из 60—300 глюкозных мономеров) и амилопектина (разветвленный полимер из 300—6000 мономеров глюкозы). Клетчатка или целлюлоза состоит из 1400—12 ООО глюкозных мономеров, соединенных в длинную цепь, (Однако при технической обработке ее молекула рвется на короткие отрезки из 50—100 мономеров.) [c.158]

---

Углеводы, сахара, полисахариды — Справочник химика 21

    По своим физико-химическим свойствам полисахариды, не обладающие свойствами сахаров, во многом существенно различаются между собой. Так, в отношении растворимости существуют все градации от хорошо растворимых в теплой воде инулина и гликогена до совершенно нерастворимой целлюлозы. Некоторые полисахариды этой группы, например крахмал и инулин, при соответствующих условиях могут выделяться в виде сфероидальных кристаллических частиц большая часть этих углеводов (за исключением гликогена) и.меет кристаллическую структуру. [c.453]
    К углеводам относятся многие соединения, обладающие более сложной структурой, чем простые сахара. Большинство углеводов, встречающихся в природе, состоит из двух или более молекул сахаров. Названия различных классов углеводов показывают, из какого числа молекул простого сахара (моносахаридов) состоит молекула углевода (например, дисахариды и трисахариды), в то время как термины олигосахариды и полисахариды используются для обозначения соединений, содержащих мало или много моносахаридных фрагментов. Хотя многие полисахариды построены из гексоз, также хорошо известны полисахариды, содержащие тетрозы и пентозы. [c.280]

    О-Галактоза. Содержащие галактозу сложные полисахариды, так называемые галактаны, в большом количестве встречаются в качестве резервных углеводов в питательной ткани семян п в камедях. Кроме того, О-галактоза участвует в построении молекул молочного сахара, трисахарида рафипозы, тетрасахарида стахиозы и многих гликозидов (например, ксаиторамиина, дигитоиина). Интересным фактом является присутствие производных галактозы в цереброзидах мозга (например, в керазине). [c.441]

    Этанол (этиловый спирт). Древнейшим методом его получения является сбраживание раствора сахаров (углеводов). Сбраживаемые углеводы (моносахариды) содержатся в различных фруктовых соках или образуются при ферментативном расщеплении более сложных углеводов (дисахаридов, полисахаридов). [c.295]

    Углеводы, сахара, полисахариды [c.668]

    Углеводы. К углеводам относятся сахара и вещества, превращающиеся в них при гидролизе. Углеводы — продукты растительного и животного происхождения. Наряду с белками и жирами, они являются важнейшей составной частью пищи человека и животных многие из них используются как техническое сырье. Углеводы подразделяют на моносахариды, дисахариды и полисахариды. [c.491]

    Углеводы (сахара) — важнейшие природные соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Углеводы подразделяют на моносахариды и полисахариды. Моносахариды не подвергаются гидролизу, а полисахариды при кипячении с разбавленными растворами кислот расщепляются до моносахаридов. [c.224]

    Простейшие представители углеводов — сахара, или сахариды, а среди них — глюкоза. Глюкоза служит примером моносахарида. Это означает, что она не может быть гидролизована в менее крупные фрагменты. Дисахариды, трисахариды и олигосахариды отличаются тем, что дают при гидролизе соответственно две, три или до восьми молекул моносахаридов. Полисахариды являются полимерами, в которых число мономерных звеньев превышает восемь. В природных полисахаридах насчитывается до 1000-3000 моносахаридных остатков. [c.473]

    Сложные углеводы, или сложные сахара, — полисахариды, или полиозы, способные гидролизоваться до простых углеводов. [c.532]

    К оксиальдегидам и оксикетонам относятся широко распространенные в природе углеводы — важнейшая составная часть организмов растений и животных. По степени сложности углеводы делятся на две большие группы простые сахара — моносахариды или монозы, не способные гидролизоваться, и сложные сахара — полисахариды, или полиозы. При гидролизе сложных сахаров образуются  [c.135]

    Углеводы. Принцип. В осадке и активном иле углеводы представлены полисахаридами. Метод основан на разделении полисахаридов по степени их гидролиза кислотами и определении редуцируемого сахара по Бертрану. [c.160]

    На первый вопрос можно ответить с уверенностью способность вещества стать антигеном не связана с его химическим составом. Вначале, правда, предполагали, что антигенами могут быть только белки. Однако это не подтвердилось теперь мы знаем, что антигенами могут быть также углеводы, жиры и вообще вещества, относящиеся почти ко всем классам химических соединений. Это оказалось очень удобным, так как белки изучать значительно труднее (хотя бы из-за их высокого молекулярного веса), чем, например, углеводы и особенно сахара (полисахариды). Из всех антигенов на сегодняшний день лучше всех изучены антигены полисахаридной природы. [c.330]

    Изображенная здесь структурная формула представляет собой часть молекулы типичного углевода. Это полисахарид, состоящий их остатков гексоз, т. е. сахаров, содержащих по 6 углеродных атомов в молекуле. На фигуре представлены 3 таких [c.11]

    Углеводы (сахара) — органические соединения (оксиальдегиды и оксикетоны) состава Сх(Н20)у. Подразделяются на моносахариды (например, глюкоза, фруктоза), олигосахариды, в частности дисахариды (сахароза, лактоза) и полисахариды (крахмал, целлюлоза). [c.273]

    Углеводы удобно делить на два больших класса простые сахара и моносахариды (мономеры) и очень сложные полимеры этих простых сахаров, называемые полисахаридами. [c.256]

    Встречающиеся в природе простые сахара не используются для промышленного получения этилового спирта, так как они слишком дороги и количество их слишком мало. В качестве исходных продуктов применяют более дешевые полисахариды [особенно крахмал и, реже, гидролизованную целлюлозу], которые ферментативным путем превращают в более простые, способные сбраживаться углеводы. [c.124]

    Углеводы — это органические вещества, в которых больщинство атомов углерода связано с атомом Н и группой ОН. Их общую формулу обычно записывают в виде (СНгО) . Они широко распространены в природе. Более простые углеводы называют сахарами (моносахаридами-и дисахаридами), а сложные, состоящие из очень больших молекул,, называют полисахаридами. [c.370]

    Простейшие углеводы, называемые сахарами, рассмотрены в разд. 13.6. Углеводы, имеющие молекулы больших размеров, называют полисахаридами. [c.400]

    При действии минеральных кислот полисахариды, не обладающие свойствами сахаров, распадаются на монозы. Чаще всего конечным продуктом полного гидролиза является О-глюкоза крахмал, гликоген, целлюлоза и лихенин при полном кислотном расщеплении образуют лишь виноградный сахар. Из других сложных углеводов в аналогичных условиях образуются манноза, галактоза, фруктоза или пентозы — арабиноза, ксилоза, фукоза. Многие относящиеся к этой группе несахароподобные полисахариды получили свои названия по конечным продуктам гидролитического расщепления, — например маннаны, галактаны, арабаны. [c.453]

    Углеводы, сахара, полисахариды. Углеео ы—вещества, имеющие общую формулу С (Н20)у. Они широко распространены в природе. Простейшие углеводы называются сахарами или моносахаридами, а более сложные, состоящие из очень больших молекул, называются полисахаридами (см. гл. XXIX). [c.475]

    С,Н120в — самый распространенный моносахарид (углевод). Встречается в свободном состоянии особенно много ее в еиноградном соке, откуда другое название Г.— виноградный сахар. Г. входит в состав молекул крахмала, целлюлозы, декстрина, гликогена, мальтозы, сахарозы и многих других ди- и полисахаридов, из которых Г. получают как конечный продукт гидролиза. В печени человека из Г. синтезируется гликоген, в промышленности Г. получают гидролизом крахмала или клетчатки. При восстановлении Г. образуется шестиатомный спирт сорбит. Г. легко окисляется, дает реакцию серебряного зеркала. Г. широко применяется в медицине как вещество, легко усваивающееся организмом, при сердечных заболеваниях, шоковом состоянии, после операций. Г. [c.78]

    Углеводы (сахара, глициды) — обширный класс природных соединений, объединяющий полигкщроксикарбонильные соединения и их производные. Наиболее простейшими представителями углеводов являются моносахариды, из которых построены олигосахариды и полисахариды. [c.304]

    УГЛЕВОДЫ (глюциды, глициды)—важнейший класс органических соединений, распространенных в природе, состав которых соответствует общей формуле С (НзО) — По химическому строению У.— альдегидо- или кетоноспирты. Различают простые У.— моносахариды (сахара), например глюкоза, фруктоза, и сложные—полисахариды, которые делят на низкомолекулярные У.— дисахариды (сахароза, лактоза и др.) и высокомолекулярные, такие, например, как крахмал, клетчатка, гликоген. Характерным для У. является то, что моносахариды не гидролизуют, а молекулы полисахаридов при гидролизе расщепляются на две молекулы (дисахариды) или на большее число молекул (крахмал, клетчатка) моносахаридов. У. имеют огромное значение в обмене веществ организмов, являясь главным источником [c.255]

    УГЛЕВОДЫ (сахара), обширный класс орг. соед., к к-рому относятся полиоксикарбонильные соед. и их производные. В зависимости от числа остатков моносахаридов в молекуле делятся на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Входят в состав всех живых организмов. Находят широкое примен. в пищ., целлюлозно-бум., текстильной и хйм. пром-сти крахмал, сахароза, пектины, щллюлоэа), а таюке в медицине (глюкоза, гепарин и др.). [c.602]

    ГЛЮКОЗА СсН аОв, мол. в. 180,16 — моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Г. в виде D-формы (декстроза, виноградный сахар) является самым распространенным углеводом. D-Г. (обычно ее называют просто Г.) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крах.чал, гликоген, цел- люлоза, декапран), гликозидов и др. производных. [c.489]

    ГЛЮКОЗА eHijOs, мол. в. 180,16— моносахарид, одна из восьми изомерных альдогексоз. Г. в виде D-формы (декстроза, виноградный сахар) является самым распространенным углеводом. D-Г. (обычно ее называют просто Г.) встречается в свободном виде и в виде олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), полисахаридов (крах.нал, гликоген, целлюлоза, декстран), гликозидов и др. производных. В свободно виде D-Г. содержится в плодах, цветах и др. органах растений, а также в животных тканях (в крови, мозгу и др.). D-r. является важнейшим источником энергии в организме животных и микроорганизмов (см. Гликолиз). Как и др. моносахариды, D-Г. образует носк. форм. Кристаллич. D-Г. получена в двух формах a-D-Г. (I) и -D-Г. (II). a-D-Г., т. пл. 146°, fa д = -М 12,2° (в воде), кристаллизуется из воды в виде моногидрата с т. пл. 83°. -D-Г. получают кристаллизацией D-Г. из пиридина и нек-рых др. растворителей,т.пл. 148—150°, [ад]=- -18,9° (в воде), В вод- [c.489]

    Существует ряд методов определения восстанавливающих сахаров, производных углеводов и полисахаридов. Методы Фе- [инга, Бенедикта, Бертранда и Шорля считаются устаревшими. [c.461]

    Большое значение для осуществления функции бора имеет его способность давать комплексные соединения. Комплексы о борной кислотой образуют простые сахара, полисахариды, спирты, фенольные соединепня и др. В этой связи можно предположить, что бор влияет па скорость ферментативных реакций, акттпруя или инактивируя не сами фермеиты, а субстраты, на которые действуют ферменты. Комплексы органических соединений с борной кислотой могут иметь и иное зиачеиие. Так, способность бора образовывать-комплексы с углеводами оказывает влияиие па клеточную оболочку, регулируя ориентацию мицелл целлюлозы, что способствует ее большей эластичности Е. В. Бобко). У растений, испытывающих недостаток бора, наблюдается быстрая потеря эластичности клеточных оболочек, что, в свою очередь, связано с более жесткой ориентацией мицелл целлюлозы. [c.161]

    Полимерные молекулы, состоящие из мономеров — сахаров, называются полисахаридами >ис. IV.5). (Вспомните, что приставка поли обозначает молекулу, содержащую повторяющиеся молекулы меньшего размера, соединенные вместе.) Крахмал — основной компонент зерна и многих овощей это полисахарид, состс яии й из глюкозных остатков. Целлюлоза — волокнистое структурное вещество растений это еще один полисахарид, образованный глюкозой. Некоторые ипы углеводов перечислены в табл. IV.3. [c.245]

    Помимо полимеров простых углеводов в природе широко распространены цепи видоизмененных сахаров. Пектины, являющиеся составными частями клеточных оболочек растений, построены из цепочек о-глюкуроновой кислоты, частично находящейся н виде метилового эфира. Хитин — полисахарид, содержащийся в раковинах омаров, крабов и в покрове тарака-нов, — является производным М-ацетилглюкозамина. [c.287]

    Углеводы, или сахара, представляют собой обширный класс природных органических соединений, составляющий основную массу органического вещества нашей планеты. С представителями углеводов человек сталкивается в самых различных областях своей деятельности и при изучении самых различных живых объектов. Только по химии углеводов (не считая биохимии) сейчас публикуется в среднем полторы-две тысячи работ в год. Охватить этот материал в рамках небольшой книги, разумеется, невозможно. Мы сконцентрируем внимание на фундамента ь-ных вопросах структуры углеводных молекул и лишь очень кратко остановимся на синтетических проблема,х этой области, так как синтезу будет посвящена специальная книга. Наша задача — кратко описать современное состояние исследований в области углеводов. Ц понятие современное состояние мы вкладываем не только и не столько самоновейшие сведения и методы исследования, а в первую очередь сегодняшнее понимание этой области, ее, так сказать, современную идеологию. А она весьма нетривиальна и во многом отлк ется, например, от идеологии химии белка. Как мы дальше увидим, данхимическое понятие, как понятие об индивидуальном веществе, имеет различный смысл для белков и полисахаридов. Мы попытаемся дать читателю почувствовать современную логику мышления исследователей в этой очень своеобразной и увлекательной области биоорга ической химии. [c.3]

    При гидролизе полисахаридов кислотами или специфическими ферментами глюкозидные связи разрушаются и в зависимости от условий образуются различные остатки полимерных звеньев вплоть до моно- или дисахаридов. Полисахариды — основной источник углеводов в питании человека. Они в организме расщепляются различными ферментами крахмал — а-амилазой поджелудочной железы, мальтоза — мальтазой, изомальтазой, сахароза — сахара-зой (инвертазой), лактоза — р-галактозидазой, часть целлюлозы — ферментами микрофлоры толстого кишечника. При гидролизе одной гликозидной связи для сахарозы выделяется 29,3 кДж, а для олиго- или полисахаридов — [c.30]

    Глюкоза (декстроза, виноградный сахар, а- и p-D-глю-копираноза) принадлежит к группе моносахаридов, называемых альдогексозами. Глюкоза СбН120е в виде D-формы— самый распространенный углевод. В свободном виде находится в меде, ягодах, фруктах, овощах, цветках, стеблях и корнях растений, в животных тканях, крови, мозгу. Она входит в состав полисахаридов (крахмал, гликоген, целлюлоза), олигосахаридов (тростниковый сахар, молочный сахар), гликозидов и других сложных веществ. [c.101]

    Для предотвращения сердечных заболеваний путем поддержания низкого уровня содержания холестерина в крови, по-видимому, наиболее важно ограничить потребление сахарозы — обычного сахара. В настоящее время среднесуточное потребление углеводов в Соединенных Штатах и других развитых странах составляет примерно 175 г крахмала, 140 г сахарозы, 20 г лактозы, 10 г фруктозы и 5 г других сахаров. (Полтораста лет назад потребление сахарозы составляло одну шестую этого количества.) Экспериментально показано, что у человека, получающего 100 г сахарозы в день, содержание холестерина в сыворотке крови на 50 МГ-ДЛ выше, чем у человека, который получает с пищей только полисахариды глюкозы (крахмал). Объясняется этот эффект тем, что фруктозная половина сахарозы подвергается превращениям, приводящим к синтезу дополнительных количеств холестерина. Английский биохимик и специалист в области питания Джон Юдкин показал, что распространенность коронарных болезней возрастает с увеличением потребления сахара (сахарозы). У людей, суточное потребление сахара которых составляет 150 г и более, подобные заболевания встречаются в шесть раз чаще, чем у людей, употребляющих по 75 г сахара в сутки. С высоким потреблением сахарозы также связана более высокая распространенность и других болезней. Надежный способ сохранения здоровья основан на уменьшении потребления сахарозы, а этого нетрудно достигнуть путем отказа от сахара, сладких дессертных блюд и сладких напитков. [c.409]

    Перегруппировка открыта К. Фрисом в 1908. ФРУКТОЗА (плодовый, нли фруктовый, сахар левулоза), моносахарид сладкого вкуса (слаще сахарозы в 1,5 раза). В природе распростр. В-Ф. для ее (3-аномера (ф-ла I) illл 102—104 °С, 1а]п —132°, равновесное [а]п —93°. Содержится в спелых фруктах, меде структурный фрагмент олигоса-харидов (напр., сахарозы и раффинозы), полисахаридов (напр., инулина). Фосфаты Ф. — промежут. соед. в энергетич. обмене углеводов. Получ. мягким кислотным или ферментативным гидролизом сахарозы или фрук-танов. Усиаивается больными диабетом лучше, чем глюкоза. [c.635]

---

ПОЛИСАХАРИДЫ — это… Что такое ПОЛИСАХАРИДЫ?

полисахариды — полисахариды …   Орфографический словарь-справочник

ПОЛИСАХАРИДЫ — гликаны, высокомолекулярные углеводы, молекулы к рых построены из моносахаридных остатков, связанных гдикозидными связями и образующих линейные или разветвлённые цепи. Мол. м. от неск. тыс. до неск. млн. В состав простейших П. входят остатки… …   Биологический энциклопедический словарь

Полисахариды — (высокомолекулярные соединения образуются из большого числа мономеров глюкозы и других моносахаров) подразделяются на крахмальные полисахариды (крахмал и гликоген) и неусвояемые полисахариды пищевые волокна (клетчатка, гемицеллюлоза, пектины)…… …   Официальная терминология

ПОЛИСАХАРИДЫ — ПОЛИСАХАРИДЫ, высокомолекулярные углеводы, образованные остатками моносахаридов (глюкозы, фруктозы и др.) или их производных (например, аминосахаров). Присутствуют во всех организмах, выполняя функции запасных (крахмал, гликоген), опорных… …   Современная энциклопедия

ПОЛИСАХАРИДЫ — высокомолекулярные углеводы, образованные остатками моносахаридов (глюкозы, фруктозы и др.) или их производных (напр., аминосахаров). Присутствуют во всех организмах, выполняя функции запасных (крахмал, гликоген), опорных (целлюлоза, хитин),… …   Большой Энциклопедический словарь

полисахариды — ов. polysaccharides < poly много + sakchar сахар + eidos вид. Группа сложных углеводов, при гидролизе распадающихся на несколько моелкул моносахаридов; к ним относятся крахмал, клетчатка и др. СИС 1954. Лекс. Сл. 1948: полисахарид; СИС 1954:… …   Исторический словарь галлицизмов русского языка

ПОЛИСАХАРИДЫ — (полиозы), углеводы, расщепляющиеся при гидролизе с образованием 2 или более молекул моноз (см.). Различают 2 группы П.: П. 1 го порядка (сахароподобные полиозы) и П. 2 го порядка (высшие, коллоидные, несахароподобные полиозы). П. 1 го порядка… …   Большая медицинская энциклопедия

полисахариды — Углеводы с большой молекулярной массой. [Англо русский глоссарий основных терминов по вакцинологии и иммунизации. Всемирная организация здравоохранения, 2009 г.] Тематики вакцинология, иммунизация EN polysaccharides …   Справочник технического переводчика

Полисахариды — ПОЛИСАХАРИДЫ, высокомолекулярные углеводы, образованные остатками моносахаридов (глюкозы, фруктозы и др.) или их производных (например, аминосахаров). Присутствуют во всех организмах, выполняя функции запасных (крахмал, гликоген), опорных… …   Иллюстрированный энциклопедический словарь

Полисахариды — Полисахариды  общее название класса сложных высокомолекулярных углеводов, молекулы которых состоят из десятков, сотен или тысяч мономеров  моносахаридов. Полисахариды необходимы для жизнедеятельности животных и растительных организмов.… …   Википедия

21. углеводы и полисахариды

Углеводы (II)

Полисахариды

Полисахариды – это полимеры, состоящие из моносахаридных остатков, связанных гликозидными связями.

Классификация

1) по числу моносахаридных остатков:

• олигосахариды – содержат несколько моносахаридных остатков;

• высшие полисахариды – содержат множество моносахаридных остатков.

2) по строению моносахаридных остатков:

• гомополисахариды – состоят из остатков одного моносахарида;

• гетерополисахариды – состоят из остатков различных моносахаридов.

Дисахариды

Дисахариды – это соединения, состоящие из двух моносахаридных остатков, связанных гликозидной связью.

Гликозидная связь образуется взаимодействием двух гидроксильных групп. Если один из этих гидроксилов – гликозидный, а второй – спиртовый, то такой дисахарид называется восстанавливающим. Если оба гидроксила гликозидные, то такой дисахарид называется невосстанавливающим.

Восстанавливающие дисахариды

Мальтоза

— солодовый сахар. Образуется при гидролизе крахмала ферментами солода, а также амилазами, содержащимися в слюне и в соке поджелудочной железы (переваривание крахмала).

Молекула мальтозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных α-(1→4)-гликозидной связью.

Мальтоза восстанавливает реактив Фелинга, её растворы мутаротируют:

Целлобиоза

— образуется при неполном гидролизе целлюдозы. В отличие от мальтозы целлобиоза не расщепляется ферментами ЖКТ, не переваривается и не усваивается организмом.

Молекула целлобиозы состоит из двух остатков D-глюкопиранозы, соединенных β-(1→4)-гликозидной связью.

Целлобиоза подобно мальтозе восстанавливает реактив Фелинга и её растворы мутаротируют:

Лактоза

— молочный сахар, содержится во всех видах молока в количестве до 4% (в женском молоке – 8%). Лактоза расщепляется лактазой – ферментом кишечного сока – и является питательным продуктом в особенности для грудных детей. В фармации лактоза применяется при изготовлении порошков и таблеток.

Лактоза – гетеродисахарид. Её молекула состоит из остатков D-галактопиранозы и D-глюкопиранозы, связанных β-(1→4)-гликозидной связью.

Невосстанавливающие дисахариды

Сахароза

— свекловичный, тростниковый сахар. Содержится в соках многих растений и плодов. Сахароза расщепляется сахаразой – ферментом кишечного сока – и является питательным продуктом.

Сахароза – гетеродисахарид. Её молекула состоит из остатков D-глюкопиранозы и D-фруктофуранозы, связанных (α-1→β-2)-гликозидной связью.

Химические свойства дисахаридов

Химические свойства дисахаридов, в основном, повторяют химические свойства соответствующих моносахаридов. Отличительной реакцией первых является кислотный гидролиз, в результате которого дисахарид распадается на составляющие его моносахариды.

Высшие полисахариды

Этот класс углеводов представляет собой высокомолекулярные полимеры, построенные из моносахаридных остатков, число которых составляет от нескольких сотен до нескольких миллионов.

Гомополисахариды

Крахмал

Представляет собой бесцветные аморфные зерна. Частично растворим в воде.

Крахмал – основной запасной полисахарид растений, где он образуется из глюкозы. Для животных организмов является питательным веществом, основным пищевым углеводом. Крахмал расщепляется ферментами ЖКТ, образуя глюкозу (переваривание).

Крахмал состоит из двух фракций: амилозы (растворима в холодной воде) и амилопектина (нерастворим в холодной воде).

Структура амилозы представляет собой неразветвленную цепь, состоящую из 200-1000 остатков D-глюкопиранозы, соединенных α-(1→4)-гликозидными связями.

Амилопектин построен из таких же цепей, как амилоза, но разветвленных. В местах ветвлений боковые цепи соединяются с основной α-(1→6)-гликозидными связями.

Расстояние между точками ветвления – 20-25 остатков. Молекулярная масса амилопектина в 10-30 раз больше, чем амилозы.

Химические свойства крахмала

а) гидролиз

б) йодкрахмальная реакция

Гликоген (животный крахмал)

— полисахарид животных организмов. Выполняет функции запасного углевода и регулирует содержание глюкозы в крови.

Гликоген по структуре подобен амилопектину, но имеет больше ветвлений (расстояние между точками ветвления 10-12 остатков) и в несколько раз большую молекулярную массу (до 100 млн).

Целлюлоза (клетчатка)

— структурный материал растительных клеток и опорный материал растений. Древесина содержит около 70% целлюлозы, хлопковое волокно – почти 100%. Широко применяется в технике (древесина, бумага, искусственные волокна и др.). В фармации в качестве наполнителей, вспомогательных веществ широко применяются сама целлюлоза и её химически модифицированные производные (ацетилцеллюлоза, карбоксиметилцеллюлоза и др.). Целлюлоза не расщепляется ферментами ЖКТ и не является питательным веществом, но она необходима в пище как балластное вещество для нормальной работы кишечника.

Структура целлюлозы представляет собой длинные неразветвленные цепи, состоящие из остатков D-глюкопиранозы, соединенных β-(1→4)-гликозидными связями.

Цепи целлюлозы содержат до 12000 глюкопиранозильных остатков (м.м. до

1-2 млн). Параллельно уложенные цепи скрепляются внутри- и межцепочечными водородными связями, образуя выраженную волокнистую макроструктуру.

Целлюлоза гидролизуется в кислой среде, при её полном гидролизе образуется глюкоза.

Целлюлоза широко используется для получения искусственных материалов. Химическая модификация – образование простых и сложных эфиров целлюлозы по гидроксильным группам – дает большой ряд ценных в практическом отношении продуктов. Например:

Пектиновые вещества

В основе пектинов лежит пектовая кислота – полисахарид, состоящий из остатков галактуроновой кислоты, связанных α-(1→4)-гликозидными связями.

Пектины распространены в плодах и овощах, используются в пищевой промышленности (желе, мармелады) и в фармации (вспомогательные вещества, наполнители).

Декстраны

— полисахариды бактериального происхождения.

Декстраны построены из остатков D-глюкопиранозы, соединенных в основной цепи α-(1→6)-гликозидными связями; в местах ответвлений – α-(1→3)- и

α-(1→4)-гликозидные связи.

Продукты частичного гидролиза бактериальных декстранов (клинические декстраны) используются в виде водных растворов (препараты – полиглюкин, реополиглюкин) как заменители плазмы крови и детоксицирующие средства.

Гетерополисахариды

Мукополисахариды (mucus – слизь) – высокомолекулярные (м.м. 2-7 млн) кислые гетерополисахариды, содержащие большое количество кислотных (карбоксильных и сульфо) групп. Структурные компоненты соединительной ткани.

Гиалуроновая кислота

Гиалуроновая кислота – гетерополисахарид, цепи которого построены из дисахаридных (биозных) фрагментов, состоящих из остатков глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина, соединенных β-(1→3)-гликозидными связями. Биозные фрагменты соединяются β-(1→4)-гликозидными связями.

Гиалуроновая кислота – структурный компонент связок, сухожилий, сосудов, стекловидного тела глаза и др. Она обеспечивает непроницаемость соединительной ткани для патогенных микроорганизмов.

Хондроитин-сульфат

Хондроитин-сульфат – гетерополисахарид, построенный из сульфатированных остатков хондрозина – дисахарида, состоящего из остатков глюкуроновой кислоты и N-ацетилгалактозамина, соединенных β-(1→3)-гликозидными связями. Биозные фрагменты соединяются β-(1→4)-гликозидными связями.

Хондроитин-сульфат – компонент хрящевой ткани.

Гепарин

Гепарин – гетерополисахарид, построенный подобно гиалуроновой кислоте и хондроитин-сульфату, но менее регулярный. В его состав входят остатки глюкуроновой кислоты, сульфатированной идуроновой кислоты (L-стереоизомер глюкуроновой) и глюкозамина, последний содержит у аминогруппы ацетильные и сульфогруппы.

Гепарин – структурный компонент внутренних стенок кровеносных сосудов, он препятствует свертыванию крови. Растворы гепарина применяются в качестве лекарственных средств – антикоагулянтов.

ЛИТЕРАТУРА:

Основная

1. Тюкавкина Н.А., Зурабян С.Э., Белобородов В.Л. и др. – Органическая химия (специальный курс), кн.2 – Дрофа, М., 2008 г., с. 137-157.

Дополнительная

1. Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков – Биоорганическая химия – ДРОФА, М., 2007 г., с. 400-420.

2. Овчинников Ю.А. – Биоорганическая химия – М., Просвещение, 1987,

с.462-480.

16.09.09

10

Углеводы. Полисахариды — презентация онлайн

ОМСКАЯ ГОСУДАРСТВЕННАЯ МЕДИЦИНСКАЯ АКАДЕМИЯ
КАФЕДРА ХИМИИ
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Лекция
Углеводы. Полисахариды.
1. Гомополисахариды.
2. Гетерополисахариды..
Лектор: кандидат биологических наук, доцент
Атавина Ольга Васильевна

2. Цели лекции:

1.
2.
3.
Обучающая — Сформировать знания о
строении, номенклатуре и реакционной
способности полисахариды.
Развивающая – Расширить кругозор
обучающихся на основе интеграции
знаний; развивать логическое
мышление.
Воспитательная – Содействовать
формированию у обучающихся
устойчивого интереса к изучению
дисциплины «Органическая химия»

3. Полисахариды

Полисахариды (гликаны) — это
высокомолекулярные углеводы, по
химической природе относящиеся к
полигликозидам, т.е. продуктам
поликонденсации моносахаридов, связанных
между собой гликозидными связями.
Биологическая роль:

4. Полисахариды

1. Гомополисахариды — биополимеры,
образованные из остатков одного моносахарида.
К ним относятся многие ПС растительного
(крахмал, целлюлоза, пектиновые вещества),
животного (гликоген, хинин) и бактериального
(декстраны) происхождения.
2. Гетерополисахариды, образованные из
остатков разных моносахаридов (гиалуроновая
кислота, гепарин и др.).

5. гомополисахариды

1.Гомополисахариды
1)Строение крахмала
Крахмал — это смесь двух
полисахаридов: амилозы (10-20%) и
амилопектина (80-90%).
Амилоза состоит из остатков
-D-глюкопиранозы, связанных
(1 4)-гликозидными связями.
В макромолекулу амилозы может
включаться от 200 до 1000 остатков
глюкозы с общей молекулярной массой 160
тыс. единиц
гомополисахариды
h3C OH
h3C OH
O
O
OH
OH
OH
HO
OH
OH
OH
h3C OH
O
+
n
HO
h3C OH
-nh3O
…… O
O
OH
O
OH
OH
……
OH
n
(1 4)
гликозидная
связь
гомополисахариды
Макромолекула амилозы свёрнута в
спираль, во внутренний канал которой могут
проникать молекулы небольших размеров,
образуя комплексы, которые называются
«соединения включения». Например, комплекс
амилозы с иодом имеет синее окрашивание.
гомополисахариды
Амилопектин — это гомополисахарид
разветвлённой структуры, в составе которого
линейная цепь ,D-глюкопиранозных остатков
построена за счёт (1 4) гликозидных связей, а
элементы разветвления формируются за счёт
гликозидных связей.
Между точками разветвления укладывается
20 — 25 глюкозных остатков; молекулярная масса
амилопектина 1-6 млн. единиц.
гомополисахариды
гомополисахариды
Амилопектин
…
…
…
…
…
…
гомополисахариды
Свойства крахмала
Крахмал — это белое аморфное вещество,
синтезируемое в растениях в процессе
фотосинтеза и запасающееся в клубнях и
семенах.
Биохимическое превращение сводится к
его гидролизу. Гидролиз в живом организме
начинается в ротовой полости под действием
-амилазы слюны, где крахмал расщепляется
до декстринов. Гидролиз продолжается в
тонкой кишке под действием -амилазы
поджелудочной железы и заканчивается
образованием молекул глюкозы.
гомополисахариды
Схема гидролиза крахмала может
иметь следующий вид:
C6h20O5 n+m h3O ( амилаза)
декстрины + q h3O ( амилаза)
мальтоза + Н2О (мальтаза)
n C6h22O6 глюкоза.
гомополисахариды
Глюкоза из кишечника по воротной вене
поступает в печень, где участвует в синтезе
гликогена, или кровью переносится к
различным органам и тканям, где сгорает,
выделяя энергию. Уровень глюкозы в крови в
норме составляет 3,3-6,0 ммоль·дм-3.
Качественным реактивом на крахмал и
продукты гидролиза является раствор йода. С
крахмалом он образует комплекс тёмно-синего
цвета. С декстринами — от фиолетового до
красно-бурого цвета. Мальтоза и глюкоза
раствором йода не окрашиваются.
гомополисахариды
2)Гликоген (животный крахмал)
Гликоген является структурным и
функциональным аналогом крахмала.
По строению подобен амилопектину, но имеет
еще большее разветвление цепей: между точками
разветвления располагаются 10-12 (иногда 6)
глюкозных остатков.
Молекулярная масса гликогена может достигать
10-12 тыс. и даже 1 млн. единиц.
Гликоген содержится во всех животных тканях,
особенно много в печени (до 20%) и мышцах (до
4%).
Гликоген
…
…
…
…
…
…
…
…
…
…
.. .
…
…
…
гомополисахариды
Макромолекула гликогена из-за большого
размера не проходит через мембрану, а находится
внутри клетки, то есть в резерве, до тех пор, пока
не возникает потребность в энергии.
Все процессы жизнедеятельности
сопровождаются мобилизацией гликогена, т.е. его
гидролитическим расщеплением до глюкозы.
Сильное разветвление цепи способствует
выполнению гликогеном энергетической функции,
т.к. при наличии большого числа концевых
остатков обеспечивается быстрое отщепление
нужного количества молекул глюкозы.
С раствором йода гликоген даёт окрашивание
от винно-красного до бурого цвета.
гомополисахариды
3)Целлюлоза (клетчатка)
Это структурный гомополисахарид
растительного происхождения, являющийся
основой опорных тканей растений.
Структурной единицей клетчатки является
,D-глюкопираноза, звенья которой связаны
(1 4) гликозидными связями.
Макромолекула имеет линейное строение
и содержит от 2,5 тыс. до 12 тыс. глюкозных
остатков с общей молекулярной массой 1-2
млн.
гомополисахариды
гомополисахариды
Внутри и между цепями целлюлозы
возникают водородные связи, которые
обеспечивают высокую механическую
прочность, волокнистость, нерастворимость в
воде и химическую инертность целлюлозы.
Из сложных углеводов только клетчатка
не расщепляется в тонком кишечнике из-за
отсутствия необходимых ферментов; в
толстом кишечнике она частично
гидролизуется под действием ферментов
микроорганизмов.
В процессе пищеварения клетчатка
выполняет роль балластного вещества,
улучшая перистальтику кишечника.
гомополисахариды
4)Пектиновые вещества
Содержатся в плодах и овощах. Способны
образовывать в растворах прочные гели и студни,
что используется в фармацевтической
промышленности.
В основе пектиновых веществ лежит пектовая кислота,
которая состоит из остатков α,D-галактуроновой кислоты,
связанных α(1-4 гликозидными связями)
-1,4
COOH
O
H
OH H
O
O H
H
H
COOCh4
COOH
H
OH H
O
H
OH H
O
H
OH
полигалактуроновая
(пектовая) кислота
H
OH
n
O H
H
H
H
COOCh4
H
OH H
O
O
H
H
OH
H
OH
метоксилированная полигалактуроновая
кислота
n
гомополисахариды
5)Декстраны-полисахариды, продуцируемые из
сахарозы бактериями Leuconostoc mesenteroides
-1,6
-1,6
O Ch3
H
O Ch3
O
H
OH
O H
H
H
1
4
OH H
H
H
HO
-1,6
6
O Ch3
H
H
OH
O Ch3
O H
H
H
HO
H
H
OH
O
O Ch3
H
OH
O H
H
OH H 1
HO
HO
H
OH
OH
3
H
O Ch3
-1,4
H
O H O
H
OH H 1
HO
H
H
H
Заменители плазмы и других
компонентов крови
Детоксицирующие средства, включая
антидоты
OH
O H
H
OH
-1,3

22. гетерополисахариды

2.Гетерополисахариды
гетерополисахариды
В медицине хондроитина сульфат применяется в качестве
лекарственного средства группы нестероидных
противовоспалительных препаратов.

24. гетерополисахариды

2) Гиалуроновая кислота
Она является полисахаридом
соединительной ткани.
Её макромолекула строится из остатков
дисахаридов, соединённых (1 4)
гликозидными связями.
Дисахаридный фрагмент включает
остатки ,D-глюкуроновой кислоты и
N-ацетил- , D-глюкозамина, соединённых
(1 3) гликозидной связью.
гетерополисахариды

26. гетерополисахариды

Гиалуроновая кислота
COOH
H
Ch3OH
O
H
H
OH H
O
H
H
O
H
H
O
H
HO
-1,3
NH
C O
Ch4
Ch3OH
O
H
H
OH H
H
H
OH
COOH
-1,4
O
H
H
-1,4
O
H
O
H
HO
H
H
OH
-1,3
NH
C O
Ch4
гетерополисахариды
Молекулярная масса полимера достигает
2-7 млн.
За счёт большого числа карбоксильных
групп макромолекула связывает значительное
количество воды, поэтому растворы
гиалуроновой кислоты обладают повышенной
вязкостью.
С этим связана ее барьерная функция,
обеспечивающая непроницаемость
соединительной ткани для болезнетворных
бактерий.
В комплексе с полипептидами
гиалуроновая кислота входит в состав
стекловидного тела глаза, суставной жидкости,
хрящевой ткани.
гетерополисахариды
3) Гепарин
Дисахаридный фрагмент состоит из
остатков D-глюкозамина и двух уроновых
кислот: D-глюкуроновой и L-идуроновой
(преобладает), связанных α(1-4)-гликозидной
связью.
L-идуроновая кислота
гетерополисахариды
Между дисахаридными фрагментами
осуществляется α(1-4)-гликозидной связью,
если фрагмент оканчивается L-идуроновой
кислотой и β(1-4)-гликозидной связью, если
фрагмент оканчивается D-глюкуроновой
кислотой.
Аминогруппа у большинства
глюкозаминных остатков сульфатирована, а
у некоторых из них ацетилирована. Кроме
того, сульфатные группы содержатся у ряда
L-идуроновых кислот при С-2, а также у
глюкозаминных остатков при C-6.
Молекулярная масса 16-20 тыс.единиц.
гетерополисахариды
ГЕПАРИН
Гепарин проявляет антикоагулянтные
свойства.

Углеводы: химические свойства, способы получения и строение

 

Углеводы (сахара) – органические соединения, имеющие сходное строение, состав большинства которых отражает формула Cx(H2O)y, где x, y ≥ 3.

 

Исключение составляет дезоксирибоза, которая имеют формулу С₅Н₁₀O₄ (на один атом кислорода меньше, чем рибоза).

 

По числу структурных звеньев

• Моносахариды — содержат одно структурное звено.
• Олигосахариды — содержат от 2 до 10 структурных звеньев (дисахариды, трисахариды и др.). 
• Полисахариды — содержат n структурных звеньев.

Некоторые важнейшие углеводы:

 

Моносахариды	Дисахариды	Полисахариды
Глюкоза С6Н12О6 Фруктоза С6Н12О6 Рибоза С5Н10О5 Дезоксирибоза С5Н10О4	Сахароза С12Н22О11 Лактоза С12Н22О11 Мальтоза С12Н22О11 Целлобиоза С12Н22О11	Целлюлоза (С6Н10О5)n Крахмал(С6Н10О5)n

 

По числу атомов углерода в молекуле

 

• Пентозы — содержат 5 атомов углерода.
• Гексозы — содержат 6 атомов углерода. 
• И т.д.

 

По размеру кольца в циклической форме молекулы

 

• Пиранозы — образуют шестичленное кольцо.
• Фуранозы — содержат пятичленное кольцо. 

 

 

 

1. Горение 

Все углеводы горят до углекислого газа и воды.

 

Например, при горении глюкозы образуются вода и углекислый газ

 

C₆H₁₂O₆ + 6O₂ → 6CO₂ + 6H₂O

 

2. Взаимодействие с концентрированной серной кислотой

Концентрированная серная кислота отнимает воду от углеводов, при этом образуется углерод С («обугливание») и вода.

 

Например, при действии концентрированной серной кислоты на глюкозу образуются углерод и вода

 

C₆H₁₂O₆ → 6C + 6H₂O

 

 

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (группа альдегида или кетона) и несколько гидроксильных.

 

Моносахариды являются структурными звеньями олигосахаридов и полисахаридов.

Важнейшие моносахариды

Название и формула	Глюкоза C6H12O6	Фруктоза C6H12O6	Рибоза C5H10O5
Структурная формула
Классификация	гексоза альдоза в циклической форме – пираноза	гексоза кетоза в циклической форме — фураноза	пентоза альдоза в циклической форме – фураноза

 

 

Глюкоза – это альдегидоспирт (альдоза).

Она содержит шесть атомов углерода, одну альдегидную и пять гидроксогрупп.

Глюкоза существует в растворах не только в виде линейной, но и циклических формах (альфа и бета), которые являются пиранозными (содержат шесть звеньев):

α-глюкоза	β-глюкоза

 

Химические свойства глюкозы

Водный раствор глюкозы

 

В водном растворе глюкозы существует динамическое равновесие между двумя  циклическими формами —   α и β   и  линейной  формой:

 

Качественная реакция на многоатомные спирты: реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II)

 

При взаимодействии свежеосажденного гидроксида меди (II) с глюкозой (и другими моносахаридами происходит растворение гидроксида с образованием комплекса синего цвета.

 

Реакции на карбонильную группу — CH=O

Глюкоза проявляет свойства, характерные для альдегидов.

• Реакция «серебряного зеркала»

• Реакция с гидроксидом меди (II) при нагревании. При взаимодействии глюкозы с гидроксидом меди (II) выпадает красно-кирпичный осадок оксида меди (I):

• Окисление бромной водой. При окислении глюкозы бромной водой образуется глюконовая кислота:

 

• Также глюкозу можно окислить хлором, бертолетовой солью, азотной кислотой.

Концентрированная азотная кислота окисляет не только альдегидную группу, но и гидроксогруппу на другом конце углеродной цепи.

• Каталитическое гидрирование. При взаимодействии глюкозы с водородом происходит восстановление карбонильной группы до спиртового гидроксила, образуется шестиатомный спирт – сорбит:

• Брожение глюкозы. Брожение — это биохимический процесс, основанный на окислительно-восстановительных превращениях органических соединений в анаэробных условиях.

Спиртовое брожение. При спиртовом брожении глюкозы образуются спирт и углекислый газ:

C₆H₁₂O₆ → 2C₂H₅OH + 2CO₂

          Молочнокислое брожение. При молочнокислом брожении глюкозы образуется молочная кислота:

          Маслянокислое брожение. При маслянокислом брожении глюкозы образуется масляная кислота (внезапно):

 

• Образование эфиров глюкозы (характерно для циклической формы глюкозы).

Глюкоза способна образовывать простые и сложные эфиры.

Наиболее легко происходит замещение полуацетального (гликозидного) гидроксила.

Например, α-D-глюкоза взаимодействует с метанолом.

При этом образуется монометиловый эфир глюкозы (α-O-метил-D-глюкозид):

 

Простые эфиры глюкозы получили название гликозидов.

 

В более жестких условиях  (например, с CH₃-I)  возможно алкилирование и по другим оставшимся гидроксильным группам.

Моносахариды способны образовывать сложные эфиры как с минеральными, так и с карбоновыми кислотами.

 

Например, β-D-глюкоза реагирует с уксусным ангидридом в соотношении 1:5 с образованием пентаацетата глюкозы  (β-пентаацетил-D-глюкозы):

 

 

Получение глюкозы

Гидролиз крахмала

В присутствии кислот крахмал гидролизуется:

(C₆H₁₀O₅)_n + nH₂O → nC₆H₁₂O₆

 

Синтез из формальдегида

Реакция была впервые изучена А.М. Бутлеровым. Синтез проходит в присутствии гидроксида кальция:

6CH₂=O_n  →  C₆H₁₂O₆

 

Фотосинтез

В растениях углеводы образуются в результате реакции фотосинтеза из CO₂ и Н₂О:

 6CO₂ + 6H₂O → C₆H₁₂O₆ + 6O₂

 

 

Фруктоза — структурный изомер глюкозы. Это кетоноспирт (кетоза): она тоже может существовать в циклических формах (фуранозы).

Она содержит шесть атомов углерода, одну кетоновую группу и пять гидроксогрупп.

Фруктоза	α-D-фруктоза	β-D-фруктоза

Фруктоза – кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, более сладкое, чем глюкоза.

В свободном виде содержится в мёде и фруктах.

Химические свойства фруктозы связаны с наличием кетонной и пяти гидроксильных групп.

При гидрировании фруктозы также получается сорбит.

 

 

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счет взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

 

Сахароза (свекловичный или тростниковый сахар) С₁₂Н₂₂О₁₁

Молекула сахарозы состоит из остатков α-глюкозы и β-фруктозы, соединенных друг с другом:

 

В молекуле сахарозы гликозидный атом углерода глюкозы связан из-за образования кислородного мостика с фруктозой, поэтому сахароза не образует открытую (альдегидную) форму.

 

Поэтому сахароза не вступает в реакции альдегидной группы – с аммиачным раствором оксида серебра   с гидроксидом меди при нагревании. Такие дисахариды называют невосстанавливающими, т.е. не способными окисляться.

 

Сахароза подвергается гидролизу подкисленной водой. При этом образуются глюкоза и фруктоза:

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ + C₆H₁₂O₆

                                                                                                       глюкоза   фруктоза

 

Мальтоза С₁₂Н₂₂О₁₁

Это дисахарид, состоящий из двух остатков  α-глюкозы, она является промежуточным веществом при гидролизе крахмала.

 

Мальтоза является восстанавливающим дисахаридом (одно из циклических звеньев может раскрываться в альдегидную группу) и  вступает в реакции, характерные для альдегидов.

 

При гидролизе мальтозы образуется глюкоза.

C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → 2C₆H₁₂O₆

 

 

Полисахариды — это природные высокомолекулярные углеводы, макромолекулы которых состоят из остатков моносахаридов.

 

Основные представители — крахмал и целлюлоза — построены из остатков одного моносахарида — глюкозы. 

Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу: (C₆H₁₀O₅)_n, но совершенно различные свойства.

Это объясняется особенностями их пространственного строения.

Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы:

 

 

Крахмал

Крахмалом называется полисахарид, построенный из остатков циклической α-глюкозы.

 

В его состав входят:

• амилоза (внутренняя часть крахмального зерна) – 10-20%
• амилопектин (оболочка крахмального зерна) – 80-90%

Цепь амилозы включает 200 — 1000 остатков α-глюкозы (средняя молекулярная масса 160 000) и имеет неразветвленное строение.

  Амилопектин имеет разветвленное  строение и гораздо большую молекулярную массу, чем амилоза.

 

Свойства крахмала

• Гидролиз крахмала: при кипячении в кислой среде крахмал последовательно гидролизуется:

 

 

Запись полного гидролиза крахмала без промежуточных этапов:

 

 

• Крахмал не дает реакцию “серебряного зеркала” и не восстанавливает гидроксид меди (II).

 

• Качественная реакция на крахмал: синее окрашивание с раствором йода.

 

Целлюлоза

Целлюлоза (клетчатка) – наиболее распространенный растительный полисахарид. Цепи целлюлозы построены из остатков β-глюкозы и имеют линейное строение.

 

 

Свойства целлюлозы

• Образование сложных эфиров с азотной и уксусной кислотами.

Нитрование целлюлозы.

Так как в  звене целлюлозы содержится 3 гидроксильные группы, то при нитровании целлюлозы избытком азотной кислоты возможно образование тринитрата целлюлозы, взрывчатого вещества пироксилина:

 

 

Ацилирование целлюлозы.

При действии на целлюлозу уксусного ангидрида (упрощённо-уксусной кислоты) происходит реакция этерификации, при этом возможно участие в реакции 1, 2 и 3 групп ОН.

Получается ацетат целлюлозы – ацетатное волокно.

 

 

• Гидролиз целлюлозы.

    Целлюлоза, подобно крахмалу, в кислой среде может гидролизоваться, в результате тоже получается глюкоза. Но процесс идёт гораздо труднее.

Структура и функции углеводов

Результаты обучения

• Различия между моносахаридами, дисахаридами и полисахаридами
• Определите несколько основных функций углеводов

Большинство людей знакомы с углеводами, одним типом макромолекул, особенно когда речь идет о том, что мы едим. Чтобы похудеть, некоторые люди придерживаются «низкоуглеводной» диеты. Спортсмены, напротив, часто «нагружают углеводы» перед важными соревнованиями, чтобы у них было достаточно энергии для соревнований на высоком уровне.Фактически, углеводы являются неотъемлемой частью нашего рациона; злаки, фрукты и овощи — все это естественные источники углеводов. Углеводы обеспечивают организм энергией, в частности, через глюкозу, простой сахар, который является компонентом крахмала и ингредиентом многих основных продуктов питания. Углеводы также выполняют другие важные функции у людей, животных и растений.

Углеводы могут быть представлены стехиометрической формулой (CH ₂ O) n , где n — количество атомов углерода в молекуле.Другими словами, соотношение углерода, водорода и кислорода в молекулах углеводов составляет 1: 2: 1. Эта формула также объясняет происхождение термина «углевод»: компоненты — это углерод («углевод») и компоненты воды (отсюда «гидрат»). Углеводы подразделяются на три подтипа: моносахариды, дисахариды и полисахариды.

Моносахариды

Моносахариды ( моно, — = «один»; сахар, — = «сладкий») представляют собой простые сахара, наиболее распространенным из которых является глюкоза.В моносахаридах количество атомов углерода обычно составляет от трех до семи. Большинство названий моносахаридов оканчиваются на суффикс — ose . Если сахар имеет альдегидную группу (функциональная группа со структурой R-CHO), он известен как альдоза, а если у него есть кетонная группа (функциональная группа со структурой RC (= O) R ‘), он известен как кетоза. В зависимости от количества атомов углерода в сахаре они также могут быть известны как триозы (три атома углерода), пентозы (пять атомов углерода) и / или гексозы (шесть атомов углерода).См. Рисунок 1 для иллюстрации моносахаридов.

Рис. 1. Моносахариды классифицируются на основе положения их карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи. Альдозы имеют карбонильную группу (обозначена зеленым цветом) на конце углеродной цепи, а кетозы имеют карбонильную группу в середине углеродной цепи. Триозы, пентозы и гексозы имеют три, пять и шесть углеродных скелетов соответственно.

Химическая формула глюкозы: C ₆ H ₁₂ O ₆ .У человека глюкоза является важным источником энергии. Во время клеточного дыхания из глюкозы выделяется энергия, которая используется для выработки аденозинтрифосфата (АТФ). Растения синтезируют глюкозу, используя углекислый газ и воду, а глюкоза, в свою очередь, используется для удовлетворения потребностей растений в энергии. Избыток глюкозы часто хранится в виде крахмала, который катаболизируется (расщепление более крупных молекул клетками) людьми и другими животными, которые питаются растениями.

Галактоза и фруктоза — другие распространенные моносахариды: галактоза содержится в молочном сахаре, а фруктоза — во фруктовых сахарах.Хотя глюкоза, галактоза и фруктоза имеют одинаковую химическую формулу (C ₆ H ₁₂ O ₆ ), они отличаются структурно и химически (и известны как изомеры) из-за разного расположения функциональных групп вокруг асимметричный углерод; все эти моносахариды имеют более одного асимметричного углерода (рис. 2).

Практический вопрос

Рис. 2. Глюкоза, галактоза и фруктоза — это гексозы. Они являются структурными изомерами, то есть имеют одинаковую химическую формулу (C6h22O6), но другое расположение атомов.

Что это за сахара, альдоза или кетоза?

Показать ответ

Глюкоза и галактоза — альдозы. Фруктоза — это кетоза.

Моносахариды могут существовать в виде линейной цепи или кольцевых молекул; в водных растворах они обычно находятся в кольцевых формах (рис. 3). Глюкоза в кольцевой форме может иметь два различных расположения гидроксильной группы (-ОН) вокруг аномерного углерода (углерод 1, который становится асимметричным в процессе образования кольца).Если гидроксильная группа находится ниже углеродного номера 1 в сахаре, говорят, что она находится в положении альфа ( α ), а если она выше плоскости, говорят, что она находится в положении бета ( β ). .

Рис. 3. Моносахариды из пяти и шести атомов углерода находятся в равновесии между линейной и кольцевой формами. Когда кольцо образуется, боковая цепь, которую оно замыкает, фиксируется в положении α или β. Фруктоза и рибоза также образуют кольца, хотя они образуют пятичленные кольца в отличие от шестичленного кольца глюкозы.

Дисахариды

Дисахариды ( ди — = «два») образуются, когда два моносахарида подвергаются реакции дегидратации (также известной как реакция конденсации или синтез дегидратации). Во время этого процесса гидроксильная группа одного моносахарида соединяется с водородом другого моносахарида, высвобождая молекулу воды и образуя ковалентную связь. Ковалентная связь, образованная между молекулой углевода и другой молекулой (в данном случае между двумя моносахаридами), известна как гликозидная связь (рис. 4).Гликозидные связи (также называемые гликозидными связями) могут быть альфа- или бета-типа. Альфа-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 первой глюкозы находится ниже плоскости кольца, а бета-связь образуется, когда группа ОН на углероде-1 находится выше плоскости кольца.

Рис. 4. Сахароза образуется, когда мономер глюкозы и мономер фруктозы соединяются в реакции дегидратации с образованием гликозидной связи. При этом теряется молекула воды. По соглашению атомы углерода в моносахариде нумеруются от концевого углерода, ближайшего к карбонильной группе.В сахарозе гликозидная связь образуется между углеродом 1 в глюкозе и углеродом 2 во фруктозе.

Общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу (рис. 5). Лактоза — это дисахарид, состоящий из мономеров глюкозы и галактозы. Он содержится в молоке. Мальтоза, или солодовый сахар, представляет собой дисахарид, образующийся в результате реакции дегидратации между двумя молекулами глюкозы. Наиболее распространенным дисахаридом является сахароза или столовый сахар, который состоит из мономеров глюкозы и фруктозы.

Рис. 5. Общие дисахариды включают мальтозу (зерновой сахар), лактозу (молочный сахар) и сахарозу (столовый сахар).

Полисахариды

Длинная цепь моносахаридов, связанных гликозидными связями, известна как полисахарид ( поли — = «много»). Цепь может быть разветвленной или неразветвленной, и она может содержать разные типы моносахаридов. Молекулярная масса может составлять 100000 дальтон или более в зависимости от количества соединенных мономеров. Крахмал, гликоген, целлюлоза и хитин являются основными примерами полисахаридов.

Крахмал — это хранимая в растениях форма сахаров, состоящая из смеси амилозы и амилопектина (оба полимера глюкозы). Растения способны синтезировать глюкозу, а избыток глюкозы, превышающий непосредственные потребности растения в энергии, сохраняется в виде крахмала в различных частях растения, включая корни и семена. Крахмал в семенах обеспечивает питание зародыша во время его прорастания, а также может служить источником пищи для людей и животных. Крахмал, потребляемый людьми, расщепляется ферментами, такими как амилазы слюны, на более мелкие молекулы, такие как мальтоза и глюкоза.Затем клетки могут поглощать глюкозу.

Крахмал состоит из мономеров глюкозы, которые соединены гликозидными связями α, 1-4 или α, 1–6. Цифры 1-4 и 1-6 относятся к числу атомов углерода двух остатков, которые соединились с образованием связи. Как показано на рисунке 6, амилоза представляет собой крахмал, образованный неразветвленными цепями мономеров глюкозы (только α 1-4 связей), тогда как амилопектин представляет собой разветвленный полисахарид ( α 1-6 связей в точках ветвления).

Рис. 6. Амилоза и амилопектин — две разные формы крахмала. Амилоза состоит из неразветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных α 1,4 гликозидными связями. Амилопектин состоит из разветвленных цепей мономеров глюкозы, соединенных гликозидными связями α 1,4 и α 1,6. Из-за способа соединения субъединиц цепи глюкозы имеют спиральную структуру. Гликоген (не показан) похож по структуре на амилопектин, но более разветвлен.

Гликоген — это форма хранения глюкозы в организме человека и других позвоночных, состоящая из мономеров глюкозы.Гликоген является животным эквивалентом крахмала и представляет собой сильно разветвленную молекулу, обычно хранящуюся в клетках печени и мышц. Когда уровень глюкозы в крови снижается, гликоген расщепляется с высвобождением глюкозы в процессе, известном как гликогенолиз.

Целлюлоза — самый распространенный природный биополимер. Клеточная стенка растений в основном состоит из целлюлозы; это обеспечивает структурную поддержку клетки. Дерево и бумага в основном целлюлозные по своей природе. Целлюлоза состоит из мономеров глюкозы, которые связаны гликозидными связями β, 1-4 (рис. 7).

Рис. 7. В целлюлозе мономеры глюкозы связаны в неразветвленные цепи β 1-4 гликозидными связями. Из-за способа соединения субъединиц глюкозы каждый мономер глюкозы переворачивается относительно следующего, что приводит к линейной волокнистой структуре.

Как показано на рисунке 7, каждый второй мономер глюкозы в целлюлозе перевернут, и мономеры плотно упакованы в виде удлиненных длинных цепей. Это придает целлюлозе жесткость и высокую прочность на разрыв, что так важно для растительных клеток.В то время как связь β 1-4 не может быть разрушена пищеварительными ферментами человека, травоядные животные, такие как коровы, коалы, буйволы и лошади, могут с помощью специализированной флоры в их желудке переваривать богатый растительный материал. в целлюлозе и использовать ее в качестве источника пищи. У этих животных определенные виды бактерий и простейших обитают в рубце (часть пищеварительной системы травоядных) и секретируют фермент целлюлазу. В аппендиксе пасущихся животных также содержатся бактерии, переваривающие целлюлозу, что придает ей важную роль в пищеварительной системе жвачных животных.Целлюлазы могут расщеплять целлюлозу на мономеры глюкозы, которые могут использоваться животным в качестве источника энергии. Термиты также способны расщеплять целлюлозу из-за присутствия в их телах других организмов, выделяющих целлюлазы.

Рис. 8. У насекомых есть твердый внешний скелет, сделанный из хитина, типа полисахарида.

Углеводы выполняют различные функции у разных животных. У членистоногих (насекомых, ракообразных и др.) Есть внешний скелет, называемый экзоскелетом, который защищает их внутренние части тела (как видно у пчелы на Рисунке 8).

Этот экзоскелет сделан из биологической макромолекулы хитина, представляющей собой полисахаридсодержащий азот. Он состоит из повторяющихся единиц N-ацетил- β -d-глюкозамина, модифицированного сахара. Хитин также является основным компонентом клеточных стенок грибов; грибы не являются ни животными, ни растениями и образуют собственное царство на территории Эукарии.

Вкратце: структура и функции углеводов

Углеводы — это группа макромолекул, которые являются жизненно важным источником энергии для клетки и обеспечивают структурную поддержку растительным клеткам, грибам и всем членистоногим, включая омаров, крабов, креветок, насекомых и пауков.Углеводы классифицируются как моносахариды, дисахариды и полисахариды в зависимости от количества мономеров в молекуле. Моносахариды связаны гликозидными связями, которые образуются в результате реакций дегидратации, образуя дисахариды и полисахариды с удалением молекулы воды для каждой образованной связи. Глюкоза, галактоза и фруктоза являются обычными моносахаридами, тогда как общие дисахариды включают лактозу, мальтозу и сахарозу. Крахмал и гликоген, примеры полисахаридов, являются формами хранения глюкозы в растениях и животных соответственно.Длинные полисахаридные цепи могут быть разветвленными или неразветвленными. Целлюлоза является примером неразветвленного полисахарида, тогда как амилопектин, составляющий крахмал, представляет собой сильно разветвленную молекулу. Хранение глюкозы в виде полимеров, таких как крахмал или гликоген, делает ее немного менее доступной для метаболизма; однако это предотвращает его утечку из клетки или создание высокого осмотического давления, которое могло бы вызвать чрезмерное поглощение воды клеткой.

Внесите свой вклад!

У вас была идея улучшить этот контент? Нам очень понравится ваш вклад.

Улучшить эту страницуПодробнее

Что такое полисахариды?

ЧТО ТАКОЕ САХАРИДЫ?

Сахариды более известны как углеводы (буквально гидраты углерода). Относительно сложные углеводы известны как полисахариды. Простейшие углеводы — это моносахариды, которые представляют собой небольшие линейные альдегиды и кетоны с множеством добавленных гидроксильных групп, обычно по одной на каждом атоме углерода, за исключением функциональной группы. Примеры моносахаридов включают глюкозу (декстрозу), фруктозу (левулозу) и галактозу. Моносахариды — это строительные блоки дисахаридов (таких как сахароза и лактоза) и полисахаридов (таких как целлюлоза и крахмал).

ЧТО ТАКОЕ ДИСАХАРИДЫ?

Дисахарид образуется, когда два моносахарида (простые сахара) подвергаются реакции конденсации, которая включает отщепление небольшой молекулы, такой как вода, только из функциональных групп. Как и моносахариды, дисахариды растворимы в воде.Три распространенных моносахарида — это сахароза, лактоза и мальтоза.

«Дисахарид» — одна из четырех химических групп углеводов (моносахарид, дисахарид, олигосахарид и полисахарид).

ЧТО ТАКОЕ ОЛИГОСАХАРИДЫ?

Олигосахарид — это сахаридный полимер, содержащий небольшое количество (обычно от трех до девяти простых сахаров (моносахаридов). Олигосахариды могут выполнять множество функций; например, они обычно находятся на плазматической мембране клеток животных, где они могут играть роль в Распознавание от клетки к клетке.

ЧТО ТАКОЕ ПОЛИСАХАРИДЫ?

Полисахариды представляют собой полимерные углеводные структуры, состоит из повторяющихся единиц либо моносахаридов (например, глюкозы, фруктозы, галактозы) или дисахариды (например, сахароза, лактоза) соединены гликозидными связями. Их структура варьируется от линейной до сильно разветвленной. Примеры включают запасные полисахариды, такие как крахмал и гликоген, и структурные полисахариды, такие как целлюлоза и хитин.Полисахариды содержат более десяти моносахаридных единиц. Определения того, насколько большим должен быть углевод, чтобы попасть в категории полисахаридов или олигосахаридов, варьируются в зависимости от личного мнения.

Амилоза представляет собой линейный полимер глюкозы, в основном связанный с альфа (1 → 4) связями (см. Выше). Он может состоять из нескольких тысяч единиц глюкозы. Это один из двух компонентов крахмала, другой — амилопектин. Амилопектин представляет собой разветвленный полимер молекулы глюкозы (см. Ниже).

Полимер с разветвленной амилозой Полисахариды

имеют общую формулу C _x (H ₂ O) _y , где x обычно является большим числом от 200 до 2500. Учитывая, что повторяющиеся звенья в основной цепи полимера часто являются шестиуглеродные моносахариды, общая формула также может быть представлена ​​как (C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n , где 40≤n≤3000.

ЧТО ТАКОЕ ЦЕЛЛЮЛОЗА?

Целлюлоза представляет собой пример структурного полисахарида . Он используется в клеточных стенках растений и других организмов и считается самой распространенной органической молекулой на Земле. Целлюлоза образуется, когда молекулы бета-глюкозы соединяются с образованием полимера, подобно тому, как амилоза образуется в виде полимера из альфа-глюкозы.

У людей, в отличие от коров, в кишечнике нет необходимых бактерий, которые вырабатывают ферменты (целлюлазы), которые могут разрушать связи 1-4 бета-глюкозы.Таким образом, мы не можем расщепить целлюлозу на составляющие молекулы глюкозы, как это делаем с крахмалом. Несмотря на то, что эти сложные углеводы не усваиваются, они содержат важные пищевые элементы для человека — так называемые пищевые волокна. Пищевые волокна, помимо прочего, улучшают пищеварение. Основное действие пищевых волокон — это изменение характера содержимого желудочно-кишечного тракта и изменение того, как усваиваются другие питательные вещества и химические вещества. Растворимая клетчатка связывается с желчными кислотами в тонком кишечнике, что снижает вероятность их попадания в организм; это, в свою очередь, снижает уровень холестерина в крови.Растворимая клетчатка также снижает всасывание сахара, снижает реакцию сахара после еды, нормализует уровень липидов в крови и, после ферментации в толстой кишке, производит в качестве побочных продуктов короткоцепочечные жирные кислоты. Узнайте больше о разнице между молекулами альфа и бета -D-глюкозы. Примечание: целлюлоза не разветвляется — это полимер с прямой цепью. Кроме того, из-за водородных связей между молекулами он может образовывать очень жесткие волокна.

ПОЧЕМУ ЦЕЛЛЮЛОЗА ЖЕСТКАЯ, А АМИЛОЗ НЕЖЕСТКИЙ?

В целлюлозе единицы глюкозы связаны вместе β (1 → 4) гликозидными связями.Из-за бета-связи в целлюлозе существует некоторая внутримолекулярная водородная связь, которая, по-видимому, поддерживает выравнивание соседних единиц глюкозы вдоль одной и той же линии.

Целлюлоза не разветвляется и представляет собой полимер с прямой цепью. Однако из-за водородных связей между молекулами он может образовывать очень жесткие волокна (см. 3D-структуру целлюлозы). Поскольку каждая молекула целлюлозы плоская, они могут накладываться друг на друга. Когда они укладываются в клеточные стенки целлюлозы растений, они образуют фибриллы.

углеводов

углеводов

Углеводы

Углеводы: Моносахариды

Термин углевод первоначально использовался для описания соединения, которые были буквально «гидратами углерода» потому что у них была эмпирическая формула CH ₂ O. лет углеводы были классифицированы на основе их структуры, а не их формулы.Теперь они определены как полигидрокси. альдегиды и кетоны . Среди соединений, относящихся к это семейство — целлюлоза, крахмал, гликоген и большинство сахаров.

Есть три класса углеводов: моносахариды, дисахариды и полисахариды. Моносахариды белые кристаллические твердые вещества, содержащие один альдегид или кетонная функциональная группа. Они подразделяются на два класса: . альдозы и кетозы по в зависимости от того, являются ли они альдегидами или кетонами.Они также классифицируется как триоза, тетроза, пентоза, гексоза или гептоза на на основе того, содержат ли они три, четыре, пять, шесть или семь атомов углерода.

За одним исключением, моносахариды оптически активные соединения. Хотя возможны как D-, так и L-изомеры, большинство моносахаридов, встречающихся в природе, находятся в D конфигурация. Структуры для D- и L-изомера простейшего альдоза, глицеральдегид, показаны ниже.

D-глицеральдегид		L-глицеральдегид

Структуры многих моносахаридов были впервые определены Эмилем Фишером в 1880-х и 1890-х годах и до сих пор остаются написано в соответствии с разработанной им конвенцией. Фишер проекция представляет, как могла бы выглядеть молекула, если бы ее трехмерные конструкции проецировались на лист бумаги.По соглашению проекции Фишера пишутся вертикально, с альдегид или кетон вверху. Группа -OH на предпоследний атом углерода написан справа от структура скелета для изомера D и слева для L изомер. Проекции Фишера для двух изомеров глицеральдегида показаны ниже.

D-глицеральдегид		L-глицеральдегид

Эти прогнозы Фишера могут быть получены из структуры скелета, показанные выше, путем визуализации того, что могло бы произойти если вы поместите модель каждого изомера на диапроектор так что группы CHO и CH ₂ OH лежали на стекле и затем посмотрел на изображения этих моделей, которые будут проецироваться на экране.

прогнозов Фишера для некоторых из общие моносахариды приведены на рисунке ниже.

АЛДОЗ

КЕТОЗ

D-рибулоза D-фруктоза

Если углеродная цепь достаточно длинная, спирт на одном конце моносахарида может атаковать карбонил группа на другом конце с образованием циклического соединения.Когда образуется шестичленное кольцо, продукт реакции называется пиранозой , а показано на рисунке ниже.

Когда образуется пятичленное кольцо, оно называется фуранозой , показано на рисунке ниже.

Существуют две возможные структуры пиранозы и фуранозные формы моносахарида, которые называются a- и b-аномерами.

Реакции, приводящие к образованию пиранозы или фуранозы обратимы.Таким образом, не имеет значения, начнем ли мы с чистым образцом a-D-глюкопиранозы или b-D-глюкопираноза. В течение нескольких минут, эти аномеры взаимно превращаются, чтобы дать равновесную смесь что составляет 63,6% β-аномера и 36,4% a-аномера. 2: 1 предпочтение b-аномера может быть можно понять, сравнив структуры этих молекул, показанные ранее. В b-аномере все объемные заместители -ОН или -СН ₂ ОН лежат более или менее в плоскости шестичленного кольца.В a-аномере одна из групп -OH является перпендикулярно плоскости шестичленного кольца, в области где он чувствует сильные силы отталкивания от атомов водорода которые лежат в аналогичных позициях по всему рингу. В результате b-аномер немного более стабилен, чем a-аномер.

Углеводы: Дисахариды и полисахариды

Дисахариды образуются путем конденсации пары моносахаридов.Структуры трех важных дисахариды с формулой C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ показаны на рисунке ниже.

Мальтоза или солодовый сахар, образующийся при крахмале разлагается, является важным компонентом ячменного солода, используемого для варить пиво. Лактоза , или молочный сахар, представляет собой дисахарид. содержится в молоке. У совсем маленьких детей есть особый фермент, известный как лактаза, которая помогает переваривать лактозу.По мере взросления многие люди теряют способность переваривать лактозу и не переносят молоко или молочные продукты. Потому что в грудном молоке вдвое больше лактоза как молоко от коров, маленькие дети, у которых вырабатывается лактоза непереносимость во время кормления грудью переносится на коровье молоко или синтетическая смесь на основе сахарозы.

Вещество, которое большинство людей называют «сахаром», — это дисахарид сахароза , который экстрагируется либо из сахарный тростник или свекла.Сахароза — самая сладкая из дисахариды. Он примерно в три раза слаще мальтозы и в шесть раз слаще лактозы. В последние годы сахароза была заменен во многих коммерческих продуктах кукурузным сиропом, который получается при расщеплении полисахаридов в кукурузном крахмале. Кукурузный сироп — это в первую очередь глюкоза, сладкая примерно на 70%. как сахароза. Фруктоза, однако, примерно в два с половиной раза больше, чем сладкий, как глюкоза. Таким образом, коммерческий процесс был разработан, который использует фермент изомеразу для преобразования около половины глюкоза в кукурузном сиропе превращается во фруктозу (см. практическую задачу 4).Этот кукурузный подсластитель с высоким содержанием фруктозы такой же сладкий, как и сахароза, и нашел широкое применение в безалкогольных напитках.

Моносахариды и дисахариды представляют собой лишь небольшую доля от общего количества углеводов в натуральном Мир. Основная масса углеводов в природе присутствует как полисахариды , которые имеют относительно большие молекулярные массы. Полисахариды служат двум основным направлениям. функции. Они используются как растениями, так и животными для хранения глюкоза как источник пищевой энергии в будущем, и они обеспечивают некоторую механической структуры клеток.

Очень немногие формы жизни получают постоянный запас энергии из своего окружения. Чтобы выжить, растения и животные клетки должны были разработать способ хранения энергии во время много, чтобы выжить в последующие времена нехватки. Растения хранят пищу в виде полисахаридов, известных как крахмал . Существует два основных вида крахмала: амилоза и амилопектин. Амилоза содержится в водорослях и других низших формах растений.Это линейный полимер примерно из 600 остатков глюкозы структуру которой можно предсказать, добавив a-D-глюкопиранозу кольца до структуры мальтозы. Амилопектин — это доминирующая форма крахмала у высших растений. Это разветвленный полимер около 6000 остатков глюкозы с разветвлениями по 1 дюйм каждые 24 кольца глюкозы. Небольшая часть структуры амилопектин показан на рисунке ниже.

Амилоза n = 1000-6000

Полисахарид, используемый животными для кратковременного хранения. пищевой энергии известен как гликоген .Гликоген почти та же структура, что и амилопектин, с двумя небольшими отличиями. Молекула гликогена примерно в два раза больше амилопектина, и у него примерно вдвое больше ветвей.

Есть преимущество у разветвленных полисахаридов, таких как амилопектин и гликоген. В периоды нехватки ферменты атакуют один конец полимерной цепи и отрезают глюкозу молекулы, по одной. Чем больше веток, тем больше очков который фермент атакует полисахарид.Таким образом, весьма разветвленный полисахарид лучше подходит для быстрого высвобождения глюкоза, чем линейный полимер.

Полисахариды также используются для формирования стенок растений и бактериальные клетки. Клетки, не имеющие клеточной стенки, часто ломаются открываться в растворах с слишком низкой концентрацией солей (гипотонический) или слишком высокий (гипертонический). Если ионная сила раствор намного меньше ячейки, осмотическое давление заставляет воду проникать в клетку, чтобы привести систему в равновесие, что вызывает взрыв ячейки.Если ионная сила раствор слишком высок, осмотическое давление вытесняет воду из ячейка, и ячейка разрывается при сжатии. Клеточная стенка обеспечивает механическую прочность, которая помогает защитить клетки растений которые живут в пресноводных прудах (слишком мало соли) или морской воде (тоже много соли) от осмотического шока. Клеточная стенка также обеспечивает механическая прочность, позволяющая растительным клеткам выдерживать вес других ячеек.

Самым распространенным структурным полисахаридом является целлюлоза.В клеточных стенках растений так много целлюлозы, что она самая распространенная из всех биологических молекул. Целлюлоза — это линейный полимер остатков глюкозы со структурой, которая напоминает амилозу больше, чем амилопектин, как показано на рисунок ниже. Разница между целлюлозой и амилозой может быть видно при сравнении показателей амилозы и целлюлоза. Целлюлоза образуется путем связывания b-глюкопиранозы кольца вместо а-глюкопиранозы кольца крахмала и гликогена.

Целлюлоза n = 5000 — 10 000

Заместитель -ОН, который служит первичным звеном между -глюкопиранозные кольца в крахмале и гликогене перпендикулярны плоскость шестичленного кольца. В результате кольца глюкопиранозы в этих углеводах образуют структуру, которая напоминает лестницу на лестничной клетке. Заместитель -ОН, который связывает b-глюкопиранозные кольца в целлюлоза лежит в плоскости шестичленного кольца.Этот Таким образом, молекула растягивается линейно. Это делает между -OH легче образовываться прочным водородным связям группы соседних молекул. Это, в свою очередь, придает целлюлозе жесткость, необходимая для того, чтобы он служил источником механических строение растительных клеток.

Целлюлоза и крахмал — отличный пример связи между структурой и функцией биомолекул. На рубеже века Эмиль Фишер предположил, что структура фермент соответствует веществу, на которое он действует, во многом так же, как подбираются замок и ключ.Таким образом, амилаза ферменты в слюне, которые разрушают α-связи между молекулами глюкозы в крахмале не может воздействовать на b-связи в целлюлозе.

Большинство животных не могут переваривать целлюлозу, потому что у них нет фермент, который может расщеплять b-связи между молекулами глюкозы. Поэтому целлюлоза в их рационе служит только клетчаткой или грубым кормом. Пищеварительный тракт некоторых животные, такие как коровы, лошади, овцы и козы, содержат бактерии которые имеют ферменты, которые расщепляют эти b-связи, чтобы эти животные могли переваривать целлюлозу.

Практическая задача 3 : Термиты привести пример симбиотических отношений между бактерии и высшие организмы. Термиты не могут переваривать целлюлоза в древесине, которую они едят, но их пищеварительная система тракты заражены бактериями, которые могут. Предложить простой способ избавить дом от термитов, без убивать других насекомых, которые могут принести пользу. Нажмите здесь, чтобы проверить ваш ответ на практическую задачу 3

В течение многих лет биохимики считали углеводы тусклые, инертные соединения, заполнившие пространство между волнующими молекул в клетке белков. Углеводы были примесью, которую нужно было удалить, когда «очищающий» белок. Биохимики теперь признают, что большинство белков на самом деле гликопротеинов , в какие углеводы ковалентно связаны с белковой цепью.Гликопротеины играют особенно важную роль в формировании жестких клеточных стенок, окружающих бактериальные клетки.

---

Определение полисахаридов и примеры — Биологический онлайн-словарь

---

Рецензент: Тодд Смит, доктор философии

---

Определение полисахаридов

существительное
множественное число: полисахариды
pol · y · sac · cha · ride, ˌpɒlɪdkəɹa группа полимерных углеводов, образованная длинными цепями повторяющихся звеньев, связанных вместе гликозидными связями

Терминология

Этимологически термин полисахарид означает мультисахариды .Сахарид относится к структуре единиц углеводов. Таким образом, полисахарид — это углевод, состоящий из многих сахаридов, то есть более десяти (моно) сахаридных единиц.

Обзор

Углеводы — это органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода, обычно в соотношении 1: 2: 1. Они являются одним из основных классов биомолекул. Они являются важным источником энергии. Они также служат конструктивными элементами. Как питательные вещества их можно разделить на две основные группы: простых углеводов и сложных углеводов .Простые углеводы, иногда называемые просто , сахар , легко усваиваются и служат быстрым источником энергии. Сложные углеводы (такие как целлюлоза, крахмал, хитин и гликоген) — это те углеводы, которым требуется больше времени для переваривания и метаболизма. Они часто богаты клетчаткой и, в отличие от простых углеводов, с меньшей вероятностью вызывают скачки уровня сахара в крови.

Характеристики полисахаридов

Полисахариды характеризуются следующими химическими свойствами: (1) несладкий на вкус, (2) многие из которых нерастворимы в воде, (3) не образуют кристаллов при сушке, (4) компактны и не осмотически активен внутри клеток, (5) можно экстрагировать с образованием белого порошка, и (6) общая химическая формула C _x (H ₂ O) _y .

Полисахариды состоят из водорода, углерода и кислорода, как и другие формы углеводов. Отношение атомов водорода к атомам кислорода часто составляет 2: 1, поэтому их также называют гидратами углерода . Общая химическая формула полисахаридов: (C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n . Из-за наличия углерода и ковалентных связей C-C и C-H они считаются органическими соединениями, аналогичными другим углеводам.

Полисахариды отличаются от олигосахаридов и дисахаридов в зависимости от количества присутствующих моносахаридных единиц. Дисахариды состоят всего из двух моносахаридов. Олигосахариды содержат более двух моносахаридов. Термин олигосахарид обычно используется для описания относительно более коротких цепей, чем полисахариды. Полисахариды представляют собой тип биологических макромолекул, состоящих из нескольких моносахаридных единиц.

Существуют различные формы полисахаридов. Их структура варьируется от простых линейных до более сложных, сильно разветвленных форм.Многие из них разнородны . В зависимости от состава они могут быть аморфными или водонерастворимыми .

Синтез дегидратации

Химический процесс соединения моносахаридных единиц называется синтезом дегидратации , поскольку он приводит к выделению воды в качестве побочного продукта. Одним из способов синтеза полисахарида является реакция конденсации , поскольку она включает соединение субъединиц с образованием скорее конденсированного соединения с сопутствующим высвобождением или потерей воды.

Гидролиз

Гидролиз — это процесс превращения полисахарида в простые моносахаридные компоненты. В то время как реакция конденсации включает удаление воды, гидролиз использует молекулу воды. Процесс превращения полисахаридов в моносахариды, в частности, называется осахариванием .
У человека углеводы (кроме моносахаридов) перевариваются посредством ряда ферментативных реакций. Эти ферменты представляют собой амилазу слюны , амилазу поджелудочной железы и мальтазу .Амилаза слюны воздействует на крахмал и расщепляет его до мальтозы. Следующим участком переваривания углеводов будет тонкий кишечник. Желудок не участвует в переваривании углеводов, поскольку желудочный сок подавляет активность амилазы слюны. Таким образом, следующей фазой переваривания углеводов станет тонкий кишечник.
Когда частично переваренные углеводы достигают тонкой кишки, поджелудочная железа выделяет сок поджелудочной железы, который включает амилазу поджелудочной железы .Этот фермент действует на частично переваренные углеводы, расщепляя их на простые сахара. Щеточная кайма тонкой кишки высвобождает пищеварительные ферменты, такие как изомальтаза , мальтаза , сахараза и лактаза . Изомальтаза переваривает полисахариды по альфа-1-6 связям и превращает альфа-предельный декстрин в мальтозу. Мальтаза расщепляет мальтозу (дисахарид) на две единицы глюкозы. Сахараза и лактаза расщепляют сахарозу и лактозу, соответственно, на моносахаридные составляющие.Эпителиальные клетки щеточной каймы тонкой кишки поглощают моносахариды. Глюкоза и галактоза попадают внутрь кишечной клетки (энтероцита) посредством активного транспорта с использованием переносчиков глюкозы (GluT). Фруктоза также поглощается с помощью GluT, но вид транспорта еще не ясен (активный или пассивный). Энтероциты высвобождают моносахариды в капилляры посредством пассивного транспорта (в частности, посредством облегченной диффузии). Затем простые сахара переносятся из кровотока в клетки других тканей, особенно в печень.Глюкоза в крови может использоваться организмом для производства АТФ. В противном случае он транспортируется в печень вместе с галактозой и фруктозой (которые в значительной степени превращаются в глюкозу) для хранения в виде гликогена.
Остальные углеводы, не всасываемые тонкой кишкой, попадают в толстую кишку. Кишечная флора толстой кишки метаболизирует их анаэробно (например, ферментация). Таким образом, это приводит к образованию газов (например, водорода, CO ₂ и метана) и жирных кислот, таких как ацетат и бутират, которые немедленно метаболизируются организмом.Газы, в свою очередь, выводятся путем выдоха, отрыжки (, отрыжка, ) или метеоризма.

Гликогенез

Гликогенез — это метаболический процесс производства гликогена из глюкозы для хранения. Процесс происходит в основном в клетках печени и мышц в ответ на высокий уровень глюкозы в кровотоке. Короткие полимеры глюкозы, особенно экзогенной глюкозы, превращаются в длинные полимеры, которые хранятся внутри клеток. Когда организму требуется метаболическая энергия, гликоген расщепляется на субъединицы глюкозы в процессе гликогенолиза .Таким образом, гликогенез — это процесс, противоположный гликогенолизу.

Гликогенолиз

Гликогенолиз — это процесс расщепления накопленного гликогена в печени, чтобы можно было производить глюкозу для использования в энергетическом обмене. Накопленный в клетках печени гликоген расщепляется на предшественники глюкозы. Отдельная молекула глюкозы отделяется от гликогена и превращается в глюкозо-1-фосфат , который, в свою очередь, превращается в глюкозо-6-фосфат , который может вступать в гликолиз.

Гликозилирование

Подобно олигосахаридам, некоторые полисахариды могут служить гликанами в определенных гликоконъюгатах. Однако олигосахариды чаще являются углеводным компонентом, чем полисахариды. Гликозилирование — это процесс, при котором гликан ферментативно соединяется с белком, липидом или другой органической молекулой. Поэтапные процессы гликозилирования различаются в зависимости от типа гликозилирования. Например, N -связанное гликозилирование — это когда гликан присоединен к атому азота аспарагина или остатку аргинина в белке.И наоборот, гликозилирование, связанное с O, , представляет собой процесс, в котором гликаны, связанные с O , присоединяются к гидроксильному кислороду серина, треонина, тирозина, гидроксилизина или гидроксипролиновых боковых цепей белка. Это также может быть процесс, в котором гликаны, связанные с O , присоединяются к кислороду липидов. Существуют и другие формы гликозилирования, такие как C, связанное с (т.е. гликан, связанный с углеродом), P, связанный с (например, гликан с фосфором) и S, связанный с (гликан с серой).

Классификация полисахаридов

Полисахариды могут быть гомополисахаридом или гетерополисахаридом в зависимости от их моносахаридных компонентов. Гомополисахарид (также называемый гомогликаном) состоит только из одного типа моносахарида, тогда как гетерополисахарид (также называемый гетерогликаном) состоит из различных типов моносахаридов.
В зависимости от их функции полисахариды можно классифицировать как хранящие или структурные полисахариды.Полисахариды для хранения — это те, которые используются для хранения. Например, растения хранят глюкозу в виде крахмала. Животные хранят простые сахара в виде гликогена. Структурные полисахариды — это углеводы, которые играют структурную роль. У растений есть целлюлозы, которые представляют собой полимеры повторяющихся единиц глюкозы, соединенных бета-связями. Некоторые животные производят хитин, который служит структурным компонентом, например, экзоскелета.

Примеры полисахаридов

Обычными примерами полисахаридов являются целлюлоза, крахмал, гликоген и хитин. Целлюлоза представляет собой полисахарид, состоящий из линейной цепи β (1 → 4) связанных звеньев D-глюкозы: (C ₆ H ₁₀ O ₅ ) _n . Крахмал представляет собой полисахаридный углевод (C ₆ H ₁₀ O ₅ ) n, состоящий из большого количества моносахаридных единиц глюкозы, соединенных вместе гликозидными связями, особенно в семенах, луковицах и клубнях. Гликоген представляет собой разветвленный полимер глюкозы, который в основном вырабатывается в клетках печени и мышц и функционирует как вторичное долгосрочное хранилище энергии в клетках животных. Хитин представляет собой полимер азотсодержащего полисахарида (C ₈ H ₁₃ O ₅ N) n, оказывающий прочное защитное покрытие или структурную опору для некоторых организмов. Он составляет клеточные стенки грибов и экзоскелет насекомых. Другими примерами дисахаридов являются каллоза, хризоламинарин, ксилан, маннан, фукоидан, галактоманнан, арабиноксилан.

Биологическое значение

Полисахариды, как и другие углеводы, являются основным источником энергии и, следовательно, одним из основных диетических компонентов.Животные потребляют их, чтобы получить моносахариды, которые они могут использовать для синтеза АТФ. АТФ — это химическая энергия, биологически синтезируемая посредством аэробного и анаэробного дыхания. Глюкоза является наиболее распространенной формой моносахарида, которую клетка использует для синтеза АТФ посредством фосфорилирования на уровне субстрата (гликолиза) и / или окислительного фосфорилирования (включая окислительно-восстановительные реакции и хемиосмос). А одним из источников глюкозы является углеводная диета. Однако слишком много углеводов в рационе может привести к проблемам со здоровьем.Постоянно высокий уровень сахара в крови может в конечном итоге привести к сахарному диабету. Кишечнику также потребуется приложить больше усилий, чтобы их переваривать. Например, слишком много фруктозы может привести к нарушению всасывания в тонком кишечнике. Когда это происходит, неабсорбированная фруктоза, транспортируемая в толстую кишку, может быть использована в ферментации флорой толстого кишечника. Это может вызвать желудочно-кишечные боли, диарею, метеоризм или вздутие живота.
Растения хранят избыток глюкозы в виде крахмала. Таким образом, есть растения, которые собирают, чтобы использовать крахмал для приготовления пищи и в промышленных целях.Животные хранят углеводы в форме гликогена, поэтому, когда организму требуется больше глюкозы, глюкоза может быть взята из этого резерва посредством процесса гликогенолиза . Полисахариды также важны для живых организмов, поскольку они служат структурным компонентом биологических структур, таких как целлюлоза и хитин. Растительную целлюлозу собирают для разнообразного использования в промышленности.

Этимология

• Древнегреческий πολύς ( polús , что означает «много») + сахарид

Синонимы

• полисахароза
• полисахарид

Сравнить термины по теме

Примечания

Более подробную информацию об углеводах и их роли в нашем рационе можно найти в учебнике по биологии «Сбалансированная диета — углеводы и жиры».

---

© Биология онлайн. Контент предоставлен и модерируется Biology Online Editors

---

Полисахариды

16.7 Полисахариды

Цель обучения

1. Сравните и сопоставьте структуру и использование крахмала, гликогена и целлюлозы.

Полисахариды — это самые распространенные в природе углеводы, которые выполняют множество функций, таких как хранение энергии или как компоненты стенок растительных клеток.Полисахариды — это очень большие полимеры, состоящие из десятков и тысяч моносахаридов, соединенных гликозидными связями. Три наиболее распространенных полисахарида — это крахмал, гликоген и целлюлоза. Эти три упоминаются как гомополимеры , потому что каждый дает только один тип моносахарида (глюкозу) после полного гидролиза. Гетерополимеры могут содержать сахарные кислоты, аминосахары или неуглеводные вещества в дополнение к моносахаридам. Гетерополимеры широко распространены в природе (камеди, пектины и другие вещества), но не будут обсуждаться далее в этом учебнике.Полисахариды являются невосстанавливающими углеводами, не имеют сладкого вкуса и не подвергаются мутаротации.

Крахмал

Крахмал является наиболее важным источником углеводов в рационе человека и составляет более 50% потребляемых нами углеводов. Он встречается в растениях в виде гранул, и их особенно много в семенах (особенно в зернах злаков) и клубнях, где они служат формой хранения углеводов. Распад крахмала до глюкозы питает растение в периоды пониженной фотосинтетической активности.Мы часто думаем о картофеле как о «крахмалистой» пище, однако другие растения содержат гораздо больший процент крахмала (картофель 15%, пшеница 55%, кукуруза 65% и рис 75%). Товарный крахмал представляет собой белый порошок.

Крахмал представляет собой смесь двух полимеров: амилозы — линейного полимера глюкозных звеньев, содержащихся в крахмале. и амилопектин — разветвленный полимер глюкозных звеньев, содержащийся в крахмале. Природные крахмалы состоят примерно из 10–30% амилазы и 70–90% амилопектина. Амилоза представляет собой линейный полисахарид, полностью состоящий из единиц D-глюкозы, соединенных α-1,4-гликозидными связями, которые мы видели в мальтозе (часть (а) на рисунке 16.9 «Амилоза»). Экспериментальные данные показывают, что амилоза не является прямой цепочкой глюкозных единиц, а вместо этого свернута, как пружина, с шестью мономерами глюкозы на виток (часть (b) рисунка 16.9 «Амилоза»). При таком свертывании амилоза в ядре имеет достаточно места для размещения молекулы йода. Характерный сине-фиолетовый цвет, который появляется при обработке крахмала йодом, обусловлен образованием амилозо-йодного комплекса. Этот цветовой тест достаточно чувствителен, чтобы обнаруживать даже незначительные количества крахмала в растворе.

Рисунок 16.9 Амилоза

(a) Амилоза представляет собой линейную цепь из единиц α-D-глюкозы, соединенных вместе α-1,4-гликозидными связями. (б) Из-за водородных связей амилоза приобретает спиральную структуру, содержащую шесть единиц глюкозы на оборот.

Амилопектин представляет собой полисахарид с разветвленной цепью, состоящий из звеньев глюкозы, связанных главным образом α-1,4-гликозидными связями, но иногда с α-1,6-гликозидными связями, которые ответственны за разветвление.Молекула амилопектина может содержать многие тысячи единиц глюкозы с точками ветвления, встречающимися примерно через каждые 25–30 единиц (рис. 16.10 «Представление ветвления в амилопектине и гликогене»). Спиральная структура амилопектина нарушается из-за разветвления цепи, поэтому вместо темно-сине-фиолетовой окраски амилозы с йодом амилопектин дает менее интенсивный красновато-коричневый цвет.

Рисунок 16.10 Представление ветвления амилопектина и гликогена

И амилопектин, и гликоген содержат точки ветвления, которые связаны через α-1,6-связи.Эти точки ветвления чаще встречаются в гликогене.

Декстрины представляют собой полисахариды глюкозы промежуточного размера. Блеск и жесткость, придаемые одежде крахмалом, обусловлены присутствием декстринов, образующихся при глажке одежды. Из-за их характерной липкости при намокании декстрины используются в качестве клея на марках, конвертах и ​​этикетках; как связующие вещества для удерживания пилюль и таблеток вместе; и как пасты. Декстрины перевариваются легче, чем крахмал, и поэтому широко используются при коммерческом приготовлении детского питания.

Полный гидролиз крахмала дает последовательные стадии глюкозы:

крахмал → декстрины → мальтоза → глюкоза

В организме человека несколько ферментов, известных под общим названием амилазы, последовательно расщепляют крахмал до пригодных для использования единиц глюкозы.

Гликоген

Гликоген — это энергетический резервный углевод животных. Практически все клетки млекопитающих содержат некоторое количество хранимых углеводов в виде гликогена, но особенно много его в печени (4-8% от веса ткани) и в клетках скелетных мышц (0.5% –1,0%). Как и крахмал в растениях, гликоген находится в виде гранул в клетках печени и мышц. При голодании животные потребляют эти запасы гликогена в течение первого дня без еды для получения глюкозы, необходимой для поддержания метаболического баланса.

Примечание

Около 70% общего гликогена в организме хранится в мышечных клетках. Хотя процентное содержание гликогена (по весу) выше в печени, гораздо большая масса скелетных мышц хранит большее общее количество гликогена.

Гликоген структурно очень похож на амилопектин, хотя гликоген более разветвлен (8–12 единиц глюкозы между ветвями), а ветви короче. При обработке йодом гликоген дает красновато-коричневый цвет. Гликоген может быть расщеплен на его субъединицы D-глюкозы путем кислотного гидролиза или с помощью тех же ферментов, которые катализируют расщепление крахмала. У животных фермент фосфорилаза катализирует распад гликогена до фосфатных эфиров глюкозы.

Целлюлоза

Целлюлоза, волокнистый углевод, содержащийся во всех растениях, является структурным компонентом стенок растительных клеток. Поскольку земля покрыта растительностью, целлюлоза является самым распространенным из всех углеводов, на нее приходится более 50% всего углерода, содержащегося в царстве растений. Волокна хлопка и фильтровальная бумага почти полностью состоят из целлюлозы (около 95%), древесина составляет около 50% целлюлозы, а сухой вес листьев составляет около 10–20% целлюлозы.Наибольшее распространение целлюлоза используется в производстве бумаги и бумажных изделий. Хотя использование нецеллюлозных синтетических волокон увеличивается, вискоза (из целлюлозы) и хлопок по-прежнему составляют более 70% текстильного производства.

Как и амилоза, целлюлоза представляет собой линейный полимер глюкозы. Однако он отличается тем, что единицы глюкозы соединены β-1,4-гликозидными связями, образуя более протяженную структуру, чем амилоза (часть (а) на Рисунке 16.11 «Целлюлоза»). Эта чрезвычайная линейность позволяет образовывать большие водородные связи между группами ОН в соседних цепях, заставляя их плотно упаковываться в волокна (часть (b) на рисунке 16.11 «Целлюлоза»). В результате целлюлоза слабо взаимодействует с водой или любым другим растворителем. Например, хлопок и дерево полностью нерастворимы в воде и обладают значительной механической прочностью. Поскольку целлюлоза не имеет спиральной структуры, она не связывается с йодом с образованием окрашенного продукта.

Рисунок 16.11 Целлюлоза

(a) В структуре целлюлозы имеется обширная водородная связь. (b) На этой электронной микрофотографии клеточной стенки водоросли стенка состоит из последовательных слоев целлюлозных волокон, расположенных параллельно.

Целлюлоза дает D-глюкозу после полного кислотного гидролиза, но люди не могут метаболизировать целлюлозу как источник глюкозы. В наших пищеварительных соках отсутствуют ферменты, которые могут гидролизовать β-гликозидные связи, содержащиеся в целлюлозе, поэтому, хотя мы можем есть картофель, мы не можем есть траву. Однако некоторые микроорганизмы могут переваривать целлюлозу, потому что они производят фермент целлюлазу, который катализирует гидролиз целлюлозы. Присутствие этих микроорганизмов в пищеварительном тракте травоядных животных (таких как коровы, лошади и овцы) позволяет этим животным разлагать целлюлозу из растительного материала до глюкозы для получения энергии.Термиты также содержат микроорганизмы, выделяющие целлюлазу, и поэтому могут питаться древесной пищей. Этот пример еще раз демонстрирует крайнюю стереоспецифичность биохимических процессов.

Карьера: сертифицированный преподаватель диабета

Сертифицированные инструкторы по диабету представляют самые разные медицинские специальности, такие как медсестры и диетологи, и специализируются на обучении и лечении пациентов с диабетом. Инструктор по диабету будет работать с пациентами, чтобы управлять их диабетом.Это включает в себя обучение пациента контролировать уровень сахара в крови, правильно выбирать пищу, разрабатывать и поддерживать программу упражнений и, при необходимости, принимать лекарства. Инструкторы по диабету также работают с персоналом больниц или домов престарелых, чтобы улучшить уход за больными диабетом. Педагоги должны быть готовы тратить время на посещение собраний и чтение текущей литературы, чтобы поддерживать свои знания о лекарствах от диабета, питании и устройствах для мониторинга крови, чтобы они могли передавать эту информацию своим пациентам.

Упражнения по обзору концепции

1. Каким целям служат крахмал и целлюлоза в растениях?

2. Какой цели служит гликоген у животных?

ответы

1. Крахмал — это форма хранения глюкозы (энергии) в растениях, а целлюлоза — структурный компонент клеточной стенки растений.

2. Гликоген — это форма хранения глюкозы (энергии) у животных.

Ключевые выводы

• Крахмал — это форма хранения энергии в растениях. Он содержит два полимера, состоящие из звеньев глюкозы: амилозу (линейную) и амилопектин (разветвленную).
• Гликоген — это форма хранения энергии у животных.Это разветвленный полимер, состоящий из единиц глюкозы. Он более разветвленный, чем амилопектин.
• Целлюлоза — это структурный полимер глюкозных единиц, содержащийся в растениях. Это линейный полимер с глюкозными звеньями, связанными через β-1,4-гликозидные связи.

Упражнения

1. Какой моносахарид получается в результате гидролиза каждого углевода?

   1. крахмал
   2. целлюлоза
   3. гликоген

2. Для каждого углевода, указанного в упражнении 1, укажите, содержится ли он в растениях или млекопитающих.

3. Опишите сходства и различия между амилозой и целлюлозой.

4. Опишите сходства и различия между амилопектином и гликогеном.

ответы

3. Амилоза и целлюлоза представляют собой линейные полимеры звеньев глюкозы, но гликозидные связи между звеньями глюкозы различаются.Связи в амилозе представляют собой α-1,4-гликозидные связи, тогда как связи в целлюлозе представляют собой β-1,4-гликозидные связи.

Углеводы — Классификация

Общие углеводы Имя Получение названия и источника Моносахариды Глюкоза От греческого слова сладкое вино; виноград сахар, сахар в крови, декстроза. Галактоза греческое слово, обозначающее молоко — «галактик», содержится как компонент лактозы в молоке. Фруктоза латинское слово для обозначения фруктов — «fructus», также известная как левулоза, содержится во фруктах и ​​меде; сладчайший сахар. Рибоза Рибоза и дезоксирибоза находятся в позвоночнике структура РНК и ДНК соответственно. Дисахариды — содержат два моносахарида Сахароза Французское слово, обозначающее сахар — «сукре», дисахарид, содержащий глюкозу и фруктозу; стол сахар, тростниковый сахар, свекольный сахар. Лактоза Латинское слово, обозначающее молоко — «лакт»; дисахарид, содержащийся в молоке, содержащий глюкозу и галактозу. Мальтоза Французское слово для «солод»; дисахарид, содержащий две единицы глюкозы ; нашел в проросших зернах, из которых делают пиво. Общие полисахариды Имя Источник Крахмал Растения хранят глюкозу в виде полисахаридного крахмала.Зерновые (пшеница, рис, кукуруза, овес, ячмень), а также клубни, такие как картофель, богаты крахмалом. Целлюлоза Главный компонент жестких стенок ячеек в растений представляет собой целлюлозу и представляет собой линейный полисахаридный полимер с много моносахаридных единиц глюкозы. Гликоген Это форма хранения глюкозы у животных. и человека, который аналогичен крахмалу в растениях.Гликоген синтезируется и хранится в основном в печени и мышцах.

Углеводы — Классификация Классификации: Существует множество взаимосвязанных схем классификации. Наиболее полезная схема классификации разделяет углеводы на группы по количеству отдельных простых сахаров единицы. Моносахариды содержат одну единицу; дисахариды содержат две единицы сахара; и полисахариды содержат много сахарные единицы, как в полимерах — большинство из них содержат глюкозу в качестве моносахарида Ед. изм. Углеводы Моносахариды Дисахариды Полисахариды Глюкоза Сахароза Крахмал Галактоза Мальтоза Гликоген Фруктоза Лактоза Целлюлоза Рибоза Глицеральдегид

Количество атомов углерода: Моносахариды можно дополнительно классифицировать по количеству присутствуют атомы углерода. Гексозы (6 атомов углерода) являются наиболее распространенными. Количество атомов углерода Шесть = гексоза Пять = Пентоза Три = Триоза Глюкоза Рибоза Глицеральдегид Галактоза Фруктоза Функциональные группы: Альдозы содержат альдегидную группу — Моносахариды в эту группу входят глюкоза, галактоза, рибоза и глицеральдегид. Кетозы содержат кетоновую группу — основной сахар в этой группе есть фруктоза. Редуктор: Содержит полуацетальную или полукетальную группу. Сахара включают глюкозу, галактозу, фруктозу, мальтозу, лактозу Невосстанавливающий: Не содержит полуацетальных групп. Сахароза и все полисахариды находятся в этой группе.

Различия между моносахаридами и полисахаридами

Углеводы обеспечивают энергию и структуру для живых существ.Они состоят из углерода, кислорода и водорода. Моносахариды включают простейшие углеводы, молекулы строительных блоков, и содержат отдельные сахарные звенья. Дисахариды состоят из двух сахарных единиц, а полисахариды содержат несколько таких единиц. Моносахариды редки в природе, в то время как полисахариды преобладают.

TL; DR (слишком долго; не читал)

Моносахариды и полисахариды содержат углеводы. Моносахариды — это простые молекулы сахарных единиц, тогда как полисахариды огромны, связывая тысячи сахарных единиц.Моносахариды обеспечивают клетки кратковременной энергией. Полисахариды обеспечивают долгосрочное хранение энергии и жесткую структуру клеточных стенок и экзоскелетов животных.

Молекулярные особенности моносахаридов и полисахаридов

Моносахариды содержат не менее трех атомов углерода. Гексозы, наиболее распространенные моносахариды, содержат шесть атомов углерода. Примеры гексоз включают глюкозу, галактозу и фруктозу. Глюкоза представляет собой главный источник энергии в клеточном дыхании, ее небольшой размер дает ей возможность проникать в клеточные мембраны.Фруктоза служит хранилищем сахара. Пентозы содержат пять атомов углерода (например, рибоза и дезоксирибоза), а триозы содержат три атома углерода (например, глицеральдегид). Моносахариды довольно малы и образуют цепные или кольцевые структуры. Однако полисахариды содержат сотни или даже тысячи моносахаридов и имеют высокую молекулярную массу.

Доступность и хранение энергии

В то время как моносахариды, такие как глюкоза, обеспечивают кратковременную энергию, полисахариды обеспечивают более длительное хранение энергии.Клетки быстро усваивают моносахариды. Молекулы могут связываться с липидами клеточной мембраны и способствовать передаче сигналов. Но для более длительного хранения моносахариды должны быть преобразованы либо в дисахариды, либо в полисахариды посредством конденсационной полимеризации. Полисахариды становятся слишком большими, чтобы проходить через клеточную мембрану, следовательно, они обладают способностью к хранению. Крахмал представляет собой полисахариды, используемые растениями и их семенами для хранения энергии. Крахмалы состоят из полимеров глюкозы, амилозы и амилопектина. Полисахариды могут расщепляться или гидролизоваться в клетке, поскольку необходима энергия в форме моносахаридов.Вот как животные используют растительный крахмал для выработки глюкозы для обмена веществ.

Структура и функции полисахаридов

Целлюлоза, самый распространенный полисахарид и органическая молекула, может содержать 50 процентов углерода в мире. Основным моносахаридом целлюлозы является глюкоза. Прямые молекулы целлюлозы образуют ряды в стабильной форме за счет слабых, но преобладающих водородных связей между ними. Вырабатываемая растениями, грибами и водорослями, целлюлоза обеспечивает прочную структуру стенок растительных клеток, которые также защищают от болезней.Многие животные не могут переваривать целлюлозу, но те, которые могут использовать кишечные микроорганизмы и ферменты для этой задачи. Брожение происходит в толстой кишке других животных и людей, которые не могут переваривать целлюлозу. Животные производят аналогичный полисахарид, хитин, сделанный из модифицированного моносахарида. Хитин состоит из экзоскелетов. И целлюлоза, и хитин составляют компактные накопители энергии.

Другой полисахарид, гликоген, может быстро расщепляться из его компактной формы на составляющие его моносахариды глюкозы.Люди хранят гликоген как быстрый источник энергии в печени и мышцах. Пектины, арабиноксиланы, ксилоглюканы и глюкоманнаны представляют собой дополнительные сложные полисахариды. Моносахариды растворимы в воде, но многие полисахариды плохо растворяются в воде. Полисахариды могут образовывать гели в зависимости от их растворимости. Вот почему их часто используют для сгущения продуктов.

Важность моносахаридов и полисахаридов

И моносахариды, и полисахариды обеспечивают энергию.Моносахариды быстро отдают энергию клеткам, в то время как полисахариды обеспечивают более длительное хранение энергии и структурную стабильность. Оба они необходимы всем живым существам как крупнейший источник пищи и пищевой энергии. Полисахариды из клеточных стенок составляют клетчатку, которую едят люди, а моносахариды придают пищу сладость.