Биология все о углеводах: Состав и классификация углеводов — урок. Химия, 8–9 класс.

Состав и классификация углеводов — урок. Химия, 8–9 класс.

Углеводы — природные кислородсодержащие соединения. В их состав входят три элемента: углерод, водород и кислород. Соотношение числа атомов водорода и кислорода такое же, как в воде — \(2\) \(:\) \(1\). Отсюда и произошло название «углеводы».

 

В общем виде состав большинства углеводов можно выразить формулой Cnh3Om.

 

Углеводы входят в состав клеток всех живых организмов.

 

Особенно высокое содержание углеводов в растениях. Клеточные стенки растений образованы целлюлозой. Она является основной составной частью древесины. Почти чистую целлюлозу представляет собой вата.

 

 

Важнейшее запасное вещество растений — крахмал. Он в больших количествах содержится в семенах злаков, в клубнях картофеля. Сладкий вкус фруктам и овощам придают глюкоза, фруктоза, сахароза.

 

Смесью углеводов является мёд.

 

 

Запасным веществом в клетках грибов и животных является гликоген (животный крахмал). В крови животных и человека содержится глюкоза, которая служит основным источником энергии для всех процессов, протекающих в организме.

 

Углеводы делят на три группы: моносахариды, дисахариды и полисахариды. В основе такого деления лежит способность молекул углеводов подвергаться гидролизу.

 

Молекулы моносахаридов в водных растворах гидролизу не подвергаются и не изменяются.

 

Молекулы дисахаридов разлагаются водой на две молекулы моносахаридов.

 

При гидролизе полисахаридов из одной молекулы образуется много молекул моносахаридов.

Источники:

Габриелян О. С. Химия. 9 класс. Учебник для общеобразовательных учреждений. М.: Дрофа, 2011. — 232 с.

Углеводы. Строение, свойства и функции углеводов

Углеводами называют вещества с общей формулой C_n(H₂O)_m, где n и m могут иметь разные значения. Название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих веществ в том же соотношении, что и в молекуле воды. Кроме углерода, водорода и кислорода, производные углеводов могут содержать и другие элементы, например азот.

Углеводы — одна из основных групп органических веществ клеток. Они представляют собой первичные продукты фотосинтеза и исходные продукты биосинтеза других органических веществ в растениях (органические кислоты, спирты, аминокислоты и др.), а также содержатся в клетках всех других организмов. В животной клетке содержание углеводов находится в пределах 1-2 %, в растительных оно может достигать в некоторых случаях 85-90 % массы сухого вещества.

Выделяют три группы углеводов:

1. моносахариды или простые сахара;
2. олигосахариды — соединения, состоящие из 2-10 последовательно соединенных молекул простых сахаров (например, дисахариды, трисахариды и т. д.).
3. полисахариды состоят более чем из 10 молекул простых сахаров или их производных (крахмал, гликоген, целлюлоза, хитин).

Моносахариды (простые сахара)

В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода) моносахариды разделяют на триозы (C₃), тетрозы (C₄), пентозы (C₅), гексозы (C₆), гептозы (C₇).

Молекулы моносахаридов являются либо альдегидоспиртами (альдозами), либо кетоспиртами (кетозами). Химические, свойства этих веществ определяются прежде всего альдегидными или кетонными группировками, входящими в состав их молекул.

Моносахариды хорошо растворяются в воде, сладкие на вкус.

При растворении в воде моносахариды, начиная с пентоз, приобретают кольцевую форму.

Циклические структуры пентоз и гексоз — обычные их формы: в любой данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде «открытой цепи». В состав олиго- и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов.

Кроме сахаров, у которых все атомы углерода связаны с атомами кислорода, есть частично восстановленные сахара, важнейшим из которых является дезоксирибоза.

Олигосахариды

При гидролизе олигосахариды образуют несколько молекул простых сахаров. В олигосахаридах молекулы простых сахаров соединены так называемыми гликозидными связями, соединяющими атом углерода одной молекулы через кислород с атомом углерода другой молекулы.

К наиболее важным олигосахаридам относятся мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар). Эти сахара называют также дисахаридами. По своим свойствам дисахариды блоки к моносахаридам. Они хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус.

Полисахариды

Это высокомолекулярные (до 10 000 000 Да) полимерные биомолекулы, состоящие из большого числа мономеров — простых сахаров и их производных.

Полисахариды могут состоять из моносахаридов одного или разных типов. В первом случае они называются гомополисахариды (крахмал, целлюлоза, хитин и др.), во втором — гетерополисахариды (гепарин). Все полисахариды не растворимы в воде и не имеют сладкого вкуса. Некоторые из них способны набухать и ослизняться.

Наиболее важными полисахаридами являются следующие.

Целлюлоза — линейный полисахарид, состоящий из нескольких прямых параллельных цепей, соединенных между собой водородными связями. Каждая цепь образована остатками β-D-глюкозы. Такая структура препятствует проникновению воды, очень прочна на разрыв, что обеспечивает устойчивость оболочек клеток растений, в составе которых 26-40 % целлюлозы.

Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку в их желудочно-кишечном тракте отсутствует фермент целлюлаза, расщепляющий целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, поскольку они придают пище объемность и грубую консистенцию, стимулируют перистальтику кишечника.

Крахмал и гликоген. Эти полисахариды являются основными формами запасания глюкозы у растений (крахмал), животных, человека и грибов (гликоген). При их гидролизе в организмах образуется глюкоза, необходимая для процессов жизнедеятельности.

Хитин образован молекулами β-глюкозы, в которой спиртовая группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH₃. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки.

Хитин — основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Функции углеводов

Энергетическая. Глюкоза является основным источником энергии, высвобождаемой в клетках живых организмов в ходе клеточного дыхания (1 г углеводов при окислении высвобождает 17,6 кДж энергии).

Структурная. Целлюлоза входит в состав клеточных оболочек растений; хитин является структурным компонентом покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Некоторые олигосахариды входят в состав цитоплазматической мембраны клетки (в виде гликопротеидов и гликолипидов) и образуют гликокаликс.

Метаболическая. Пентозы участвуют в синтезе нуклеотидов (рибоза входит в состав нуклеотидов РНК, дезоксирибоза — в состав нуклеотидов ДНК), некоторых коферментов (например, НАД, НАДФ, кофермента А, ФАД), АМФ; принимают участие в фотосинтезе (рибулозодифосфат является акцептором СO₂ в темновой фазе фотосинтеза).

Пентозы и гексозы участвуют в синтезе полисахаридов; в этой роли особенно важна глюкоза.

Читать далее

Углеводы

Углеводы

Общая характеристика. Углеводами называют вещества с общей формулой Сn (H₂ O) _m, где пит могут иметь разные значения. Само название «углеводы» отражает тот факт, что водород и кислород присутствуют в молекулах этих вешеств в том же соотношении, что и в молекуле воды. Кроме углерода, водорода и кислорода, производные углеводов могут содержать и другие элементы, например азот.

Углеводы — одна из основных групп органических веществ клеток. Они представляют собой первичные продукты фотосинтеза и исходные продукты биосинтеза других органических веществ в растениях (органические кислоты, спирты, аминокислоты и др.), а также входят в состав клеток всех других организмов. В животной клетке содержится I—

2% углеводов, в растительных в некоторых случаях — 85—90%.

Выделяют три группы углеводов:

• моносахариды, или простые сахара;
• олигосахариды (греч. oligos — немногочисленный) — соединения, состоящие из 2—10 последовательно соединенных молекул простых Сахаров;
• полисахариды, состоящие более чем из 10 молекул простых Сахаров или их производных.

Моносахариды, Это соединения, в основе которых лежит не-разветвленная углеродная цепочка, в которой при одном из атомов углерода находится карбонильная группа (С=0), а при всех остальных — по одной гидроксильной группе. В зависимости от длины углеродного скелета (количества атомов углерода) моносахариды разделяют на триозы (С

3), гетрозы (С₄), пентозы (С₅), гексозы (С₆), гептозы (С₇). Примерами пентоз являются рибоза, дезоксирибоза, гексоз-глюкоза, фруктоза, галактоза.

Моносахариды хорошо растворяются в воде, они сладкие на вкус. В водном растворе моносахариды, начиная с пентоз, приобретают кольцевую форму.

Циклические структуры пентоз и гексоз — их обычные формы; в любой данный момент лишь небольшая часть молекул существует в виде «открытой цепи». В состав олиго- и полисахаридов также входят циклические формы моносахаридов. Кроме Сахаров, у которых все атомы углерода связаны с атомами кислорода, есть частично восстановленные сахара, важнейшим из которых является дезоксирибоза.

Олигосахариды. При гидролизе олигосахариды образуют несколько молекул простых Сахаров. В олигосахаридах молекулы простых Сахаров соединены так называемыми гликозидными связями, соединяющими атом углерода одной молекулы через кислород с атомом углерода другой молекулы, например:

К наиболее важным олигосахаридам относятся мальтоза (солодовый сахар), лактоза (молочный сахар) и сахароза (тростниковый или свекловичный сахар):

глюкоза + глюкоза = мальтоза;
глюкоза + галактоза — лактоза;
глюкоза + фруктоза = саxароза.

Эти сахара называют также дисахаридами. Мальтоза образуется из крахмала в процессе его расщепления под действием ферментов амилаз. Лактоза содержится только в молоке. Сахароза наиболее распространена в растениях.

По своим свойствам дисахариды близки к моносахаридам. Они хорошо растворяются в воде и имеют сладкий вкус.

Полисахариды. Это высокомолекулярные (до 10 000 000 Да) биополимеры, состоящие из большого числа мономеров — простых Сахаров и их производных.

Полисахариды могут состоять из моносахаридов одного или разных типов. В первом случае они называются гомополисаха-риды (крахмал, целлюлоза, хитин и др.), во втором — гетеро-полисахариды (гепарин).

Полисахариды могут иметь линейную, неразветвленную структуру (целлюлоза) либо разветвленную (гликоген). Все полисахариды не растворимы в воде и не имеют сладкого вкуса.0% целлюлозы.

Целлюлоза служит пищей для многих животных, бактерий и грибов. Однако большинство животных, в том числе и человек, не могут усваивать целлюлозу, поскольку железы желудочно-кишечного тракта не образуют фермента целлюлазы, расщепляющей целлюлозу до глюкозы. В то же время целлюлозные волокна играют важную роль в питании, так как они придают пище грубую консистенцию, объемность и стимулируют перистальтику кишечника.

Крахмал (у растений) и гликоген (у животных, человека и грибов) являются основными запасными полисахаридами по ряду причин: будучи нерастворимыми в воде, они не оказывают на клетку ни осмотического, ни химического влияния, что важно при длительном нахождении их в живой клетке. Твердое, обезвоженное состояние полисахаридов способствует увеличению полезной массы продукта запаса за счет экономии объема, причем существенно уменьшается вероятность потребления этих продуктов болезнетворными бактериями, грибами и другими микроорганизмами. И наконец, при необходимости запасные полисахариды легко могут быть превращены в простые сахара путем гидролиза.

Хитин образован молекулами pVD-глюкозы, в которой гидро-ксильная группа при втором атоме углерода замещена азотсодержащей группой NHCOCH₃. Его длинные параллельные цепи так же, как и цепи целлюлозы, собраны в пучки. Хитин — основной структурный элемент покровов членистоногих и клеточных стенок грибов.

Функции углеводов:

1. Энергетическая. Глюкоза — основной источник энергии, высвобождаемой в клетках живых организмов в ходе клеточного дыхания. Крахмал и гликоген составляют энергетический запас в клетках.
2. Структурная, Целлюлоза входит в состав клеточных оболочек растений; хитин служит структурным компонентом покровов членистоногих и клеточных стенок многих грибов. Некоторые олигосахариды — составная часть цитоплазмати-ческой мембраны клетки (в виде гликопротеинов и гликолипи-дов), образующая гликокаликс.Пентозы участвуют в синтезе нуклеиновых кислот (рибоза входит в состав РНК, дезоксирибоза — в состав ДНК), некоторых коферментов (например, НАД, НАДФ, кофермента А, ФАД), АМФ; принимают участие в фотосинтезе (рибулозо-дифосфат является акцептором С0₂ в темновой фазе фотосинтеза).
3. Защитная. У животных гепарин препятствует свертыванию крови, у растений камеди и слизи, образующиеся при повреждении тканей, выполняют защитную функцию.

Источник : Н.А. Лемеза Л.В.Камлюк Н.Д. Лисов «Пособие по биологии для поступающих в ВУЗы»

Углеводы и липиды

Строение, свойства и биологическая роль углеводов

Массовая доля углеводов в живой природе больше, чем других органических соединений. В клетках животных и грибов углеводы содержатся в незначительном количестве (около 1% сухой массы, в клетках печени и мышц — до 5%), тогда как в растительных клетках их содержание значительно больше (60 — 90%). Углеводы образуются преимущественно в результате фотосинтеза. Гетеротрофные организмы получают углеводы из пищи или синтезируют их из других органических соединений (жиров, аминокислот и т.д.).

Углеводы — это органические соединения, в которых соотношение атомов углерода, водорода, кислорода в основном соответствует формуле (СН₂О)_n , где n = 3 и больше. Однако есть углеводы, в которых это соотношение несколько иное, а некоторые содержат атомы азота, фосфора или серы.

К углеводам относятся моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды — хорошо растворимые в воде вещества, имеют сладкий вкус. Рассмотрим строение моносахаридов на примере глюкозы. Ее молекулярная формула С₆Н₁₂0₆ .

Молекула глюкозы

Моносахариды классифицируют по количеству атомов углерода в их молекулах. Наиболее важными для живой природы является пентозы (соединения с пятью атомами углерода) и гексозы (соединения с шестью атомами углерода). Распространенными гексозами, кроме глюкозы, являются фруктоза и галактоза. Из пентоз распространены рибоза и дезоксирибоза, остатки которых входят в состав мономеров нуклеиновых кислот. Моносахариды способны сочетаться между собой с помощью -ОН- групп. При этом образуется химическая связь между двумя остатками моносахаридов через атом кислорода (-O-).

Схема образования полисахаридов на примере целлюлозы (фрагмент молекулы)

Олигосахариды и полисахариды состоят из остатков моносахаридов. Олигосахариды — полимерные углеводы, в которых от 2 до 10 моносахаридных звеньев соединены ковалентными связями. Например, дисахариды образованы двумя остатками моносахаридов. В природе распространены такие дисахариды: обычный пищевой сахар — сахароза (состоит из остатков глюкозы и фруктозы) и молочный сахар — лактоза (состоит из остатков глюкозы и галактозы).

В результате взаимодействия моносахаридов могут формироваться цепочки в сотни и тысячи остатков — полисахариды. Эти соединения плохо растворимые в воде и не имеют сладкого вкуса. В природе распространены полисахариды, образованные из остатков глюкозы, это целлюлоза, гликоген и крахмал. Другой распространенный в природе полисахарид — хитин состоит из азотсодержащих производных глюкозы.

Функции углеводов достаточно разнообразны. Энергетическая функция обусловлена ​​тем, что в результате полного расщепления 1 г углеводов высвобождается 17,6 кДж энергии. Часть этой энергии обеспечивает функционирование организма, а часть выделяется в виде теплоты. Наибольшее количество энергии высвобождается в результате окисления углеводов кислородом, однако расщепление углеводов с выделением энергии может происходить и в других случаях. Это важно для организмов, которые существуют в условиях недостатка или отсутствия кислорода.

Полисахариды могут накапливаться в клетках, то есть выполнять резервную функцию. В клетках животных и грибов накапливается гликоген, в клетках растений — крахмал. Строительная (структурная) функция углеводов заключается в том, что полисахариды входят в состав определенных структур. Так, хитин формирует внешний скелет членистоногих и содержится в клеточной стенке грибов, а целлюлоза — в клеточной стенке растений. Углеводы, связанные с белками и липидами, располагаются снаружи плазматической мембраны животной клетки и клеточной стенки бактерий. Особые соединения углеводов с белками (мукополисахариды) выполняют в организмах позвоночных животных и человека функцию смазки — они входят в состав жидкости, смазывает поверхности суставов.

Цепи полисахаридов могут линейно располагаться в пространстве или разветвляться, что связано с их функциями. Цепи полисахаридов, которые входят в состав структур клетки или организма, соединяются многочисленными связями между собой, что обеспечивает прочность и химическую стойкость этих веществ. Однако большинство полисахаридов являются резервными веществами животных и растительных клеток, имеют многочисленные разветвленные цепи, вследствие чего в клетке эти молекулы быстро расщепляются до глюкозы во многих точках одновременно.

Строение, свойства и биологическая роль липидов

В состав каждой клетки организма входят липиды. Липиды — это производные жирных кислот и многоатомных спиртов или альдегидов. Жирными кислотами являются органические кислоты с цепью от четырех и более (до 24) атомов углерода, обычно это неразветвленная цепь . Некоторые липиды имеют несколько другое строение, но также плохо растворяются в воде.

Липиды гидрофобные, но хорошо растворяются в неполярных растворителях: бензоле, хлороформе, ацетоне.

Большую группу липидов составляют жиры. Жиры — эфиры трехатомных спирта глицерина и трех остатков неразветвленных жирных кислот. Одна из важнейших функций жиров — энергетическая. В случае полного расщепления 1 г жиров выделяется 38,9 кДж энергии — вдвое больше, чем за полного расщепления аналогичного количества углеводов или белков. Резервная функция заключается в том, что жиры содержатся в цитоплазме клеток в виде включений — в клетках жировой ткани, семенах подсолнечника и др. Запасы жиров могут использоваться организмами как резервные питательные вещества и как источник метаболической воды (при окислении 1 г жиров образуется около 1,1 мл воды).

Накапливаясь в подкожной жировой клетчатке животных, жиры защищают организм от действия резких изменений температуры, выполняя теплоизоляционную функцию. Эта функция жиров обусловлена ​​их низкой теплопроводностью. Запасы жиров в организме могут выполнять и защитную функцию. В частности, они защищают внутренние органы от механических повреждений.

Подобными жирам по строению соединениями являются воски, слой которых покрывает листья и плоды наземных растений, поверхность хитинового скелета многих членистоногих, предотвращая избыточное испарение воды с поверхности тела.

Отдельную группу липидов образуют стероиды. Важнейшим стероидом организма животных является холестерин — составляющая клеточных мембран, а также предшественник для синтеза витамина D, гормонов надпочечников и половых желез.

Среди липидов есть соединения, образованные в результате взаимодействия молекул простых липидов с другими веществами. К ним относятся липопротеиды (соединения липидов и белков), гликолипиды (липидов и углеводов), фосфолипиды (содержащие остатки ортофосфорная кислота)

 

Углеводы, подготовка к ЕГЭ по химии

Углеводы — группа природных органических соединений, химическая структура которых отвечает формуле C_m(H₂O)_n. Входят в состав всех без исключения живых организмов.

Классификация

Углеводы подразделяются на

• Моносахариды

Моносахариды (греч. monos — единственный + sacchar — сахар) — наиболее распространенная группа углеводов в природе, содержащие в молекулах пять (пентозы) или шесть (гексозы) атомов углерода.

Из наиболее известных представителей к пентозам относятся рибоза и дезоксирибоза, к гексозам — глюкоза и фруктоза.

• Олигосахариды

Олигосахариды (греч. ὀλίγος — немногий) — группа углеводов, в молекулах которых, содержится от 2 до 10 моносахаридных остатков. Если в молекуле содержатся два моносахаридных остатка, ее называют дисахарид.

Наиболее известны следующие дисахариды: сахароза, лактоза, мальтоза. Они являются изомерами, их молекулярная формула одинакова — C₁₂H₂₂O₁₁.

• Полисахариды

Полисахариды (греч. poly — много) — природные биополимеры, молекулы которых состоят из длинных цепей (десятки, сотни тысяч) моносахаридов.

Например, глюкоза — моносахарид, а крахмал, гликоген и целлюлоза — ее полимеры. Также к полимерам относится хитин, пектин. Формула крахмала, целлюлозы — (C₆H₁₀O₅)_n

Моносахариды

Получение глюкозы возможно несколькими способами:

• Реакция Бутлерова

В присутствии ионов металла, молекулы формальдегида соединяются, образуя различные углеводы, например, глюкозу.

• Гидролиз крахмала

В присутствии кислоты и при нагревании, крахмал (полимер) распадается на мономеры — молекулы глюкозы.

• Фотосинтез

Эту реакцию изобрела природа, для нее существует необыкновенный катализатор — солнечный свет (hν).

6CO₂ + 6H₂O → (hν) C₆H₁₂O₆ + 6O₂↑

По химическому строению глюкоза является пятиатомным альдегидоспиртом, а, значит, для нее характерны реакции и альдегидов, и многоатомных спиртов.

• Реакции по альдегидной группе

Окисление глюкозы идет до глюконовой кислоты. Это можно осуществить с помощью реакций серебряного зеркала, с гидроксидом меди II.

Обратите особое внимание на то, что при написании формулы аммиачного раствора в полном виде будет правильнее указать в продуктах не кислоту, а соль — глюконат аммония. Это связано с тем, что аммиак, обладающий основными свойствами, реагирует с глюконовой кислотой с образованием соли.

Восстановление глюкозы возможно до шестиатомного спирта сорбита (глюцита), применяемого в пищевой промышленности в качестве сахарозаменителя. На вкус сорбит менее приятен, менее сладок, чем сахар.

• Реакции по гидроксогруппам

Глюкоза содержит пять гидроксогрупп, является многоатомным спиртом. Она вступает в качественную реакцию для многоатомных спиртов — со свежеприготовленным гидроксидом меди II.

В результате такой реакции образуется характерное голубое окрашивание раствора.

• Брожение глюкозы

Возможны несколько вариантов брожения глюкозы: спиртовое, молочнокислое, маслянокислое. Эти виды брожения имеют большое практическое значение и характерны для многих живых организмов, в частности бактерий.

Фруктоза является изомером глюкозы. В отличие от нее не вступает в реакции окисления — она является кетоспиртом, а кетоны окислению до кислот не подвергаются.

Для нее характерна качественная реакция как многоатомного спирта — со свежеприготовленным гидроксидом меди II. В реакцию серебряного зеркала фруктоза не вступает.

Применяется фруктоза как сахарозаменитель. Она в 3 раза слаще глюкозы и в 1,5 раза слаще сахарозы.

Дисахариды

Как уже было сказано ранее, наиболее известные дисахариды: сахароза, лактоза и мальтоза — имеют одну и ту же формулу — C₁₂H₂₂O₁₁.

При их гидролизе получаются различные моносахариды.

Полисахариды

Из множества реакций, более всего мне хотелось бы выделить гидролиз крахмала. В результате образуется глюкоза.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2020

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Изучаем биологию: Углеводы

Главными источниками углеводов из пищи являются: хлеб, картофель, макароны, крупы, сладости. Чистым углеводом является сахар. Мёд, в зависимости от своего происхождения, содержит 70—80 % сахара.К углеводной группе, кроме того, примыкают и плохо перевариваемые человеческим организмом клетчатка и пектины. Из всех потребляемых человеком пищевых веществ углеводы, несомненно, являются главным источником энергии. В среднем на их долю приходится от 50 до 70% калорийности дневных рационов. Несмотря на то, что человек потребляет значительно больше углеводов, чем жиров и белков, их резервы в организме невелики. Это означает, что снабжение ими организма должно быть регулярным.

Потребности в углеводах в очень большой степени зависят от энергетических трат организма. В среднем у взрослого мужчины, занятого преимущественно умственным или легким физическим трудом, суточная потребность в углеводах колеблется от 300 до 500 г. У работников физического труда и спортсменов она значительно выше. В отличие от белков и в известной степени жиров, количество углеводов в рационах питания без вреда для здоровья может быть существенно снижено. Тем, кто хочет похудеть, стоит обратить на это внимание: углеводы имеют главным образом энергетическую ценность. При окислении 1 г углеводов в организме освобождается 4,0 – 4,2 ккал. Поэтому за их счет легче всего регулировать калорийность питания.

Углеводы (сахариды) — общее название обширного класса природных органических соединений. Общую формулу моносахаридов можно написать как С_n(Н₂О)_n. В живых организмах наиболее распространены сахара с 5-ю (пентозы) и с 6-ю (гексозы) атомами углерода.

Углеводы делятся на группы:

Простые углеводы легко растворяются в воде и синтезируются в зелёных растениях. Кроме небольших молекул, в клетке встречаются и крупные, они являются полимерами. Полимеры – это сложные молекулы, состоящие из отдельных «звеньев», соединенных друг с другом. Такие «звенья» называются мономерами. Такие вещества, как крахмал, целлюлоза и хитин, являются полисахаридами – биологическими полимерами.

К моносахаридам относятся глюкоза и фруктоза, придающие сладость фруктам и ягодам. Пищевой сахар сахароза состоит из ковалентно присоединенных друг к другу глюкозы и фруктозы. Подобные сахарозе соединения называются дисахаридами. Поли-, ди- и моносахариды называют общим термином – углеводы. К углеводам относятся соединения, обладающие разнообразными и часто совершенно различными свойствами.

Таблица:   Многообразие углеводов и их свойства.

Группа углеводов	Примеры углеводов	Где встречаются	свойства
моносахара	рибоза	РНК	Сладкие на вкус, растворимые в воде, кристаллические,
	дезоксирибоза	ДНК
	глюкоза	Свекловичный сахар
	фруктоза	Фрукты, мед
	галактоза	В состав лактозы молока
олигосахариды	мальтоза	Солодовый сахар	Сладкие на вкус, растворимые в воде, кристаллические,
	сахароза	Тростниковый сахар
	Лактоза	Молочный сахар в молоке
Полисахариды (построены из линейных или разветвленных моносахаров)	крахмал	Растительный запасной углевод

7.2: Углеводы — Biology LibreTexts

Цели обучения

• Приведите примеры моносахаридов и полисахаридов
• Описать функцию моносахаридов и полисахаридов в клетке

Наиболее распространенные биомолекулы на Земле — это углеводы s . С химической точки зрения углеводы в первую очередь представляют собой комбинацию углерода и воды, и многие из них имеют эмпирическую формулу (CH ₂ O) _n , где n — количество повторяющихся единиц.Эта точка зрения представляет эти молекулы просто как цепочки «гидратированных» атомов углерода, в которых молекулы воды присоединяются к каждому атому углерода, что приводит к термину «углеводы». Хотя все углеводы содержат углерод, водород и кислород, некоторые из них также содержат азот, фосфор и / или серу. Углеводы выполняют множество различных функций. Они широко распространены в наземных экосистемах, многие формы которых мы используем в качестве источников пищи. Эти молекулы также являются жизненно важными частями макромолекулярных структур, которые хранят и передают генетическую информацию (т.е. ДНК и РНК). Они являются основой биологических полимеров, которые придают прочность различным структурным компонентам организмов (например, целлюлозе и хитину), и они являются основным источником накопления энергии в виде крахмала и гликогена.

Моносахариды: сладкие

В биохимии углеводы часто называют сахаридами s , от греческого sakcharon , что означает сахар, хотя не все сахариды сладкие. Самые простые углеводы называются моносахаридами s или простыми сахарами.Они являются строительными блоками (мономерами) для синтеза полимеров или сложных углеводов, как будет обсуждаться далее в этом разделе. Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле. Общие категории идентифицируются с помощью префикса, который указывает количество атомов углерода, и суффикса — ose , который указывает сахарид; например, триоза (три атома углерода), тетроза (четыре атома углерода), пентоза (пять атомов углерода) и гексоза (шесть атомов углерода) (рисунок \ (\ PageIndex {1} \)).Гексоза D-глюкоза — самый распространенный моносахарид в природе. Другими очень распространенными и широко распространенными моносахаридами гексозы являются галактоза, используемая для производства дисахарида молочного сахара, лактозы, и фруктозы фруктового сахара.

Рисунок \ (\ PageIndex {1} \): Моносахариды классифицируются на основе положения карбонильной группы и количества атомов углерода в основной цепи.

Моносахариды с четырьмя или более атомами углерода обычно более стабильны, если они имеют циклическую или кольцевую структуру. Эти кольцевые структуры являются результатом химической реакции между функциональными группами на противоположных концах гибкой углеродной цепи сахара, а именно карбонильной группой и относительно удаленной гидроксильной группой.Глюкоза, например, образует шестичленное кольцо (рисунок \ (\ PageIndex {2} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {2} \): (a) Линейный моносахарид (в данном случае глюкоза) образует циклическую структуру. (b) Эта иллюстрация показывает более реалистичное изображение структуры циклического моносахарида. Обратите внимание, что на этих циклических структурных диаграммах атомы углерода, составляющие кольцо, явно не показаны.

Упражнение \ (\ PageIndex {1} \)

Почему моносахариды образуют кольцевые структуры?

Дисахариды

Две молекулы моносахарида могут химически связываться с образованием дисахарида.Ковалентная связь между двумя моносахаридами называется гликозидной связью. Гликозидные связи образуются между гидроксильными группами двух молекул сахаридов, пример дегидратационного синтеза, описанного в предыдущем разделе этой главы:

\ [\ text {моносахарид — OH} + \ text {HO — моносахарид} ⟶ \ underbrace {\ text {моносахарид — O — моносахарид}} _ {\ text {дисахарид}} \]

Обычные дисахариды — это зерновой сахар мальтоза, состоящий из двух молекул глюкозы; молочный сахар лактоза, состоящий из галактозы и молекулы глюкозы; и сахароза столовая, состоящая из глюкозы и молекулы фруктозы (Рисунок \ (\ PageIndex {3} \)).

Рисунок \ (\ PageIndex {3} \): Общие дисахариды включают мальтозу, лактозу и сахарозу.

Полисахариды

Полисахариды, также называемые гликанами, представляют собой большие полимеры, состоящие из сотен мономеров моносахаридов. В отличие от моно- и дисахаридов, полисахариды не сладкие и, как правило, не растворяются в воде. Как и дисахариды, мономерные звенья полисахаридов связаны гликозидными связями.

Полисахариды очень разнообразны по своей структуре.Три наиболее биологически важных полисахарида — крахмал, гликоген и целлюлоза — все состоят из повторяющихся единиц глюкозы, хотя они различаются по своей структуре (рисунок \ (\ PageIndex {4} \)). Целлюлоза состоит из линейной цепи молекул глюкозы и является обычным структурным компонентом клеточных стенок растений и других организмов. Гликоген и крахмал — разветвленные полимеры; гликоген — это основная молекула-накопитель энергии у животных и бактерий, тогда как растения в основном хранят энергию в крахмале.Ориентация гликозидных связей в этих трех полимерах также различается, и, как следствие, линейные и разветвленные макромолекулы имеют разные свойства.

Модифицированные молекулы глюкозы могут быть основными компонентами других структурных полисахаридов. Примерами этих типов структурных полисахаридов являются N-ацетилглюкозамин (NAG) и N-ацетилмурамовая кислота (NAM), обнаруженные в пептидогликане клеточной стенки бактерий. Полимеры НАГ образуют хитин, который находится в стенках клеток грибов и в экзоскелете насекомых.

Рисунок \ (\ PageIndex {4} \): Крахмал, гликоген и целлюлоза — три наиболее важных полисахарида. В верхнем ряду шестиугольники представляют собой отдельные молекулы глюкозы. На микрофотографиях (нижний ряд) показаны гранулы пшеничного крахмала, окрашенные йодом (слева), гранулы гликогена (G) внутри клетки цианобактерии (в центре) и волокна бактериальной целлюлозы (справа). (кредит «гранулы йода»: модификация работы Киселова Юрия; кредит «гранулы гликогена»: модификация работы Штёкеля Дж., Элвитигала Т.Р., Либертон М., Пакраси HB; кредит «целлюлоза»: модификация работы Американского общества микробиологов)

Упражнение \ (\ PageIndex {2} \)

Какие полисахариды являются наиболее биологически важными и почему они так важны?

Ключевые концепции и краткое изложение

• Углеводы , самые распространенные биомолекулы на Земле, широко используются организмами для структурных целей и для хранения энергии.
• Углеводы включают отдельные молекулы сахара ( моносахаридов ), а также две или более молекул, химически связанных гликозидными связями . Моносахариды классифицируются по количеству атомов углерода в молекуле как триозы (3 C), тетрозы (4 C), пентозы (5 C) и гексозы (6 C). Они являются строительными блоками для синтеза полимеров или сложных углеводов.
• Дисахариды , такие как сахароза, лактоза и мальтоза, представляют собой молекулы, состоящие из двух моносахаридов, связанных вместе гликозидной связью.
• Полисахариды или гликаны , представляют собой полимеры, состоящие из сотен моносахаридных мономеров, связанных вместе гликозидными связями. Полимеры накопления энергии , крахмал и гликоген являются примерами полисахаридов и все состоят из разветвленных цепей молекул глюкозы.
• Полисахарид , целлюлоза — обычный структурный компонент клеточных стенок организмов. Другие структурные полисахариды, такие как N-ацетилглюкозамин (NAG) и N-ацетилмурамовая кислота (NAM), включают модифицированные молекулы глюкозы и используются при создании пептидогликана или хитина.

Множественный выбор

Какие элементы содержат углеводы по определению?

A. углерод и водород
B. углерод, водород и азот
C. углерод, водород и кислород
D. углерод и кислород

С

Моносахариды могут соединяться вместе с образованием полисахаридов, образуя какой тип связи?

A. водород
B. пептид
C. ионный
D. гликозидный

D

Соответствие

Сопоставьте каждый полисахарид с его описанием.

___ Читин	A. Полимер для хранения энергии в установках
___ гликоген	B. структурный полимер, обнаруженный в растениях
___ крахмал	C. Структурный полимер, обнаруженный в клеточных стенках грибов и экзоскелетах некоторых животных
___ целлюлоза	D. Полимер для хранения энергии, обнаруженный в клетках животных и бактериях

C, D, A, B

Короткий ответ

Что такое моносахариды, дисахариды и полисахариды?

Критическое мышление

На рисунке изображены структурные формулы глюкозы, галактозы и фруктозы.(а) Обведите функциональные группы, которые классифицируют сахара как альдозу или кетозу, и идентифицируйте каждый сахар как один или другой. (b) Химическая формула этих соединений одинакова, хотя структурная формула отличается. Как называются такие соединения?

Показаны структурные диаграммы линейной и циклической форм моносахарида. а) Какова молекулярная формула этого моносахарида? (Подсчитайте атомы C, H и O в каждой, чтобы убедиться, что эти две молекулы имеют одинаковую формулу, и запишите эту формулу.) (б) Определите, какая гидроксильная группа в линейной структуре претерпевает реакцию образования кольца с карбонильной группой.

Термин «декстроза» обычно используется в медицинских учреждениях по отношению к биологически значимому изомеру моносахарида глюкозы. Объясните логику этого альтернативного имени.

Авторы и ссылки

• Нина Паркер (Университет Шенандоа), Марк Шнегурт (Государственный университет Уичито), Ань-Хуэ Тхи Ту (Юго-Западный государственный университет Джорджии), Филип Листер (Центральный колледж Нью-Мексико) и Брайан М.Форстер (Университет Святого Иосифа) со многими авторами. Исходный контент через Openstax (CC BY 4.0; бесплатный доступ по адресу https://openstax.org/books/microbiology/pages/1-introduction)

Углеводы — Биология — Часть 2

Примечание: это вторая часть ступенчатой ​​серии о углеводов .

Для первой части щелкните здесь.

Крахмал

Крахмал — это запасной углевод для растений .Он состоит из двух молекул: амилозы и амилопектина .

• Амилоза представляет собой прямую цепь из 2000-5000 молекул глюкозы. Он имеет 1,4-гликозидную связь (его 1 ^{-й атом углерода} и 4 ^-го атомов углерода присоединяются к другим 1 ^-му атомам углерода и 4 ^-го атомов углерода для образования связей).
• Положение этих 1,4-связей заставляет длинную цепь закручиваться в спираль.

• Амилопектин — представляет собой полимер глюкозы, но имеет боковые ответвления, выходящие из него.Связи 1,6 удерживают боковые ответвления на основной цепи.

Большинство растений содержат зерен крахмала (запасы крахмала), которые состоят из 70-80% амилопектина и 20-30% амилозы .

Поскольку крахмал нерастворим, он практически не влияет на осмос (чистое перемещение воды от высоких концентраций к низким) в растительных клетках. Это делает его очень подходящим для хранения. Кроме того, крахмал очень компактен из-за своей спиральной формы и поэтому может плотно накапливать молекулы глюкозы в небольших пространствах.

Целлюлоза

Также известна как «пищевые волокна» и «некрахмальный» полисахарид .

• Он содержит от от 1000 до 10 000 молекул глюкозы в длинной цепи с без ответвлений.
• Это полимер бета-глюкозы (в отличие от альфа-глюкозы в крахмале и гликогене).
• Состоит из 1,4-бета-глюкозных гликозидных связей .
• Целлюлоза образует микрофибрилл: каждая длинная прямая цепь целлюлозы образует водородных связей между каждой отдельной -OH группой соседних целлюлозных цепей, образуя очень прочную структуру.Это называется микрофибриллой .

Гликоген

Гликоген — это животный эквивалент крахмала. Это молекула, используемая для хранения у животных, грибов и бактерий.

Гликоген имеет структуру, аналогичную амилопектину. Он, как и крахмал, имеет множество боковых ответвлений, что придает ему большую площадь поверхности. Гликоген имеет структуру, аналогичную амилопектину. Благодаря этому молекула легко гидролизуется (расщепляется при добавлении воды), и поэтому мономеры глюкозы очень легко доступны.Люди накапливают гликоген в мышцах и печени.

Что такое углеводы? | Обзор биологии [Видео]

Углеводы

Привет, и добро пожаловать в это видео об углеводах! Сегодня мы рассмотрим, что такое углеводы, для чего они предназначены и из чего они сделаны.

Итак, что такое углевод? На самом деле это разновидность макромолекулы . Макромолекулы — это, по сути, группы более мелких молекул, связанных вместе для выполнения определенной функции.Существует четыре типа макромолекул, каждая из которых обладает определенными структурными и функциональными свойствами, которые позволяют им работать вместе для выполнения различных клеточных процессов в организме.

Давайте подробнее рассмотрим эти структуры и посмотрим, как мы можем использовать их для классификации. Углеводы состоят из трех элементов: углерода, водорода и кислорода. Они существуют в определенном соотношении: один атом углерода и два атома водорода на каждый атом кислорода. Более простой способ представить это с помощью формулы (CH ₂ O) _n , где «n» означает любое заданное количество этих углеводных единиц.Эти простые сахара могут соединяться вместе, образуя более сложные молекулы , называемые полимерами. Итак, углеводные мономеры представляют собой субъединицы углеводных полимеров.

У нас могут быть простые сахара, состоящие только из одного мономера, или более сложные сахара с большим количеством связанных вместе мономеров. Это означает, что они различаются по структуре и, следовательно, действительно разнообразны. Один из способов классификации углеводов — это количество содержащихся в них мономеров.

Если углевод состоит из мономера, состоящего из одного сахара, он называется моносахарид-моно, что означает единица, и sacchar, что означает сахар.Каждый из них состоит из цепочек углерода, водорода и кислорода в соотношении (CH ₂ O) _n , но они различаются на «n». Поскольку «n» напрямую связано с количеством атомов углерода, мы также можем сказать, что они классифицируются по количеству присутствующих атомов углерода. Углевод с тремя атомами углерода — это триоза, углевод с четырьмя атомами углерода — это тетроза, а углевод с пятью или шестью атомами углерода — это пентоза и гексоза соответственно. Эти мономеры существуют в виде кольцевой структуры, что делает их более стабильными.Пентозные сахара, такие как дезоксирибоза и рибоза, составляют нашу ДНК и РНК, поэтому мы определенно не хотим, чтобы эти сахара были нестабильными! Глюкоза, основной сахар, который наш организм использует для получения энергии, является примером шестиуглеродного сахара с формулой C ₆ H ₁₂ O ₆ .

Углеводы также могут состоять из двух мономеров, называемых дисахаридами. Некоторые примеры — лактоза, которая делает молоко сладким; сахароза, которая является вашим обычным столовым сахаром; и мальтоза, которая является продуктом распада крахмала.Каждый из этих дисахаридов состоит из двух других моносахаридов. Например, сахароза — это молекула глюкозы и молекула фруктозы, связанные вместе, а мальтоза — это всего лишь две связанные молекулы глюкозы. Когда углеводные мономеры связываются вместе, они образуют ковалентные связи в результате реакции конденсации. Эти связи называются гликозидными связями и более конкретно называются числовым атомом углерода, с которым они связаны.

Углеводы, состоящие из более чем двух моносахаридов, называются олигосахаридами, если они содержат несколько сахаров (обычно менее 10), и полисахаридами, если они содержат более 10 сахаров.Итак, полисахариды — это просто сложные олигосахариды.

Полисахариды можно разделить на категории в зависимости от типа мономеров, которые они имеют, и их структуры. Если полисахарид состоит из повторяющихся звеньев одного и того же мономера, он называется гомополисахаридом. Напротив, полисахарид, состоящий из повторяющихся единиц различных мономеров, называется гетерополисахаридом. Гомополисахариды и гетерополисахариды могут существовать в простой линейной, неразветвленной или разветвленной форме в зависимости от химического состава мономера.

Сегодня мы поговорим о трех основных гомополисахаридах: гликогене, крахмале и целлюлозе. Гликоген состоит из множества мономеров глюкозы, которые гликозидно связываются вместе, образуя разветвленную структуру. Разветвление происходит через каждые десять глюкозных единиц цепи. Если в вашем теле больше глюкозы, чем указывают его энергетические потребности, ваше тело будет хранить глюкозу для дальнейшего использования в виде гликогена. Если вашему организму нужно погрузиться в запас глюкозы, он может легко это сделать, расщепив гликоген на глюкозу в таких процессах, как гликолиз.

Растения, напротив, хранят глюкозу в форме крахмала. Крахмал состоит из смеси двух полисахаридов: амилозы или амилопектина. Амилоза представляет собой длинную цепь мономеров глюкозы, а амилопектин состоит из разветвлений мономеров глюкозы. По сравнению с гликогеном у людей крахмал очень похож; однако полимеры крахмала расположены дальше друг от друга, чем гликоген, что означает, что разветвление происходит реже. Целлюлоза, третья форма полисахарида, состоит из множества длинных цепочек молекул глюкозы.Молекулы глюкозы в отдельных цепях связаны гликозидными связями, как и в других полисахаридах, но цепи также связаны друг с другом посредством водородных связей. Целлюлоза используется в основном для структурной поддержки и содержится в клеточных стенках. Иногда полисахарид, называемый хитином, считается отдельным классом полисахаридов, но на самом деле он имеет ту же структуру, что и целлюлоза, за исключением того, что у него есть ацетилированная аминогруппа у второго углерода вместо гидроксильной группы.

Углеводы не ограничиваются только связью друг с другом.Фактически, многие углеводы существуют не только сами по себе, но вместо этого образуют молекулы, называемые гликопротеинами. Гликопротеины встречаются повсюду в организме, и их можно разделить на категории в зависимости от их функции. Этот динамический дуэт дает нашим клеткам возможность общаться друг с другом, дает нашему телу функционирующую иммунную систему и обеспечивает амортизацию и поддержку во всем. Гликопротеины делятся на три следующие группы: гликопротеины, протеогликаны и муцины. Класс гликопротеинов выполняет множество функций, но хорошим примером является эритропоэтин.Эритропоэтин стимулирует выработку красных кровяных телец и повышает стабильность белка в крови. Углеводная часть этой молекулы составляет антигены ABO, которые определяют группу крови. В общем, гликопротеины — это белки, которые связываются с углеводами, встроенными в клеточные мембраны или за их пределами. Они также действуют как маркеры, помогая другим клеткам идентифицировать эту клетку, и они могут способствовать клеточной адгезии и структурной поддержке.

Класс протеогликанов — это белок, присоединенный к гликозаминогликану.Состав гликозаминогликана варьируется, поскольку он состоит из различных повторяющихся дисахаридных единиц, содержащих аминосахара. Как правило, протеогликаны служат для структурной поддержки и смазки. Например, аггрекан в хряще пятки выделяет молекулы воды при ударе, создавая подушку для окружающих мышц и костей.

В то время как гликопротеины и протеогликаны в основном состоят из белков, класс муцинов в основном состоит из углеводов. Муцины отвечают за увлажнение клеток и создание защитного барьера, поэтому мы чаще всего видим этот класс гликопротеинов в слизистых выделениях дыхательных, желудочно-кишечных и урогенитальных трактов.

Хорошо, теперь, когда мы рассмотрели все, давайте взглянем на пару вопросов для обзора!

Какой дисахарид состоит из одной молекулы глюкозы и одной молекулы фруктозы?

Это
A. Глюкоза
B. Сахароза
C. Мальтоза
D. Гликоген

Правильный ответ — B! Глюкоза представляет собой моносахарид, сахароза состоит из глюкозы и фруктозы, мальтоза состоит из двух молекул глюкозы, а гликоген представляет собой полисахарид.

Какая связь отвечает за соединение молекул сахара?

А.Ионная связь
B. Гликозидная связь
C. Ковалентная связь
D. Водородная связь
Или E. Более одного

Правильный ответ — E! Молекулы сахара связаны между собой гликозидными связями, которые представляют собой тип ковалентной связи. Так что и Б., и С. правы. Между полимерными цепями глюкозы в целлюлозе существует некоторая водородная связь, поэтому D. также является правильным ответом.

Вот и все! Спасибо за просмотр и удачной учебы!

Простая английская Википедия, бесплатная энциклопедия

Биохимия — это исследование химических реакций в живых существах и биологических молекул в целом.Это важно для клеточной биологии и физиологии. Изучение биохимии включает ферменты, нуклеиновые кислоты, углеводы, сахара, белки и липиды. В организме большинство молекул — это полимеры, состоящие из длинных цепочек более мелких молекул. Биохимия изучает химические превращения, которые производят эти небольшие молекулы строительных блоков и которые производят энергию из пищи.

Биологические полимеры могут иметь от десятков тысяч до десятков миллионов атомов или более. Эти полимеры состоят из множества небольших молекул, каждая из которых имеет не более пятидесяти атомов.Эти небольшие молекулы состоят почти исключительно из углерода, водорода, кислорода и азота. Они также содержат серу, фосфор и некоторые другие атомы, которые имеют решающее значение для биологического функционирования этих полимеров.

Существует четыре типа макромолекул.

нуклеиновых кислот [изменить | изменить источник]

Нуклеиновые кислоты — это длинноцепочечные молекулы двух видов: ДНК и РНК. Их строительные блоки называются нуклеотидами.

ДНК находится в каждой клетке.Он содержит информацию, необходимую для создания всех нуклеиновых кислот и всех белков. Он образован двойной спиралью . Это субстанция наследственности, содержащая информацию, которую жизнь передает из поколения в поколение.

РНК заставляет информацию ДНК работать внутри клеток организма. Для создания определенного белка информация из ДНК передается в молекулу РНК. Другая молекула РНК использует это как набор инструкций по созданию белка.РНК, производящая белок, называется рибосомой, и она действует как рибозим, значительно увеличивая скорость, с которой отдельные аминокислоты соединяются вместе, образуя белок.

белков [изменить | изменить источник]

Ленточная диаграмма — это один из способов, которым биохимики описывают форму белков. На этой ленточной диаграмме показан белок гемоглобин — красное вещество в крови. Он отвечает за перенос кислорода.

Белки — это полимеры аминокислот. Есть двадцать различных распространенных типов аминокислот.

Вообще говоря, белки выполняют два вида функций. Первый — структурный: они составляют многие ключевые структуры клеток и тканей. Мышцы, волосы и кожа в основном состоят из белка. Второй — функциональный: как ферменты они значительно ускоряют химические реакции в живой клетке. Вся клеточная жизнь состоит из тысячи или более химических реакций, называемых метаболизмом, которые преобразуют съеденные молекулы в энергию или в другие молекулы, необходимые клетке для выживания.Функция белков — ускорять эти реакции, часто более чем в миллион раз быстрее. Кроме того, они вызывают химические реакции, которые не прошли бы без действия белка.

Углеводы [изменить | изменить источник]

Углеводы включают сахара и крахмалы.

Сахар — самые простые углеводы. Моносахариды представляют собой «отдельные сахара», такие как глюкоза и фруктоза. Дисахариды — это два соединенных вместе моносахарида. Столовый сахар (тростниковый сахар) представляет собой дисахарид глюкозы и фруктозы.Полисахариды состоят из множества соединенных вместе моносахаридов. Подавляющее большинство полисахаридов представляют собой полимеры глюкозы и бывают двух типов: крахмал и целлюлозу. Крахмал — это белое вещество из зерна, картофеля, яблок и хлеба, и он является легкодоступным источником энергии для организма. Целлюлоза — это структурный материал, на котором держатся все растения. Половина материала, из которого изготовлено дерево, — это целлюлоза.

Углеводы выполняют ряд функций в организме, но наиболее важная из них — действовать как готовый источник энергии для метаболизма клетки.Разрывая химические связи в углеводах, организм высвобождает энергию и может использовать ее.

Липиды [изменить | изменить источник]

Липиды — это жиры и воски. Насыщенные липиды содержат одинарные связи и содержатся в масле и сале. Ненасыщенные липиды имеют одну или несколько двойных связей и часто встречаются в маслах. Организм человека хранит липиды в качестве источника энергии. Когда организму требуется большое количество энергии, молекулы липидов расщепляются, чтобы высвободить эту энергию.

Biology News — ScienceDaily

Как клеточные процессы собирают и сбрасывают поврежденные белки

Ноябрь7 февраля 2020 г. — Сообщая о неожиданных процессах, химики заявляют, что они открыли, как фермент, известный как UCh47, регулирует управление отходами клетки …

---

Визуализация живых движущихся клеток с высоким разрешением с использованием плазмонных метаповерхностей

6 ноября 2020 г. — Исследователи продемонстрировали, что размещение клеток на плазмонной метаповерхности самособирающейся наночастицы золота может улучшить разрешение изображений живых клеток, сделанных в реальном времени под …

---

phyloFlash: новое программное обеспечение для быстрого и простого анализа микробов в окружающей среде

Ноябрь6 февраля 2020 г. — Исследователи разрабатывают удобный метод реконструкции и анализа рРНК SSU из сырого метагенома …

---

Пластмассы и повышение уровня CO2 могут создать комбинированную угрозу морской среде

6 ноября 2020 г. — Ученые обнаружили, что после трех недель погружения в океан бактериальное разнообразие на пластиковых бутылках было в два раза больше, чем в образцах, собранных из окружающей среды …

---

Экология животных в глобальном масштабе выявляет изменения в поведении в ответ на изменение климата

Ноябрь5 февраля 2020 г. — Биологи разработали архив данных исследований перемещения животных по всей Арктике и субарктическому региону и провели три тематических исследования, которые выявили удивительные закономерности и связи между …

---

Самый ранний образец скорострельного языка, найденный у вымерших амфибий «странных и чудесных»

5 ноября 2020 г. — Окаменелости причудливых бронированных амфибий, известных как albanerpetontids, представляют собой старейшее свидетельство языка, похожего на рогатку, новое исследование…

---

Нанотела лам могут стать мощным оружием против COVID-19

5 ноября 2020 г. — Исследователи сообщают о новом методе извлечения крошечных, но чрезвычайно мощных фрагментов антител SARS-CoV-2 из лам, которые можно превратить в ингаляционные терапевтические средства с потенциалом предотвращения …

---

Ген

у мышей контролирует тягу к пище, желание заниматься спортом

5 ноября 2020 г. — Исследователи Национального института здравоохранения обнаружили у мышей ген, контролирующий тягу к жирной и сладкой пище и желание заниматься спортом.Ген Prkar2a высоко экспрессируется в …

---

Выявлено, что загадочная молекула в бактериях служит охранником

5 ноября 2020 г. — Необычные структуры в бактериальных клетках препятствуют распространению вирусной инфекции; список новых, которые могут улучшить биотехнологии …

---

Изменения температуры воды влияют на пищевые привычки личинок тунца на критической стадии жизни

5 ноября 2020 г. — Небольшие изменения температуры океана могут оказать существенное влияние на пищевые привычки черного тунца на личиночной стадии развития, когда поиск пищи и быстрый рост имеют решающее значение…

---

Обнаружение формы генома SARS-CoV-2 после заражения может помочь в разработке новых методов лечения COVID-19

5 ноября 2020 г. — Ученые обнаружили, как геном SARS-CoV-2 — коронавируса, вызывающего COVID-19, — использует оригами генома для заражения и успешного размножения внутри хозяина …

---

Нервные системы насекомых вдохновляют на создание эффективных систем искусственного интеллекта будущего

5 ноября 2020 г. — Исследование исследует функции нервной системы плодовой мушки в поиске пищи / результаты, ценные для разработки и контроля искусственного происхождения…

---

Биологические часы и дополнительные пары генов контролируют важные функции растений

5 ноября 2020 г. — Новое понимание циркадных ритмов может стать ключом к созданию более сильных засухоустойчивых культур перед лицом климата …

---

Повторная сенсибилизация антибиотиков «последней инстанции» для лечения инфекций

5 ноября 2020 г. — Исследовательская группа обнаруживает, что путем перепрофилирования антиревматического препарата золота, ауранофина (AUR), антибиотики «последней инстанции» могут быть повторно сенсибилизированы для лечения инфекций, вызванных…

---

Когда новые самцы вступают во владение, эти самки приматов спешат и созревают

5 ноября 2020 г. — Большинство млекопитающих, включая людей и других приматов, рано или поздно достигают половой зрелости в зависимости от множества различных факторов, таких как количество пищи, которую можно съесть. Сейчас исследователи изучают …

---

Генетические факторы хозяина формируют состав вирусных сообществ

5 ноября 2020 г. — Растения могут быть заражены сразу несколькими вирусами.Однако состав сообщества патогенов варьируется, даже если люди принадлежат к одному виду и к одной и той же популяции. Экологи имеют …

---

Загрязнение металлов в водах Британии может угрожать гребешкам, исследование показывает

5 ноября 2020 г. — Исследования показывают, что загрязнение донных отложений острова Мэн цинком, свинцом и медью в результате добычи этих металлов, достигшей пика на острове в конце 19 века, вызывает …

---

видов с большей вероятностью вымрут из-за быстрых изменений климата

Ноябрь5 февраля 2020 г. — Большая синица и другие птицы могут адаптироваться к изменениям в их пищевых продуктах в результате изменения климата, но они столкнутся с проблемами, если эти изменения тоже произойдут …

---

Реакция морских птиц на резкое изменение климата Преобразование субантарктических островных экосистем

5 ноября 2020 г. — 14000-летняя палеоэкологическая реконструкция субантарктических островов, выполненная международной исследовательской группой, включая HKU, показала, что приживание морских птиц произошло в период…

---

Почти атомные карты показывают структуру для поддержания баланса pH в клетках

4 ноября 2020 г. — Ученые впервые визуализировали новый класс молекулярных ворот, которые поддерживают баланс pH в клетках мозга, важную функцию, которая поддерживает жизнь клеток и помогает предотвратить инсульт и …

---

Структура и классификация — StudiousGuy

Углеводы — один из самых важных компонентов биологического мира, а также один из самых распространенных классов биологических молекул.Слово «углевод» происходит от греческого слова « sakcharon », означающего « сахар ». Углеводы — это не что иное, как соединения альдегидов или кетонов с несколькими гидроксильными группами. Буквальное значение углеводов — «гидраты углерода» , что связано с их химическим составом. Химический состав углеводов или сахаридов (CH ₂ O) n, где n> 3 или n = 3.

Основные функции углеводов

1. Запасы энергии : Углеводы составляют запасы энергии, топливо и промежуточные продукты метаболизма.
2. Структурный каркас генетического материала : Сахара рибоза и дезоксирибоза являются частью структурного каркаса генетического материала РНК и ДНК.
3. Структурный элемент клеточной стенки : Полисахариды — структурные элементы клеточной стенки бактерий и растений.
4. Целлюлоза , полисахарид и основной компонент клеточной стенки трусов, является одним из наиболее распространенных органических соединений в биосфере.
5. Конъюгат с липидами и белками : Углеводы — это сильно связанные молекулы белков и липидов. Эти гликопротеины и гликолипиды имеют решающее значение для управления взаимодействиями между клетками и другими биологическими элементами.

Классификация углеводов

Углеводы можно разделить на 2 категории —

1. моно-, олиго- и полисахаридов и
2. редуцирующие и невосстанавливающие сахара

Углеводы классифицируются в зависимости от того, подвергаются ли они гидролизу или нет, и если да, то от количества образовавшихся продуктов:

1.Моносахариды : самые простые моносахариды Они не могут быть гидролизованы дальше до гидроксилальдегида и кетона.

2. Олигосахариды : Олигосахариды — это полимеры, содержащие от двух до десяти моносахаридных звеньев. Отдельные моносахаридные звенья соединены вместе гликозидными связями . Они часто присутствуют в сочетании с белками ( гликопротеин ) и липидами ( гликолипиды ). Эти два конъюгата углеводов с белками и липидами вместе называются гликоконъюгатами .В зависимости от присутствующей моносахаридной единицы олигосахариды подразделяются на:

• Дисахариды — с двумя моносахаридными звеньями.
• Трисахаридов — с тремя моносахаридными звеньями.
• Тетрасахаридов — с четырьмя моносахаридными звеньями.
• Пентасахаридов — с пятью моносахаридными звеньями.

3. Полисахариды : Полисахариды имеют сотни и даже тысячи моносахаридных единиц , ковалентно связанных .Молекулярная масса этих полимеров составляет миллионы Дальтон. Они играют решающую роль в поддержании структурной целостности живых организмов. Целлюлоза является основным структурным полисахаридом растений. Крахмал в растениях и гликоген в случае животных являются основными пищевыми резервами.

Моносахариды или простые сахара

Моносахариды — это простейшие производные альдегидов или кетонов, которые не могут подвергаться дальнейшему гидролизу; например, D-глюкоза и D-рибулоза не могут подвергаться дальнейшему гидролизу.

Моносахариды делятся на две подгруппы в зависимости от

• Число присутствующих атомов углерода : наименьший моносахарид — это моносахарид с тремя атомами углерода, известный как триозы . Поэтому моносахариды с четырьмя, пятью, шестью или семью атомами углерода называются тетрозами, пентозами, гексозами и гептозами
• Химическая природа карбонильной группы или присутствие альдегида или кетона : если карбонильная группа представляет собой альдегид по природе , моносахарид называется альдозой .Если карбонильная группа — это кетон , то моносахарид называется кетоз .

Следовательно, моносахарид , глюкоза может называться « альдогексоза» . Это означает, что это шестиуглеродный моносахарид с карбонильной группой, которая является альдегидной по природе. Точно так же фруктоза представляет собой « кетогексозу» , содержащую шестиуглеродный моносахарид и кетоновую группу.

Самые маленькие моносахариды или триозы (n = 3) — это дигидроксиацетон , D- и L-глицеральдегид .

Глицеральдегид с атомом C-2 является хиральным или асимметричным по природе , отныне существует два стереоизомера этого сахара. Хиральные соединения, такие как глицеральдегид, обычно существуют в двух формах, которые являются неперемещаемыми зеркальными изображениями друг друга. Эти не наложенные друг на друга зеркальные изображения известны как энантиомеры . Часто они представлены как проекции Фишера . В проекциях Фишера атомы, которые связаны с асимметричным атомом углерода горизонтальными связями, находятся перед плоскостью страницы, тогда как атомы, связанные с асимметричным атомом углерода вертикальными связями, находятся позади.В случае глицеральдегида, когда гидроксильная группа, которая присоединена к асимметричному атому углерода, присутствует слева от выступа Фишера, конфигурация обозначается как ‘L’ , а когда гидроксильная группа присутствует справа, конфигурация ‘ D’ .

Поскольку другие полимеры содержат более одного хирального или асимметричного углерода, они обычно существуют в виде диастереоизомеров . Диастереоизомеры не являются зеркальным отображением друг друга. Соединение с «n» хиральными атомами углерода будет иметь максимум 2 ⁿ стереоизомеров .Принимая во внимание глюкозу здесь, мы видим, что 4 из 6 атомов углерода являются хиральными. Следуя общей формуле для расчета количества стереоизомеров, 2 ⁿ , могут возникнуть 16 возможных стереоизомеров , содержащих все возможные альдогексозы. Абсолютная конфигурация моносахаридов, которые содержат несколько хиральных атомов углерода, тем не менее, определяется путем сравнения конфигурации хирального углерода с самым высоким номером с конфигурацией одного хирального углерода глицеральдегида.За исключением дигидроксиацетона, все моносахариды находятся в оптически активных изомерных формах.

Эпимеры — сахара, которые отличаются от только одним , асимметричным или хиральным углеродом, называются эпимерами. Например, D-глюкоза и D-манноза различаются только по C-2. В дополнение к этому, даже D-глюкоза и D-галактоза различаются по C-4.

Циклические формы — пентозы и гексозы циклизуются с образованием кольцевой структуры пиранозы и фуранозы

Моносахаридные полимеры , такие как глюкоза, фруктоза и другие, не существуют в виде открытых цепей в растворе .Открытые цепи этих простых сахаров циклизуются с образованием колец . Альдегидные и кетоновые группы легко реагируют со спиртами с образованием полуацеталей и полукеталей соответственно. В альдогексозах, подобных глюкозе, альдегид в C-1 в открытой цепи глюкозы реагирует с гидроксильной группой в C-5, давая полуацеталь. Результатом этого процесса является циклическая структура из шести атомов углерода, известная как пираноза , .

Аналогичным образом кетон реагирует со спиртом с образованием гемикеталя.В форме кетогексозы с открытой цепью, например фруктозе, кетогруппа в C-2 реагирует либо с гидроксильной группой в C-6 с образованием шестичленного циклического полукеталя, либо с гидроксильной группой в C-5 с образованием пятичленного циклический гемикетал. Образованное таким образом пятичленное циклическое кольцо называется фуран .

Весь процесс образования пиранозы и фуранозы описывается следующим образом. Изображения глюкопиранозы и фруктофуранозы упоминаются как проекции Howarth .В процессе образования циклического полуацеталя создается дополнительный асимметричный центр. C-1 в случае разомкнутой цепи глюкозы становится асимметричным центром. Конечным продуктом является образование двух кольцевых структур: α — D-глюкопираноза и β — D-глюкопираноза. В случае D-сахаров, представленных в виде проекций Ховарта, символ α означает, что гидроксильная группа C-1 находится ниже плоскости кольца; β означает, что та же самая гидроксильная группа находится выше плоскости кольца.Эти два диастереоизомера называются аномерами . Аналогичный процесс происходит при образовании фуранозного кольца фруктозы. Единственное отличие состоит в том, что гидроксильная группа присоединена к атому углерода C-2.

Формы α и β взаимно преобразуются через форму с открытой цепью, давая равновесную смесь. Этот процесс взаимного преобразования обычно называют мутаротацией . Смесь глюкозы в равновесном состоянии содержит примерно одну треть α-аномера, две трети β-аномера и менее 1% открытой цепи.

Конформации форм пиранозы и фуранозы

Форма пиранозы может легко принять две формы: кресло и лодка . Заместители в случае формы кресла имеют две ориентации: аксиальную ориентацию и экваториальную ориентацию . Осевые группы , которые плотно прилегают к , обычно проходят параллельно оси вращения тройного круга. Если им удастся выйти из одной и той же стороны кольца, они будут стерически мешать друг другу. Экваториальная ориентация обычно на менее заполнена по сравнению с осевыми заместителями. В случае глюкозы кресельная форма β — D-глюкопиранозы преобладает над и более стабильна только потому, что все аксиальные позиции заняты атомами водорода.

Кольца фуранозы не планарные . Четыре атома почти копланарны , поэтому конформация может быть сморщенной . Просто потому, что эта конкретная форма напоминает раскрытый конверт, она называется envelope form .Скажем, например, фрагмент рибозы имеет либо С-2, либо С-3 вне плоскости и на той же стороне, что и С-5. Эти конформации называются C2-endo и C3-endo, соответственно.

Моносахариды и их производные

Моносахариды легко реагируют со спиртами и аминами с образованием модифицированных продуктов, называемых аддуктами . Спирты реагируют с полуацеталями с образованием ацеталей , и когда они реагируют с полуацеталем сахаров с образованием ацеталя, его обычно называют гликозидом .Когда глюкоза представляет собой полуацеталь, в результате образуется глюкозид , если галактоза, то галактозид . Уабаин — наиболее распространенный гликозид. В частности, он подавляет действие ферментов, которые качают Na ⁺ и K ⁺ через мембраны биологических клеток. Антибиотики, такие как стрептомицин , также являются гликозидами.

Скажем, например, метанол реагирует через кислотно-катализируемый процесс с D-глюкозой.В результате реакции между аномерным углеродом и гидроксильной группой метанола образуются два продукта: метил-α -D-глюкопиранозид и метил-β -D-глюкопиранозид.

Вот некоторые другие модифицированные сахара:

Сложные сахара образуются гликозидной связью между моносахаридами

Моносахариды легко образуют гликозидные связи из-за наличия нескольких гидроксильных групп. Дисахаридные сахара являются результатом 2 моносахаридов, связанных O-гликозидной связью , а олигосахариды образуются путем присоединения 2 или более моносахаридов посредством O- гликозидной связи.

В этом примере две молекулы связаны гликозидной связью O- с образованием дисахарида, мальтозы.

Дисахариды и гликозидная связь

Когда образуется дисахарид, два моносахарида соединяются друг с другом посредством образования гликозида или ацеталя . Потеря молекулы воды происходит, когда полуацеталь -ОН одного моносахарида и -ОН второго моносахарида взаимодействуют с образованием гликозидной связи.Следовательно, можно сказать, что гликозидная связь возникает в результате реакции между аномерным углеродом и алкокси кислородом . Следуя условию, гликозидные связи читаются слева направо.

Наиболее распространенными дисахаридами являются лактоза , мальтоза и сахароза (обычный столовый сахар).

Сахароза , которая имеется в продаже, получается из тростника или свеклы и является результатом реакции между α-аномерным углеродом остатка глюкозы (C1) и β-аномерным углеродом остатка фруктозы (C2).Следовательно, остатки глюкозы и фруктозы соединены посредством α1-2β гликозидной связи . Конфигурация всегда α для глюкозы и β для фруктозы. Сахароза, в свою очередь, может быть расщеплена на составляющие ее моносахариды под действием сахарозы . Гидролиз сахарозы часто сопровождается изменением оптического вращения с правого на левое. Следовательно, сахароза также известна как инвертный сахар или инвертоза . Этот процесс катализируется ферментом под названием инвертаза или β-D-фруктофуранозидаза.

Мальтоза — дисахарид глюкозы. Гликозидная связь образуется между α-аномерным C-1 одной глюкозы и C-4 гидроксильным атомом соседнего остатка глюкозы . Следовательно, такая связь известна как α-1,4-гликозидная связь .

Дисахарид молока, лактоза , представляет собой связь галактозы с глюкозой по β- 1,4-гликозидной связи .Лактоза расщепляется лактазой у человека и β-галактозидазой у бактерий.

Полисахариды

Множественные моносахариды связываются с образованием крупных полимерных олигосахаридов, называемых полисахаридами , , которые также известны как гликаны . Полисахариды универсальны по своим функциям. Они подразделяются на две группы: гомополисахаридов (которые содержат только один тип мономерных единиц) и гетерополисахаридов (которые содержат более одного или различных типов мономерных единиц).

Гомополисахарид

Ветвь D-глюкоза единиц дает крахмал . Крахмал — это основная форма хранения глюкозы в растениях. Он содержит амилозу и амилопектин . Амилопектин представляет собой разветвленную структуру, состоящую из α-D-глюкозы с α1-4 гликозидными связями и α1-6 точек ветвления. Эти точки ветвления встречаются приблизительно с интервалами от 25 до 30 остатков α-D-глюкозы. Амилоза представляет собой неразветвленный линейный полимер из единиц α-D-глюкозы с повторяющейся последовательностью α1-4 гликозидных связей . Йодный тест широко используется для обнаружения крахмала . Темно-синий цвет, который образуется в присутствии йода, связан с присутствием амилозы в крахмале.

Основной формой хранения углеводов у животных является гликоген . Он находится в печени и мышцах. Этот большой разветвленный полимер глюкозы имеет остатков глюкозы, остатков, связанных α-1,4-гликозидными связями .Ветви представляют примерно раз в 10 единиц. образованы α-1,6-гликозидными связями .

Другой линейный неразветвленный гомополисахарид D-глюкозы — это целлюлоза . Отдельные остатки глюкозы в целлюлозе соединены β-1,4-гликозидными связями . Это важно для поддержания структурной целостности растительных клеток. Ферментные системы человека не способны гидролизовать целлюлозу. Целлюлоза известна как одно из самых распространенных органических соединений в биосфере.

Следует отметить, что прямые цепи более предпочтительны для β-1,4-связей. Они оптимальны для структурных целей, тогда как α-1,4-связи способствуют изогнутой структуре. Изогнутые конструкции очень удобны для хранения.

Хитин — еще один гомополисахарид, который состоит из остатков N-ацетил-D-глюкозамина. Эти остатки соединены β-1,4-гликозидной связью . Это очень важно для поддержания структурной целостности экзоскелета насекомых и ракообразных.

Гетерополисахариды

Гилкозаминогликаны — это полисахариды, — неразветвленные, а также отрицательно заряженные гетерополисахариды. Эти гетерополисахариды состоят из повторяющихся диссахаридных единиц, [Кислый сахар — Аминосахар] _{n .} . Аминосахара в большинстве случаев либо N-ацетилглюкозамин, либо N-ацетилгалактозамин , а кислый сахар является производным уроновой кислоты , в основном глюкуроновой кислотой.

Одним из простейших гетерополисахаридов является гиалурон или гиалуроновая кислота . Он содержит чередующиеся остатки D-глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина . Другие основные гликозаминогликаны — это хондроитинсульфат, кератинсульфат, гепарин, гепарансульфат, дерматансульфат и гиалуронат. Эти полисахариды уникальны в том смысле, что их присутствие ограничено только бактериями и животными.

Гликозаминогликаны обычно связываются с белками с образованием протеогликанов, за исключением гиалуроновой кислоты.Сайт для сборки полисахаридов является коровым белком в тельцах Гольджи. Определенное звено тетрасахарида первоначально собирается на остатке серина. Только после сборки на остатке серина синтезируется цепь GAG с добавлением единственного остатка сахара за один раз. Образование O-гликозидной связи происходит между остатком Ser белка и остатком сахара ксилозы связующего тетрасахарида.

Пептидогликан или муреин широко присутствует в стенке бактериальной клетки.Это гетерополимер, состоящий из чередующихся звеньев (β1-4) , связанных N-ацетилглюкозамина (NAG) и N-ацетилмурамовой кислоты (NAM). Лизосим гидролизует эту связь и отныне разрушает клеточную стенку.

Восстанавливающие и невосстанавливающие сахара

Восстанавливающие сахара — это сахара, которые способны восстанавливать ионы железа или двухвалентного железа . Восстанавливающие сахара всегда имеют свободную альдегидную группу , что позволяет им действовать как восстановители.Интересно отметить, что все моносахариды (альдозы или кетозы) в их гемикетальной или полуацетальной форме представляют собой редуцирующие сахара . Свободный аномерный углерод диссахаридной или полисахаридной цепи, который не участвует в гликозидной связи, обычно называют восстанавливающим концом цепи.

Кроме того, все диссахриды , за исключением сахарозы и трегалозы, представляют собой восстанавливающие сахара. Все сахара, которые действуют как восстановители, претерпевают мутаротацию в водном растворе.Поскольку сахароза и трегалоза не способны восстанавливать ионы трехвалентного или двухвалентного железа, их обычно называют невосстанавливающими сахарами . Два невосстанавливающих сахара имеют аномерный углерод, связанный с гликозидной связью, и поэтому не имеют свободных восстанавливающих концов.

Формация осазона

Известный немецкий химик Эмиль Фишер в 1875 году получил фенилгидразин (PhNHNH ₂ ) восстановлением соли фенилдиазония. Это соединение фенилгидразин было широко популярно для исследования стереохимии глюкозы .

Альдогексозы , а именно D-глюкоза 1 и D-манноза 3 , и D-кетогексоза , D-фруктоза 2 в присутствии гидроксида кальция взаимно превращаются друг в друга. Эта реакция, в которой участвует свободная карбонильная группа (восстанавливающий конец), протекает в присутствии избытка фенилгидразина при температуре кипения, не изменяет стереохимию при C ₃ , C ₄ и C ₅ . Следовательно, можно легко сказать, что осазонов представляют собой не что иное, как производные углеводов , которые образуются только тогда, когда сахаров реагируют с фенилгидразином (присутствующим в избытке).Осазоны образуются из всех редуцирующих сахаров . Сахароза не может образовывать кристаллы осазона, так как это невосстанавливающий сахар.

При окислении гидроксиметильной группы альфа-углерода (атом углерода рядом с хиральным углеродом) также образуется пара фенилгидразоновой группы. Происходит енолизация, которая приводит к образованию промежуточного продукта в этом процессе, ендиола 4. Процесс известен как перегруппировка Лобри де Брюн-Альберда ван Экштейна.

Образование осазона важно, поскольку он помогает в идентификации моносахаридов .Этот процесс происходит в два этапа. Во-первых, фенилгидразин и глюкоза реагируют друг с другом, давая глюкозофенилгидразон одновременно с удалением молекулы воды из функциональной группы. На втором этапе один эквивалент глюкозефенилгидразона реагирует с двумя эквивалентами фенилгидразина (присутствующего в избытке). Первый фенилгидразин первоначально окисляет альфа углерод до карбонильной группы, а второй фенилгидразин удаляет одну молекулу воды с новообразованной карбонильной группой ранее окисленного углерода.Это приводит к образованию связи углерод-азот . Альфа-углерод, участвующий в этой реакции, намного более активен, чем другие атомы углерода.

Осазоны легко обнаружить, поскольку они имеют яркий цвет и кристаллическую природу. Каждый сахар образует отличительную кристаллическую форму осазона.

• Мальтоза образует кристаллы в форме лепестков.
• Лактоза образует пуховидные кристаллы.
• Галактоза образует кристаллы в форме ромбических пластинок.
• Глюкоза, фруктоза и манноза образуют метловидные или игольчатые кристаллы.

.