Триптофан формула: — (Alpha-glutamyl-triptophanum)- , , , .

Для чего нужен триптофан: функции в организме человека

Триптофан – гетероциклическая аминокислота, имеющая в своем составе ароматическое кольцо. Является высокогидрофобным соединением, способным отталкивать от себя воду, подобно жиру. Это свойство способствует тому, что она находится внутри глобулярных белков (белковых шариков, в виде которых многие белки находятся в жидкой среде организма).

 Триптофан – незаменимая протеиногенная аминокислота. Она не синтезируется в организме человека и должна поступать в необходимом количестве с пищей.

Эта аминокислота входит в состав многих белков – строительного материала человеческого организма, в т.ч. она содержится в гемоглобине (белок, переносящий кислород) в 1,9%, и миоглобине (белок мышц) в 3,6%. Она способствует формированию β-спирали белка, формируя его вторичную структуру, когда аминокислотные последовательности закручиваются друг вокруг друга, укладываясь в определенном порядке. Водородный атом у азота пиррольного кольца обладает способностью образовывать слабые водородные связи с плоскими молекулами, а также с группами, локализованными внутри глобул белков. Ароматическое кольцо придает высокую химическую активность при хорошей стабильности. Триптофан является предшественником многих биологически-активных веществ, гормонов, медиаторов, коферментов.

 Биологическая потребность в триптофане взрослого человека: 1 г. в сутки

В кишечнике белок пищи настригается ферментами на аминокислоты, которые всасываются и попадают в кровеносное русло. Свободный триптофан в сыворотке крови связывается с транспортными белками — альбуминами. Увеличенное содержание триптофана в крови является резервом свободного триптофана, который вовлекается в обмен веществ. С током крови триптофан попадает в печень, где в основном и происходит его метаболизм.

Метаболизм триптофана

В физиологических условиях триптофан распадается по трем путям:

1.Кинурениновый путь: окисление и разрушение индольного кольца аминокислоты с образованием производных кинурениновой и антраниловой кислоты. По этому пути метаболизируется 95% поступившего с пищей триптофана.

Для нормального усвоения триптофана и работы расщепляющих его ферментов требуются витамины B1 (тиамин), B2 (рибофлавин), В6 (пиридоксальфосфат), B7 (биотин), а также НАДФ, который сам образуется из никотиновой кислоты (ниацина, витамин В5), для синтеза которой опять же необходим триптофан. К счастью этот витамин поступает с пищей.

Первая реакция сложной метаболической цепи катаболизма триптофана чувствительна к кортизолу. В присутствии этого гормона во много раз повышается активность фермента, превращающего триптофан в кинуренин. Кортизол — гормон надпочечников, его выработка повышается при стрессе, злоупотреблении алкоголем, ожирении или анорексии, а также при многих заболеваниях. Нетрудно догадаться, что при состояниях, сопровождающихся повышением кортизола, потребность организма в триптофане возрастает, ибо кортизол будет способствовать его скорейшей переработке.  Такой же эффект вызывает однократный прием этанола (этилового спирта, а также продуктов, его содержащих).                  

На этом пути часть триптофана идет на образование заменимой аминокислоты аланина, которая входит в состав мышечного белка и обеспечивает физическую работу мышц. Аланин образуется как при распаде кинуренина, так и при распаде его производного 3-оксикинуренина, где 3-оксиантраниловую кислоту ждут дальнейшие превращения. 1 из 60 молекул триптофана превращается в никотиновую кислоту, а все остальные распадаются до ацетилКоА.

При этом 6 из 11 атомов углерода триптофана включаются в цикл трикарбоновых  кислот через ацетил- и ацетоацетилКоА, остальные 5 превращаются в СО_2.

2. Серотониновый путь: 1% поступившего с пищей триптофана превращается в серотонин, о чем будет сказано ниже. Алкоголь направляет триптофановый обмен с серотонинового пути на кинурениновый, в результате чего уровень серотонина в головном мозге падает, что является одной из причин алкогольной зависимости.

3.  Образование индольных производных — ядовитых веществ, которые обезвреживаются в печени и выводятся с мочой.

Путь, по которому идет расщепление триптофана, самый сложный в аминокислотном обмене, многие биохимические реакции на этом пути недостаточно изучены. Катаболизм триптофана имеет несколько ответвлений, что создает возможность для образования важных для организма соединений из единственного источника — триптофана.

Триптофан является как гликогенной, так и кетогенной аминокислотой, это значит, что он может  идти как  на синтез глюкозы (через синтез аланина), так и превращаться в ацетилКоА, из которого в печени образуются кетоновые тела, а те используются всеми тканями  для выработки энергии.

   Функции триптофана

• Пластическая:

1. Источник для синтеза белков
2. Источник для синтеза биоактивного вещества серотонина.
3. Источник для синтеза нейромедиатора мелатонина
4. Источник для синтеза никотиновой кислоты (витамин РР, антипелларгический витамин), которая в виде никотинамида участвует в синтезе коферментов НАД и НАДФ, являющихся донаторами протонов дыхательной цепи.
5. Источник для образования аминокислоты α-аланин

• Регуляторная 
• Энергетическая 
• Защитная 
• Участие в работе нервной системы
• И много чего еще

Триптофан и серотонин

 Серотонин – биологически-активное вещество, выполняющее в организме множество функций. Его называют «гормоном радости», так как он отвечает за положительный жизненный настрой человека, оптимизм, принятие себя. Недостаток серотинина приводит к депрессии, раздражительности, сварливости, недовольству существующей действительностью вне зависимости от объективного положения.

Кроме регуляции настроения у серотонина есть и другие дела.

Источником серотонина является незаменимая аминокислота триптофан.

Гормон образуется в надпочечниках, центральной нервной системе, кишечнике, где он, в основном, содержится  (80-90%). Ему там есть чем заняться, ибо серотонин стимулирует сокращение гладкой мускулатуры. Так же он регулирует артериальное давление через стимуляцию сокращения гладкой мускулатуры стенок сосудов, что приводит к их сужению, регулирует дыхание и температуру тела. Серотонин является источником для синтеза нейромедиатора мелатонина.

Биологическая роль мелатонина

Мелатонин – гормон, вырабатывающийся в эпифизе (шишковидной железе головного мозга) из серотонина.

Он отвечает за синхронизацию биологических ритмов в организме человека. В детском возрасте мелатонин задерживает сексуальное развитие. На протяжении всей жизни мелатонин запускает процесс засыпания с наступлением темноты, это вещество – естественное снотворное.

Мелатонин продлевает молодость. С возрастом выработка мелатонина уменьшается, что приводит к проблемам с засыпанием. Не думайте, что недостаток сна — это хорошо. Разбалансировка циркадных (суточных) ритмов ведет ко множеству заболеваний, ибо все органы человека работают согласно внутреннему ритму, синхронизированному со сменой дня и ночи. “Перепутывание” дня и ночи, научно именуемое дехроноз, ведет к сбоям в работе всех органов, начиная от депрессии и заканчивая синдромом раздраженного кишечника.

Достаточное количество мелатонина в организме способствует профилактике ожирения. Мелатонин стимулирует образование т.н. “бежевого жира”, который в отличие от обычного белого жира выделяет особые вещества, способствующие мобилизации энергии из жировой ткани.

Кроме того, мелатонин является сильным антиоксидандом (защищает мембраны клеток), помогает организму противостоять стрессу, а также предотвращает развитие злокачественных опухолей.

Биологическая роль никотиновой кислоты

Никотиновая кислота  (витамин РР, ниацин, витамин В5) может образовываться в организме человека из триптофана, однако, если в пище триптофана недостаточно, он целиком идет на биосинтез белка и не используется в качестве предшественника никотинамида. Установлено, что около половины суточной потребности организма в этом витамине (20 мг.) , удовлетворяются за счет триптофана пищи. Около 60 мг. триптофана, полученного с пищей, эквиваленты 1 мг. никотинамида.

Реакция синтеза ниацина очень сложная, со множеством ферментов и промежуточных веществ, но результат того стоит, ибо полученная никотиновая кислота — это предшественник молекул, несущих энергетические функции: НАД (никотинамид-аденин-динуклеатид) и НАДФ (никотинамид- аденин — динуклеатид-фосфат). Без этих молекул невозможно клеточное дыхание, а где нет дыхания — там нет жизни.

Витамин РР регулирует деятельность центральной нервной системы, благотворно влияет на процессы пищеварения, расширяет сосуды, препятствует образованию тромбов, нормализует уровень холестерина.

Он принимает участие в синтезе многих гормонов: тироксина, кортизола, инсулина, тестостерона, прогестерона и эстрогенов.

Питание продуктами, бедными триптофаном, ведет к недостатку витамина РР, известному как пеллагра, которое характеризуется диареей, дерматитом, деменцией и, в конечном итоге, летальным исходом.  Заболевание встречалось и до сих пор встречается в бедных странах, где население питается одной кукурузой, в которой катастрофически мало триптофана. В развитых странах группой риска по дефициту триптофана и гиповитаминозу РР являются веганы, ибо растительные продукты не обеспечивают достаточное поступление этой аминокислоты в организм.

Триптофан в организме человека

Триптофан является естественным релаксантом, он способствует быстрому засыпанию и спокойному сну, поддерживает хорошее настроение, борется с депрессией, снимает избыточное возбуждение. Аминокислота помогает при синдроме повышенной возбудимости у детей.

Триптофан помогает улучшить восприятие и переработку информации, повышает работоспособность, поэтому ее рекомендуют принимать при синдроме хронической усталости.

Он убирает спазмы кровеносных сосудов, что благотворно сказывается на работе сердца и центральной нервной системы, ее использует для снятия головных болей при мигрени.

Его применяют для укрепления иммунитета, недостаток триптофана тормозит иммунный ответ. Триптофан обладает противоопухолевой активностью в отношении рака молочной железы.

Он стимулирует выработку гормона роста, что способствует естественному сжиганию жира и задержке аминного азота в организме, поэтому ее применяют для контроля массы тела. Вместе с лизином он снижает уровень холестерина.

Недостаток триптофана провоцирует гипогалактию у кормящих женщин, т.е. недостаток выработки молока.

Триптофан улучшает пищеварение, участвует в  усвоении витаминов группы В.

Он улучшает состояние кожи и способствует росту волос.

Применяется для контроля за массой тела, а также для нормализации синтеза гормона роста, применяется для предупреждения рецидивирующей булимии (приступы неконтролируемого обжорства).

Повышает сопротивляемость стрессам, увеличивает способность переносить ситуации нестабильности (сильный испуг, жесткое давление)

Триптофан помогает справиться с последствиями отказа от вредных привычек, алкоголя, табака, снижает потребность в химических веществах на период реабилитации, а также уменьшает симптомы отмены: раздражительность, сварливость, повышенную агрессивность.

Заключение

Триптофан — ключевая аминокислота, запускающая биохимический конвейер превращений веществ в организме человека. Будучи предшественником основных энергодающих молекул, она обеспечивает энергетический и пластический обмен. Триптофан является основой для синтеза важных биогенных аминов, гормонов и витамина РР.

Триптофан не синтезируется в организме человека, а это значит, что согласованная работа биохимического конвейера зависит от его достаточного поступления с продуктами питания.

Сколько триптофана нужно получить и откуда его взять читайте в следующей статье.

ФОРМУЛА СПОКОЙСТВИЯ ТРИПТОФАН N60 КАПС ПО 0,275Г/БЛИСТЕР

Формула спокойствия триптофан 0,275г 60 капсул (эвалар)

Состав:

2 капсулы (суточный прием) содержат:

• L-триптофан 500 мг
• Витамин B5 (пантотеновая кислота) 5 мг
• Витамин B6 (пиридоксин) 2 мг

Форма выпуска:

Капсулы для приёма внутрь 60 штук в упаковке.

Фармакологическое действие:

«Формула спокойствия Триптофан» поможет восстановить сбившуюся «настройку» Вашего организма наиболее естественным образом. С каждым новым днем к Вам будет возвращаться хорошее настроение, жизнерадостность и уверенность в себе.

• L-Триптофан – незаменимая аминокислота. Без триптофана в организме не может вырабатываться серотонин, которому мы обязаны ощущениями приподнятого настроения, эмоционального комфорта, радости, счастья; он повышает уровень физической и умственной работоспособности, стимулирует познавательную активность, повышает самооценку; помогает сохранять самообладание в стрессовых ситуациях. Доказано, что у людей в подавленном и депрессивном состоянии уровень серотонина крайне низок. С наступлением темного времени суток из серотонина образуется мелатонин – физиологический регулятор сна, который способствует его наступлению, регулирует фазы сна и их продолжительность.
• Пантотеновая кислота (Витамин В5) – способствует всасыванию аминокислот в кишечнике, поддерживает функцию коры надпочечников, участвует в синтезе ряда гормонов (в т.ч. серотонина и мелатонина).
• Витамин В6 (пиридоксин) – в форме своих коферментов участвует в метаболизме триптофана, липидов и нуклеиновых кислот, регулирует процессы торможения и возбуждения в центральной нервной системе.

Показание к применению:

В качестве биологически активной добавки к пище, источника триптофана и витаминов группы В.

Способ применения и дозы:

Взрослым по 1 капсуле 2 раза в день. Продолжительность приема — 1 месяц. При необходимости прием можно продолжить.

Противопоказания:

Особые указания:

Не является лекарственным средством. Перед применением рекомендуется проконсультироваться с врачом.

Условия хранения:

В недоступном для детей месте при комнатной температуре.

Формула спокойствия Триптофан — инструкция по применению, описание, отзывы пациентов и врачей, аналоги

«Триптофан» для качественной тренировки

Для многих людей тренировка связана не только с возможностью похудеть, но и обретением хорошего настроения. Однако зачастую возможности организма не дают человеку полноценно заниматься. Возникает боль, усталость и дискомфорт.

Ученые изучили влияние триптофана и вывели следующие закономерности:

• таблетки улучшают физическую активность;
• повышают выносливость;
• увеличивают силовые показатели.

В результате можно увеличить длительность тренировки из-за отсутствия сильной усталости. Согласно среднестатистическим данным продолжительность интенсивной нагрузки увеличивается на 49 % под влиянием естественного триптофана.

«Триптофан» для улучшения качества сна

Далее рассмотрим, как принимать «Триптофан» при бессоннице. Недосыпание и постоянные пробуждения являются причинами эмоциональной нестабильности и раздражительности. Особенно страдают от бессонницы пожилые люди.

Исследования показали, что постоянно испытывающие проблемы со сном люди чувствуют тягу к рафинированным углеводам и жирам. В их меню не хватает фруктов и овощей. В результате такого пищевого поведения возникает ожирение.

Но чтобы сон был полноценным, в головном мозге должен вырабатываться серотонин и мелатонин. Вещества синтезируются из аминокислоты триптофана, поэтому для тех пациентов, которые испытывают проблемы со сном, прием препарата оказывается полезным.

Чтобы в вечернее время быстро погрузиться в сон достаточно принимать от 1 до 15 грамм триптофана вечером. Однако отзывы показывают, что даже минимальные дозировки способствуют нормализации сна и его продолжительности.

Многочисленные отклики принимающих «Триптофан» перед сном показывают, что на утро:

• появляется ощущение бодрости;
• увеличивается концентрация внимания.

В отличие от снотворных средств таблетки вызывают сонливость, но на умственную работоспособность не влияют. Помимо этого, пилюли не затрудняют пробуждение рано утром в случае необходимости.

Аминокислота для снижения веса

Как принимать «Триптофан» для похудения, интересует многих женщин, да и мужчин. Чтобы скинуть ненавистные килограммы, необходимо соблюдать диету. Но подобные эксперименты считаются сильной нагрузкой на организм. Многие срываются и начинают есть все подряд. В данной ситуации может помочь «Триптофан».

Судя по отзывам, в результате терапии:

• исчезает дикий аппетит;
• состояние нормализуется;
• повышается настроение.

Помимо этого, аминокислота не дает развиться усталости, появится депрессии и излишней напряженности.

Главным положительным свойством, по мнению худеющих, является быстрое наступление насыщения при употреблении даже маленьких порций и уменьшения тяги к быстрым углеводам.

Как принимать триптофан для похудения:

• Специалисты рекомендуют использовать таблетки перед сном;
• начальная дозировка составляет от 1 до 3 грамм действующего компонента;
• если же требуется интенсивное похудение, то возможно дозировку увеличить в два раза.

По утверждению врачей не принесет вреда «Триптофан». Сколько можно принимать лекарство? Таблетки представляют собой аминокислоту, поэтому допускается прием в течение долгого времени.

Но не стоит ждать моментального эффекта. Отзывы показывают, что положительное действие можно заметить лишь после двух-трех недель приема.

В каких продуктах содержится

Вещество содержится в мясе, птице и рыбе. Оно также присутствует в бананах, шоколаде, арахисе, сое, молоке, яйцах, сыре, тыквенных семечках. В рационе должно быть достаточно продуктов, богатых аминокислотой. При ее недостатке нарушается азотистый баланс.

Вещество содержится в мясе, птице и рыбе.

Вещество содержится в тыквенных семечках.

Вещество содержится в молоке, яйцах и сыре.

Вещество содержится в банане и шоколаде.

Вещество содержится в арахисе и сое.

Вред и побочные действия

Во время приема средства могут возникнуть следующие побочные эффекты:

• головокружение;
• синдром эозинофилии-миалгии;
• сонливость;
• тошнота;
• ухудшение зрения;
• крапивница;
• учащенное сердцебиение;
• ухудшение координации;
• скованность мышц;
• тремор;
• нарушение аппетита;
• сухость во рту;
• головная боль;
• изжога;
• чрезмерное потоотделение.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде крапивницы.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде изжоги.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде нарушения зрения.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде сонливости.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде головокружения.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде ухудшения координации.

Во время приема средства могут возникнуть побочные явления в виде тошноты.

Передозировка

При приеме чрезмерной дозы вещества возникают:

• отеки;
• слабость;
• боли в мышцах;
• серотониновый синдром.

Действие на организм

Прежде чем выяснять, как принимать «Триптофан», необходимо ознакомиться с его фармакологическим действием. Медикамент принимает участие в выработке серотонина. В результате активизируется синтез мелатонина, представляющего собой гормон, регулирующий суточные циклы. Как показывают отзывы пациентов, прием лекарства способствует легкому засыпанию.

• перенапряжения;
• тревоги;
• психоэмоциональных нарушений;
• нервных расстройств.

Но важно выяснить у врача или узнать из инструкции, как принимать «Триптофан», потому что только при грамотной терапии он оказывает благотворное влияние на организм. Если следовать предписаниям специалиста, то медикамент способствует укреплению иммунной системы и оказывает воздействие на резистентность организма.

Как принимать: утром или вечером

Имеет значение, в какое время суток используется медикамент. Согласно инструкции по применению, если пить таблетки днем, то:

• повышается устойчивость психического состояния;
• нервная система адекватно реагирует на умственное и физическое перенапряжение;
• устраняются необоснованные страхи.

Если же необходимо устранить бессонницу и проблемы частых пробуждений ночью, то необходимо пить «Триптофан» перед сном. В результате терапии нормализуется глубина и качество сна.

Особые указания

Во время курса лечения следует соблюдать осторожность при управлении транспортным средством из-за возможных головокружений. Согласно некоторым исследованиям, средство нужно принимать вместе с едой, содержащей углеводы. В этом случае вещество лучше усваивается.

Не существует данных, доказывающих безопасность приема добавки во время беременности и лактации.

Детям добавку дают только по назначению врача.

Людям, имеющим заболевания почек, разрешается принимать добавку по назначению врача.

При наличии цирроза перед применением средства нужно проконсультироваться с врачом.

Во время приема препарата не рекомендуют пить алкоголь из-за возможного возникновения чрезмерной сонливости.

Применению препарата должна предшествовать врачебная консультация.

Побочные явления

При несоблюдении рекомендаций врача и самостоятельном использовании медикамента может спровоцировать побочные эффекты «Триптофан». Как правильно принимать лекарство, необходимо выяснить у врача и строго придерживаться полученной инструкция. В ином случае побочные явления не заставят себя ждать. Так, наиболее частыми, судя по отзывам, являются следующие:

• нарушения пищеварения;
• сухость во рту;
• сонливость;
• гиперактивность;
• аллергические реакции.

Не рекомендуется превышать дозировку, несмотря на то, что случаев передозировки не было зафиксировано. Врачи считают, что возникают риски появления неприятных симптомов, связанных с угнетением нервной системы.

Показания к приему

Медикаментозное средство «Триптофан» необходимо использовать только по рекомендации врача, при следующих состояниях и патологиях:

• депрессивное расстройство;
• синдром хронической усталости;
• интоксикация этиловым спиртом;
• в составе комплексной терапии зависимостей: алкогольной, никотиновой, барбитуратной;
• фибромиалгия;
• навязчивые состояния и неврозы;
• повышенная раздражительность и агрессивность;
• частые головные боли;
• мигрень;
• предменструальный синдром;
• состояние тревоги;
• расстройство пищеварения, сопровождающееся постоянным чувством голода либо перееданием;
• некоторые типы ожирения.

При различных психологических нарушениях способен оказать благотворное влияние «Триптофан».

Состав и действие

Активную пищевую добавку «Формула спокойствия Триптофан» купить можно в ближайшей городской аптеке без предъявления рецепта. Лечебное средство выпускается в виде капсул прямоугольной цилиндрической формы с белым порошком внутри.
В состав одной капсулы входит:

• L-триптофан — 250мг;
• витамин В5 – 2.5 мг;
• витамин B6 – 1.0мг.

Капсулы «Формула спокойствия Триптофан», заказать которые можно в любой аптечной сети, выпускаются в контурных блистерных пластинах по 15 штук в каждой. Внешняя упаковка представляет собой аккуратный коробок из картона.

Препарат может быть одно- и многокомпонентным. В первом случае в его состав входит только триптофан. Другими компонентами добавки могут быть ниацин, лизин, кальций, железо, магний.

Метаболизм вещества происходит в 3 направлениях. Его большая часть преобразуется в ацетил-S-КоА. Вещество также окисляется до 5-HTP с последующим синтезом нейромедиатора серотонина (образуется при декарбоксилировании) и гормона сна мелатонина. Во время метаболизма появляются и индольные производные.

Фармакологическое действие

Аминокислотный активный ингредиент, L-Триптофан, активизирует процесс естественного синтеза серотонина (гормон счастья), действие которого направлено на поддержание жизненного тонуса организма на должном уровне. Такие состояния человека, как хорошее настроение, радость, счастье, эмоциональный и физический комфорт, напрямую зависят от уровня содержания этого гормона.

Действие аминокислоты обусловлено тем, что она является предшественником серотонина и мелатонина. К фармакологическим свойствам относятся:

• снижение чувствительности к боли;
• регуляция циркадного ритма;
• укрепление иммунитета;
• регуляция эмоциональных реакций и поведения;
• снижение холестерина.

Форма, упаковка и состав

Производители выпускают препарат в форме таблеток, капсул и порошка. Аминокислоту добавляют и в спортивное питание.

Помимо таблетированной формы препарат выпускается в виде порошка.

Заключение

Как долго можно принимать «Триптофан», зависит от состояния организма и показаний к приему. Медикамент возможно принимать долгое время, потому что он представляет собой естественную аминокислоту. Однако необходимо обратиться к врачу за индивидуальным назначением.

Согласно лабораторным исследованиям дозировка менее 60 мг на 1 кг массы тела полностью безопасна и не ведет к побочным явлениям. Однако более высокая доза может спровоц

ChemIDplus — 73-22-3 — QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N — Триптофан [USAN: INN]

Триптофан — Drugs.com

В некоторых странах это лекарство может быть разрешено только для ветеринарного использования.

В США триптофан (системный триптофан) входит в следующие классы лекарств: разные анксиолитики, седативные и снотворные средства, нутрицевтики и используется для лечения СДВГ, тревоги, депрессии, травяных добавок, бессонницы, предменструального дисфорического расстройства и отказа от курения. .

Соответствие США:

Схема

Рек.МНН

ATC (Анатомо-терапевтическая химическая классификация)

N06AX02

Регистрационный номер CAS (Chemical Abstracts Service)

0000073-22-3

Химическая формула

C11-h22-N2-O2

Молекулярный вес

Терапевтические категории

Протеиногенная аминокислота

Пищевая добавка

Антидепрессант

Прекурсор серотонина

Лечение бессонницы

Химическое название

L-триптофан

Иностранные названия

Родовые наименования

5-Hidroxi L-Triptofano Pharma Arte
Pharma Arte, Парагвай

Апо-Триптофан
Апотекс, Канада

Ардейдорм
Ардейфарм, Германия

Ардейтропин
Ардейфарм, Германия

BetaCALM [+ тиамин, + магний, + токоферол] [ветеринарное применение]
Kelato Animal Health, Австралия

L-Триптофан-ратиофарм
ратиофарм, Германия

Органейро-α-аптико [+ ретинол, + тиамин, + рибофлавин, + аскорбиновая кислота, + токоферол, α-]
Gross, Brazil

PMS-Триптофан
Pharmascience, Canada

Tensinox [+ магний, + никотиновая кислота, + рибофлавин, + колекальциферол]
Uriach-Aquilea, Spain

Тева-Триптофан
Тева Канада, Канада

Tophan
Somnogen, Индия

Triptofano Pharma Arte
Pharma Arte, Парагвай

Триптан
Valeant Канада, Канада

Глоссарий

Дополнительная информация о соглашениях о присвоении наименований лекарств: Международные непатентованные наименования.

Важное примечание: международная база данных Drugs.com находится в стадии бета-версии. Это означает, что он все еще находится в разработке и может содержать неточности. Он не заменяет экспертизу и суждение вашего врача, фармацевта или другого медицинского работника.Его не следует толковать как указание на то, что использование каких-либо лекарств в любой стране безопасно, подходит или эффективно для вас. Проконсультируйтесь со своим лечащим врачом перед применением каких-либо медикаментов.

Дополнительная информация

Всегда консультируйтесь со своим врачом, чтобы информация, отображаемая на этой странице, соответствовала вашим личным обстоятельствам.

Заявление об ограничении ответственности в отношении медицинских услуг

Infogalactic: ядро ​​планетарного знания

Триптофан (сокращенно Trp или W ; кодируется кодоном UGG ) представляет собой α-аминокислоту, которая используется в биосинтезе белков.Он содержит α-аминогруппу, группу α-карбоновой кислоты и индол в боковой цепи, что делает его неполярной ароматической аминокислотой. Он необходим для людей, то есть организм не может его синтезировать, и поэтому он должен быть получен с пищей. Триптофан также является предшественником нейромедиатора серотонина и гормона мелатонина. ^[2]

Как и другие аминокислоты, триптофан представляет собой цвиттерион при физиологическом pH, где аминогруппа протонирована (–NH ₃ ⁺ ; pK _a = 9.39), а карбоновая кислота депротонируется (–COO ^— ; pK _a = 2,38). ^[3]

Изоляция

О выделении триптофана впервые сообщил Фредерик Хопкинс в 1901 г. ^[4] путем гидролиза казеина. Из 600 граммов сырого казеина получается 4-8 граммов триптофана. ^[5]

Биосинтез и промышленное производство

Как незаменимая аминокислота, триптофан не синтезируется из более основных веществ у людей и других животных, которые должны принимать триптофан или триптофан-содержащие белки.Растения и микроорганизмы обычно синтезируют триптофан из шикимовой кислоты или антранилата ^[6] по следующему процессу: антранилат конденсируется с фосфорибозилпирофосфатом (PRPP), образуя пирофосфат в качестве побочного продукта. Кольцо рибозного фрагмента раскрывается и подвергается восстановительному декарбоксилированию с образованием индол-3-глицеринфосфата; это, в свою очередь, превращается в индол. На последней стадии триптофансинтаза катализирует образование триптофана из индола и аминокислоты серина.

Промышленное производство триптофана также является биосинтетическим и основано на ферментации серина и индола с использованием бактерий дикого типа или генетически модифицированных бактерий, таких как B. amyloliquefaciens , B. subtilis , C. glutamicum или E. coli . Эти штаммы несут либо мутации, предотвращающие повторный захват ароматических аминокислот, либо множественные / сверхэкспрессированные опероны trp. Превращение катализируется ферментом триптофансинтазой. ^{[7] [8] [9]}

Функция

Для многих организмов (включая человека) триптофан необходим для предотвращения болезни или смерти, но не может быть синтезирован организмом и должен поступать в организм; короче говоря, это незаменимая аминокислота. Аминокислоты, включая триптофан, действуют как строительные блоки в биосинтезе белков, а белки необходимы для поддержания жизни.Кроме того, триптофан действует как биохимический предшественник следующих соединений (см. Также рисунок справа):

Нарушение всасывания фруктозы вызывает неправильное всасывание триптофана в кишечнике, снижение уровня триптофана в крови, ^[15] и депрессию. ^[16] Некоторые исследования не обнаружили снижения уровня триптофана в случаях нарушения пищеварения лактозы. ^[15]

У бактерий, синтезирующих триптофан, высокие клеточные уровни этой аминокислоты активируют белок-репрессор, который связывается с опероном trp. ^[17] Связывание этого репрессора с опероном триптофана предотвращает транскрипцию ДНК, которая кодирует ферменты, участвующие в биосинтезе триптофана. Столь высокие уровни триптофана препятствуют синтезу триптофана через петлю отрицательной обратной связи, и, когда уровни триптофана в клетке снижаются, транскрипция из оперона trp возобновляется. Таким образом, генетическая организация оперона trp обеспечивает возможность жестко регулируемой и быстрой реакции на изменения внутреннего и внешнего уровней триптофана в клетке.

Шаблон: метаболизм триптофана микробиотой человека

Диетические источники

Триптофан входит в состав большинства белковых продуктов или диетических белков. Его особенно много в шоколаде, овсе, сушеных финиках, молоке, йогурте, твороге, красном мясе, яйцах, рыбе, птице, кунжуте, нуте, миндале, семечках, тыквенных семечках, гречихе, спирулине и арахисе. Вопреки распространенному мнению ^{[18] [19] [20]} , что индейка содержит много триптофана, содержание триптофана в индейке типично для домашней птицы. ^[21]

Мясо индейки и сонливость

В США распространено утверждение, что чрезмерное потребление мяса индейки приводит к сонливости из-за высокого уровня триптофана, содержащегося в индейке. ^{[18] [20]} Однако количество триптофана в индейке сопоставимо с количеством триптофана, содержащимся в другом мясе. ^{[19] [21]} Сонливость после еды может быть вызвана другими продуктами, которые вы съели с индейкой, особенно углеводами. ^[23] Тесты на животных ^[24] и на людях ^{[25] [26] [27]} показали, что прием пищи, богатой углеводами, вызывает высвобождение инсулина. Инсулин, в свою очередь, стимулирует поглощение в мышцах крупных нейтральных аминокислот с разветвленной цепью (BCAA), но не триптофана, увеличивая соотношение триптофана и BCAA в кровотоке.Получающееся в результате повышенное соотношение триптофана снижает конкуренцию с большим переносчиком нейтральных аминокислот (который транспортирует как BCAA, так и ароматические аминокислоты), что приводит к большему захвату триптофана через гематоэнцефалический барьер в спинномозговую жидкость (CSF). ^{[28] [29]} Попадая в CSF, триптофан превращается в серотонин в ядрах шва нормальным ферментативным путем. ^{[24] [26]} Образующийся серотонин далее метаболизируется в мелатонин шишковидной железой. ^[12] Таким образом, эти данные предполагают, что «сонливость, вызванная пиршеством» — или постпрандиальная сонливость — может быть результатом тяжелой еды, богатой углеводами, что косвенно увеличивает выработку в мозге мелатонина, способствующего сну. ^{[24] [25] [26] [27]}

Использование в качестве пищевой добавки

Триптофан продается без рецепта в США, Канаде и Великобритании в качестве пищевой добавки для использования в качестве антидепрессанта, анксиолитика и снотворного.Он также продается как лекарство, отпускаемое по рецепту, в некоторых европейских странах для индикации большой депрессии под различными торговыми названиями.

Поскольку триптофан превращается в 5-гидрокситриптофан (5-HTP), который впоследствии превращается в нейромедиатор серотонин, было высказано предположение, что потребление триптофана или 5-HTP может улучшить симптомы депрессии за счет повышения уровня серотонина в головном мозге. В 2001 году был опубликован Кокрановский обзор влияния 5-HTP и триптофана на депрессию.Авторы включили только исследования высокой степени строгости и включили в свой обзор как 5-HTP, так и триптофан из-за ограниченности данных ни по одному из них. Из 108 исследований 5-HTP и триптофана при депрессии, опубликованных между 1966 и 2000 годами, только два соответствовали стандартам качества авторов для включения, всего в них участвовало 64 человека. Вещества были более эффективны, чем плацебо, в двух включенных исследованиях, но авторы заявляют, что «доказательства были недостаточного качества, чтобы быть окончательными», и отмечают, что «поскольку существуют альтернативные антидепрессанты, эффективность и безопасность которых доказана, клиническая полезность 5-HTP и триптофан в настоящее время ограничены «. ^[30] Использование триптофана в качестве дополнительной терапии в дополнение к стандартному лечению расстройств настроения и тревожных расстройств не подтверждается научными данными. ^[31] Из-за отсутствия качественных исследований и предварительного характера исследований, показывающих эффективность, а также отсутствия адекватных исследований их безопасности, использование триптофана и 5-HTP не настоятельно рекомендуется и не считается клинически полезным. ^{[30] [31]}

Имеются данные о том, что уровень триптофана в крови вряд ли изменится при изменении диеты, ^[32] , но триптофан доступен в магазинах здорового питания в качестве пищевой добавки. ^[33] Потребление очищенного триптофана увеличивает уровень серотонина в мозге, тогда как употребление продуктов, содержащих триптофан, этого не делает. ^[34] Это связано с тем, что транспортная система, которая переносит триптофан через гематоэнцефалический барьер, также избирательна в отношении других аминокислот, которые содержатся в источниках белковой пищи. ^[35] Высокие уровни других крупных нейтральных аминокислот в плазме крови препятствуют повышению концентрации триптофана в мозге. ^[35]

Побочные эффекты

Возможные побочные эффекты триптофана включают тошноту, диарею, сонливость, головокружение, головную боль, сухость во рту, помутнение зрения, седативный эффект, эйфорию и нистагм (непроизвольные движения глаз). ^{[36] [37]} Поскольку триптофан не был полностью изучен в клинических условиях, возможные побочные эффекты и взаимодействия с другими лекарственными средствами не очень хорошо известны. ^[30]

Взаимодействия

Триптофан, принимаемый в качестве пищевой добавки (например, в форме таблеток), потенциально может вызвать серотониновый синдром в сочетании с антидепрессантами класса MAOI или SSRI или другими сильно серотонинергическими препаратами. ^[37]

Исследования

В 1912 году Феликс Эрлих продемонстрировал, что дрожжи атакуют природные аминокислоты, по существу, отщепляя углекислый газ и заменяя аминогруппу гидроксилом. По этой реакции триптофан дает триптофол. ^[38]

Триптофан влияет на синтез серотонина в мозге при пероральном приеме в очищенной форме и используется для изменения уровня серотонина для исследований. ^[34] Низкий уровень серотонина в головном мозге индуцируется введением белка с низким содержанием триптофана методом, называемым «острым истощением триптофана». ^[39] Исследования с использованием этого метода оценили влияние серотонина на настроение и социальное поведение, обнаружив, что серотонин снижает агрессию и повышает покладистость. ^[40]

Флуоресценция

Триптофан является важным внутренним флуоресцентным зондом (аминокислотой), который можно использовать для оценки природы микроокружения триптофана. Большая часть излучения собственной флуоресценции свернутого белка происходит из-за возбуждения остатков триптофана.

Безопасность

Синдром эозинофилии-миалгии

В 1989 году в США произошла крупная вспышка синдрома эозинофилии-миалгии (EMS), в результате чего в CDC было зарегистрировано более 1500 случаев и не менее 37 смертей. После того, как предварительное расследование показало, что вспышка была связана с приемом триптофана, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) запретило продажу большей части триптофана в США в 1991 году, и другие страны последовали его примеру. ^[41]

Последующие эпидемиологические исследования показали, что EMS была связана с конкретными партиями L-триптофана, поставляемыми одним крупным японским производителем Showa Denko. ^{[41] [42] [43] [44]} В конце концов выяснилось, что недавние партии L-триптофана Showa Denko были загрязнены следовыми примесями, которые впоследствии были признаны ответственными за EMS 1989 года. вспышка. ^{[41] [45] [46]} Однако другие данные свидетельствуют о том, что сам триптофан может быть потенциально основным фактором, способствующим развитию EMS. ^[47]

FDA ослабило свои ограничения на продажу и маркетинг триптофана в феврале 2001 г., но продолжало ограничивать импорт триптофана, не предназначенного для исключенного использования, до 2005 г. ^[41]

Тот факт, что на предприятии Showa Denko использовались генно-инженерные бактерии для производства загрязненных партий L-триптофана, позже выяснилось, что это вызвало вспышку синдрома эозинофилии-миалгии, приводился как доказательство необходимости «тщательного мониторинга химической чистоты продукты биотехнологического происхождения «. ^[48] Те, кто призывает к мониторингу чистоты, в свою очередь, были раскритикованы как активисты, выступающие против ГМО, которые игнорируют возможные причины загрязнения, не связанные с ГМО, и угрожают развитию биотехнологий. ^[49]

См. Также

Список литературы

1. ↑ Доусон Р.М. и др. (1969). Данные биохимических исследований . Оксфорд: Clarendon Press. ISBN 0-19-855338-2 .
2. ↑ Slominski A, Semak I, Pisarchik A, Sweatman T, Szczesniewski A, Wortsman J (январь 2002 г.).«Превращение L-триптофана в серотонин и мелатонин в клетках меланомы человека». Письма FEBS . 511 (1–3): 102–6. DOI: 10.1016 / s0014-5793 (01) 03319-1. PMID 11821057.
3. ↑ «L-триптофан | C11h22N2O2 — PubChem». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 22 декабря 2016 г.
4. ↑ Hopkins FG, Cole SW (декабрь 1901 г.).«Вклад в химию протеидов: Часть I. Предварительное исследование еще не описанного продукта триптического переваривания». Журнал физиологии . 27 (4–5): 418–28. DOI: 10.1113 / jphysiol.1901.sp000880. PMC 1540554. PMID 16992614.
5. ↑ Cox GJ, King H (1943). «L-Триптофан». Org. Синтезатор . 2 : 612–616. DOI: 10.15227 / orgsyn.010.0100.
6. ↑ Radwanski ER, Last RL (июль 1995 г.). «Биосинтез и метаболизм триптофана: биохимическая и молекулярная генетика». Растительная клетка . 7 (7): 921–34. DOI: 10.1105 / tpc.7.7.921. PMC 160888. PMID 7640526.
7. ↑ Икеда М (2002). «Процессы производства аминокислот». Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии .Достижения в области биохимической инженерии / биотехнологии. 79 : 1–35. DOI: 10.1007 / 3-540-45989-8_1. ISBN 978-3-540-43383-5 . PMID 12523387.
8. ↑ Becker J, Wittmann C (август 2012). «Биологическое производство химикатов, материалов и топлива — Corynebacterium glutamicum как универсальная клеточная фабрика». Текущее мнение в области биотехнологии . 23 (4): 631–40. DOI: 10.1016 / j.copbio.2011.11.012. PMID 22138494.
9. ↑ Conrado RJ, Varner JD, DeLisa MP (октябрь 2008 г.). «Разработка пространственной организации метаболических ферментов: имитация синергии природы». Текущее мнение в области биотехнологии . 19 (5): 492–9. DOI: 10.1016 / j.copbio.2008.07.006. PMID 18725290.
10. ↑ Fernstrom JD (апрель 1983 г.).«Роль доступности предшественников в контроле биосинтеза моноаминов в головном мозге». Физиологические обзоры . 63 (2): 484–546. PMID 6132421.
11. ↑ Schaechter JD, Wurtman RJ (ноябрь 1990 г.). «Высвобождение серотонина зависит от уровня триптофана в мозге» (PDF). Исследования мозга . 532 (1–2): 203–10. DOI: 10.1016 / 0006-8993 (90) 91761-5. PMID 1704290.
12. ↑ ^{12,0 12,1} Wurtman RJ, Антон-Тай Ф (1969). «Пинеальная железа млекопитающих как нейроэндокринный преобразователь» (PDF). Последние достижения в исследованиях гормонов . 25 : 493–522. DOI: 10.1016 / b978-0-12-571125-8.50014-4. PMID 43.
13. ↑ Икеда М., Цудзи Х., Накамура С., Ичияма А., Нисизука Ю., Хаяиши О. (март 1965 г.).«Исследования биосинтеза никотинамидадениндинуклеотида. II. Роль пиколиновой карбоксилазы в биосинтезе никотинамидадениндинуклеотида из триптофана у млекопитающих». Журнал биологической химии . 240 (3): 1395–401. PMID 14284754.
14. ↑ Palme K, Nagy F (апрель 2008 г.). «Новый ген синтеза ауксина». Ячейка . 133 (1): 31–2.DOI: 10.1016 / j.cell.2008.03.014. PMID 18394986.
15. ↑ ^{15,0 15,1} Ледоховски М., Виднер Б., Мурр С., Спернер-Унтервегер Б., Фукс Д. (апрель 2001 г.). «Мальабсорбция фруктозы связана со снижением уровня триптофана в плазме». Скандинавский гастроэнтерологический журнал . 36 (4): 367–71. DOI: 10.1080 / 003655201300051135. PMID 11336160.
16. ↑ Ledochowski M, Sperner-Unterweger B, Widner B, Fuchs D (июнь 1998). «Мальабсорбция фруктозы связана с ранними признаками психической депрессии». Европейский журнал медицинских исследований . 3 (6): 295–8. PMID 9620891.
17. ↑ Gollnick P, Babitzke P, Antson A, Yanofsky C (2005). «Сложность регуляции биосинтеза триптофана у Bacillus subtilis». Ежегодный обзор генетики . 39 : 47–68. DOI: 10.1146 / annurev.genet.39.073003.093745. PMID 16285852.
18. ↑ ^{18,0 18,1} Гельменстин AM. «Есть ли индейка заставляет вас спать?». About.com. Проверено 13 ноября 2013 г.
19. ↑ ^{19,0 19.1} Ballantyne C (21 ноября 2007 г.). «Турция заставляет вас спать?». Scientific American. Проверено 6 июня 2013 г.
20. ↑ ^{20,0 20,1} МакКью К. «Chemistry.org: День благодарения, Турция и триптофан». Архивировано 4 апреля 2007 г. Проверено 17 августа 2007 г.
21. ↑ ^{21.0 21,1 21,2} Джоан Холден, Лаборатория данных по питательным веществам, Служба сельскохозяйственных исследований. «Национальная база данных по питательным веществам Министерства сельского хозяйства США для стандартной справки, выпуск 22». Министерство сельского хозяйства США. Проверено 29 ноября 2009 г. CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка)
22. ↑ Rambali B, Van Andel I, Schenk E, Wolterink G, van de Werken G, Stevenson H, Vleeming W. (2002).«[Вклад какао-добавки в зависимость от курения]» (PDF). РИВМ . Национальный институт общественного здравоохранения и окружающей среды (Нидерланды) (отчет 650270002/2002).
23. ↑ «Еда и настроение. (Профессор нейробиологии Ричард Вуртман) (интервью)».