Стероиды формула: СТЕРОИДЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

СТЕРОИДЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):

Рис. 6.2. Обобщенное стероидное ядро.

К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол).

Ввиду сложного строения и асимметрии молекулы стероиды имеют много потенциальных стереоизомеров. Каждое из шестиуглеродных колец (кольца А, В и С) стероидного ядра может принимать две различные пространственные конформации – конформацию «кресла» либо «лодки».

В природных стероидах, в том числе и в холестерине, все кольца в форме «кресла» (рис. 6.2), что является более устойчивой конформацией. В свою очередь по отношению друг к другу кольца могут находиться в цис- или транс-положениях.

Холестерин. Как отмечалось, среди стероидов выделяется группа соединений, получивших название стеринов (стеролов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами.

Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

Кольцевая структура холестерина отличается значительной жесткостью, тогда как боковая цепь – относительной подвижностью. Итак, холестерин содержит спиртовую гидроксильную группу при С-3 и разветвленную алифатическую цепь из 8 атомов углерода при С-17. Химическое название холестерина 3-гидрокси-5,6-холестен. Гидроксильная группа при С-3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой, при этом образуются эфиры холестерина (холестериды).

Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин. Находясь в составе мембран клеток, неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих мелкие капли – так называемые вакуоли.

В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов.

Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления – 7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D₃. Таким образом, физиологическая функция холестерина многообразна.

Холестерин находится в животных, но не в растительных жирах. В растениях и дрожжах содержатся близкие по структуре к холестерину соединения, в том числе эргостерин.

Эргостерин – предшественник витамина D. После воздействия на эрго-стерин УФ-лучами он приобретает свойство оказывать противорахитное действие (при раскрытии кольца В).

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами С₅ и С₆.

Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются в тканях человека в следовых количествах.

Предыдущая страница | Следующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

Еще по теме:

• СТЕРОИДЫ — химическая энциклопедия
• Стероид — биохимический справочник

Стерины. Большая российская энциклопедия

Физиологически активные соединения

Области знаний:

Основные группы соединений в биохимии, Молекулярная биология

Другие наименования:

Стеролы

Группа биологически активных соединений:

Другие биологически активные соединения

Стери́ны (стеролы), тетрациклические спирты, тритерпены, имеющие в молекуле циклическую структуру циклопентанопергидрофенантрена и поэтому относящиеся к стероидам, а значит, и к липидам. Наиболее распространённые представители стероидов в живой природе.

Виды стеринов

Большая часть стеринов представляют собой кристаллические вещества, нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях. По своим химическим свойствам стерины мало отличаются от алициклических спиртов и алкенов. Благодаря стероидной структуре стерины могут образовывать труднорастворимые комплексы с дигитонином и некоторыми другими стероидными сапонинами. Это их свойство использовалось на заре исследований самого известного стерина – холестерина – для его выделения и очистки. Наличие двойных связей у атомов С-5 и С-22 позволяет использовать стерины в синтезе целого ряда природных стероидов, а также их аналогов.

Выделяют следующие основные группы природных стеринов:

• Зоостерины, которые синтезируются позвоночными и многими моллюсками [главные представители – холестерин и ланостерин (формула I)].

• Фитостерины, синтезируемые растениями [главные представители – кампестерин, ситостерин (формула III), стигмастерин]. Для большинства растений характерен сложный стериновый состав, что неудивительно: на сегодняшний день известно о более чем 200 видах фитостеринов.

• Микостерины, вырабатываемые грибами [эргостерин (формула II)], и в том числе дрожжевыми.

Помимо стеринов из указанных групп, выделяют также стерины морских организмов, диатомовых водорослей (криностерин и др.) и стерины микроорганизмов, например бактерий.

Стерины одного вида могут встречаться у разных живых организмов. Например, холестерин можно обнаружить у растений из семейств Паслёновые (Solanaceae) и Лилейные (Liliaceae).

Насекомые стерины синтезировать не умеют.

Особенности биосинтеза стеринов

Как и прочие стероиды, стерины синтезируются в ходе многостадийного ферментативного процесса из уксусной и мевалоновой кислот. При этом в качестве промежуточного вещества образуется сквален, циклизация которого протекает у животных и растений по-разному. При производстве фитостеринов сквален превращается в циклоартенол, а зоостерины и микостерины проходят в процессе синтеза через этап образования ланостерина. Дальнейшие трансформации полученных соединений у животных и растений также идут разными путями, в частности, потому что у растений имеет место реакция алкилирования, а у животных – нет.

Применение стеринов

В природе

Основная биохимическая роль стеринов в природе состоит в их превращении в различные стероидные биорегуляторы (половые и кортикостероидные гормоны, витамины группы D, сапонины, экдизоны, антеридиол и др.), а также в участии в образовании клеточных мембран наравне с белками и фосфолипидами. В составе клеточной мембраны стерины выполняют структурную функцию. Например, холестерин в составе клеточной мембраны приводит к снижению её поверхностного заряда и, соответственно, к более плотной упаковке углеводородных цепей в фазе геля, что повышает микровязкость мембраны. Таким образом, стерины влияют на клеточный метаболизм, изменяя текучесть и проницаемость мембран.

По сравнению с плазматической мембраной животных клеток липидный состав мембраны растительных клеток отличается повышенным и высоковариативным содержанием стеринов, причём соотношение между стеринами и другими липидами зависит от вида растения.

В растениях стеринами наиболее богаты пыльца и семена, особенно у масличных культур. У высших животных стерины содержатся в нервной ткани, печени (основной орган синтеза стеринов), крови, клетках спермы и др.

У животных в процессе этерификации в результате взаимодействия жирных кислот и стеринов образуются сложные эфиры стериды, а при взаимодействии стеринов с белками – липопротеины, т. е. стерины в организме действуют как переносчики жирных кислот и белков с током крови.

В растениях стерины могут как находиться в свободном состоянии, так и образовывать сложные эфиры и углеводные производные – стерилгликозиды и ацилстерилгликозиды. Стерины являются предшественниками брассиностероидов – фитогормонов, регулирующих рост растений. Образуя липидные рафты в составе клеточной мембраны, стерины участвуют в передаче, или в трансмембранной трансдукции сигналов (клеточном сигналинге). Наконец, отдельные фитостерины называют «стрессовыми» (например, стигмастерин), т. к. их концентрация повышается в ответ на бактериальное заражение или повреждение растения.

В медицине

Холестерин, эргостерин, ситостерин используют в химико-фармацевтической промышленности для получения стероидных гормонов и витамина D.

При увеличении потребления холестерина с пищей происходит повышение уровня холестерина в крови. В то же время фитостерины в высокой концентрации приводят к снижению уровня холестерина в крови. Это объясняется конкуренцией между холестерином и фитостеринами при включении в смешанные мицеллы, находящиеся в кишечнике, что приводит к ухудшению всасывания холестерина, снижению его уровня в крови и более эффективному его выведению путём фекальной экскреции (Bot. 2019). Поэтому фитостерины используют для производства биологически активных добавок, предназначенных для регуляции уровня холестерина в крови.

Влияние фитостеринов на организм человека до конца не изучено. Есть данные о том, что их употребление может как снижать риск развития болезней сердца и сосудов, так и повышать его (Weingärtner. 2009).

В промышленности

Стерины получают из продуктов мясопереработки (холестерин из мозга крупного рогатого скота), из растительных масел (стигмастерин из соевых бобов), из отходов целлюлозно-бумажного производства (β-ситостерин), из дрожжей (эргостерин).

Сложные эфиры стеринов – результат переработки растительных масел (например, в процессе реакции переэтерификации ситостерина жирными кислотами, полученными из рапсового масла). Они лучше растворяются в пищевых маслах, поэтому их нередко добавляют в пищевые продукты.

Редакция биологии и биологических ресурсов

Дата публикации:  30 августа 2022 г. в 14:25 (GMT+3)

Что такое стероиды? Наука, стоящая за стероидами

Являясь биологически активными органическими соединениями, стероиды представляют собой искусственные гормоны, полученные из естественных гормонов в организме. Эти соединения структурно состоят из четырех циклоалкановых колец, встречающихся в многоклеточных организмах. Стероиды в основном функционируют как жизненно важные биокомпоненты, влияющие на широкий спектр физиологических процессов.

В этом посте:

Типы стероидов

Существуют сотни различных природных стероидных гормонов, которые можно синтезировать искусственно. Их типы делятся на различные классы в зависимости от функции или структуры.

Ниже приведены классы стероидов, которые классифицируются по их функциям:

1. Кортикостероиды в основном используются для подавления иммунной системы и уменьшения воспаления в организме. Их часто назначают тем, у кого астма, артрит, аллергия и даже волчанка. Стероидные гормоны образуются в коре надпочечников позвоночных.
2. Гонадокортикоиды , также известные как половые стероиды, играют решающую роль в регулировании моделей сексуального поведения, а также половой дифференциации. Они считаются важнейшими гормонами для развития организма и функционируют, взаимодействуя с рецепторами стероидных гормонов позвоночных.
3. Нейростероиды оказывают огромное влияние на возбудимость нашего мозга, то есть на возбудимость нейронов. Поскольку они синтезируются в головном мозге, нейростероиды работают, взаимодействуя с рецепторами мембраны нейронов.
4. Аминостероиды представляют собой нервно-мышечные блокаторы (НМБА), которые обычно используются во время анестезии. В двух словах, это потому, что они способны остановить попадание ацетилхолина, важного нейромедиатора, в мозг.
5. Секостероиды также называют стероидами с открытым кольцом, потому что они буквально имеют разорванное кольцо. Они считаются решающими в регулировании гомеостаза кальция и фосфора, которые необходимы для построения костей. Это делает секостероиды решающими для костного метаболизма. Например, витамин D является секостероидом.

Тестостерон — это половой гормон и гонадокортикоид, который обычно используется в анаболических стероидах. Другие половые стероиды включают андрогены, эстрогены и прогестагены

. Ниже приведены классы стероидов, которые классифицируются по их химической структуре:

1. Холестан (C ₂₇ H ₄₈ ) образуется в результате диагенеза холестерина. Это насыщенный тетрациклический тритерпен и один из самых известных биомаркеров горных пород.
2. Холан (C ₂₄ H ₄₂ ) также является тритерпеном. Хотя он не имеет прямого применения, его производные можно использовать для лечения некоторых опосредованных заболеваний.
3. Прегнан (C ₂₁ H ₃₆ ) является косвенным родителем гормона прогестерона. Он используется в рецептуре огромного количества лекарств, от кремов с кортикостероидами для местного применения до лекарств, которые помогают регулировать месячные при дефиците прогестерона.
4. Андростаны (C ₁₉ H ₃₂ ) также относятся к семейству стероидов, из которых получены андрогены, наиболее известным андрогеном является тестостерон.
5. Эстраны (C ₁₈ H ₃₀ ) имеют решающее значение для образования эстрогенов, которые являются гормонами, все из которых имеют эстрановое стероидное ядро. Поэтому эстран используется во многих препаратах, производных эстрогена.

Стероиды также доступны в различных формах. Распространенными типами стероидов являются таблетки и жидкости, но стероиды также можно найти в назальных спреях, ингаляторах, кремах и даже инъекциях.

Как действуют стероиды?

Поскольку стероиды представляют собой искусственные версии гормонов, они работают, взаимодействуя с соответствующими рецепторами гормонов. Это происходит потому, что молекулы стероидов малы и гидрофобны, что позволяет им легко перемещаться через плазматические мембраны в клетки, где они могут связываться со своими рецепторами.

У людей и животных искусственные стероиды напоминают гормоны, обычно вырабатываемые эндокринными железами, широко известными как надпочечники. Это делается для того, чтобы повысить выработку гормонов у людей, которые либо испытывают дефицит данного гормона, либо хотят повысить уровень определенного гормона, скажем, по спортивным причинам или для улучшения внешнего вида.

Несмотря на то, что они часто являются высококонцентрированными энергетическими соединениями, стероиды обычно метаболизируются и выделяются млекопитающими и не используются в качестве источников энергии, в отличие от фосфолипидов.

Стероиды действуют путем связывания с гормональными рецепторами в клетках

Для чего используются стероиды?

Стероиды используются во многих областях, от медицинских до немедицинских, хотя их конкретное применение, конечно, будет зависеть от того, какой тип стероида используется. В целом, стероиды регулируют ряд важных физиологических механизмов, включая, но не ограничиваясь:

• Метаболические процессы
• Реакции иммунной системы
• Электролитный баланс
• Адаптивные способности к стрессу
• Половое развитие

При приеме в определенных дозах стероиды обладают противовоспалительными свойствами, которые уменьшить чрезмерную отечность. В этом контексте чаще всего используются кортикостероиды. Существует два основных класса кортикостероидов, которые естественным образом вырабатываются корой надпочечников:

• Глюкокортикоиды: используются для уменьшения воспаления и способствуют метаболизму жиров, белков и углеводов
• Минералокортикоиды: используются для удержания соли и управления водно-солевым балансом в организме

Таким образом, эти эффекты могут имитироваться синтетическими кортикостероидами, которые фармакологически обработаны и используются для восполнения дефицита этого гормона у человека.

В клинических условиях стероиды имеют множество научно признанных применений. Возможно, вы помните, что аминостероиды, например, обычно используются в анестезии из-за их эффективности в качестве блокирующих агентов. Кортикостероиды также широко используются в ESI, также известном как эпидуральные инъекции стероидов. Это процедура, которая успокаивает воспаленные спинномозговые нервы и может помочь уменьшить боль, ощущаемую во всем теле.

Но есть также много немедицинских применений, для которых используются стероиды. При таком использовании их относят к анаболическим стероидам:

• Спортсмены используют анаболические стероиды для наращивания мышечной массы и повышения выносливости
• Анаболические стероиды часто используются для улучшения определенных физических характеристик помочь людям быстро восстановиться после травм
• Люди также используют анаболические стероиды для уменьшения жира в организме

Однако существует больше рисков, связанных с этим типом стероидов. Доказано, что при чрезмерном употреблении анаболические стероиды вызывают высокое кровяное давление, почечную недостаточность и болезни сердца. Они также могут влиять на менструальный цикл, выработку спермы и общее настроение, поэтому важно соблюдать осторожность при приеме анаболических стероидов.

Кортикостероиды обычно используются в эпидуральных инъекциях стероидов (ESI)

Химия стероидов

Являясь основным классом липидов, стероиды имеют отличную от других липидов химическую структуру. Это различие заключается в четырех конденсированных молекулярных кольцах, три из которых представляют собой циклогексаны (шестисторонние углеродные кольца) и одно циклопентан (пятистороннее углеродное кольцо). Это общая структура стероидов, потому что все стероиды имеют одно и то же ядро: гонан.

Гонан – основное ядро ​​стероида, состоящее из 17 атомов углерода, объединенных в четыре кольца. Первые три кольца, циклогексан, сливаются с образованием пергидро-производного скелета фенантрена, а последнее кольцо представляет собой циклопентановую структуру.

Эта система содержит большое количество неполярных углеводородных композиций. Он присутствует в широко изученных соединениях, таких как холестерин, половые гормоны, кортизон и анаболики, хотя сюда включены и многие другие известные соединения.

Общие примеры стероидов с аналогичной структурой:

• Дексаметазон (C ₂₂ H ₂₉ FO ₅ ): синтетический кортикостероид 900 18
• Тестостерон (C ₁₉ H ₂₈ O
• Ланостерол (C ₃₀ H ₅₀ O): тритерпеноид или биосинтетическое соединение на основе 30 атомов углерода
• Прогестерон (С ₂₁ H ₃₀ O ₂ ): женский половой гормон, регулирующий менструацию и беременность ₅ ): кислота в желчи, которая часто имеет карболовую кислоту и гидроксильные группы

Эти структуры имеют различную структуру углерод-углеродных связей, которая различается в зависимости от стероида. Эта структура определяется через (а) порядок связи; (b) количество метильных соединений, присоединенных к системе из четырех колец; (c) функциональные группы; и (d) молекулярная конфигурация. Например, стеролы отличаются от половых гормонов тем, что последние имеют двойную углеродную связь в цепочке с другим номером и присоединяют карбонильную группу вместо гидроксила.

Эти тонкие химические различия уже предполагают огромную разницу в некоторых стероидах. Однако следует отметить, что уникальные химические структуры не всегда означают различные функции, как показано на примере синтетических стероидов, имитирующих функции гормонов.

Гонан – основное ядро ​​стероида, состоящее из 17 атомов углерода, объединенных в четыре кольца

Какова химическая формула стероидов?

Стероиды имеют различные химические формулы в зависимости от конкретных соединений, которые они представляют. Несмотря на это, есть сходство в их химическом строении. Это сходство связано с тем, что их химические структуры имеют общую четырехкольцевую систему углерод-углеродных связей. Они отличаются только дополнительными молекулярными связями и порядком конфигурации.

Несмотря на свои различия, стероидные соединения обычно состоят как минимум из 17 атомов углерода и 28 атомов водорода в стабильной четырехкольцевой системе. В дополнение к этой химической информации, есть ряд важных моментов, которые следует помнить о стероидах:

• Стероиды принадлежат к основному классу липидов, распространенным примером является холестерин. Это означает, что стероиды, как правило, растворимы в жирах, а не в воде.
• Некоторые распространенные стероиды, такие как холестерин, являются частью цепочек предшественников, из которых соединение подвергается дальнейшей химической обработке для превращения в другое.
• Стероиды могут напрямую влиять на активность мозга и поведение. Особенно это касается нейростероидов, регулирующих возбудимость нейронов, и аминостероидов, блокирующих нейротрансмиттеры.

Важно знать, что не рекомендуется вводить какие-либо формы стероидов без руководства экспертов, таких как врачи и другие лицензированные специалисты. Связанные с стероидами риски для здоровья хорошо задокументированы, и неправильный прием этих препаратов может иметь последствия, изменяющие жизнь.

Заявление об отказе от ответственности

Весь контент, опубликованный в блоге ReAgent.co.uk, предназначен только для информации. Блог, его авторы и аффилированные лица не несут ответственности за любые несчастные случаи, травмы или ущерб, вызванные частично или непосредственно в результате использования предоставленной информации. Кроме того, мы не рекомендуем использовать какие-либо химические вещества, не ознакомившись с Паспортом безопасности материала (MSDS), который можно получить у производителя. Вы также должны следовать всем советам по безопасности и мерам предосторожности, указанным на этикетке продукта. Если у вас есть вопросы, связанные со здоровьем и безопасностью, посетите HSE.gov.uk.

Кортизол (ММ = 362,47 г/моль), известный стероидный гормон, обнаружен в…

Кортизол (ММ = 362,47 г/моль), известный стероидный гормон, обнаружен в. .. | Каналы для Pearson+

Недавние каналы

• Общая химия

Химия

• Общая химия
• Органическая химия
9 0239 Аналитическая химия
• GOB Химия
• Биохимия

Биология

• Общая биология
• Микробиология
• Анатомия и физиология
• Генетика
• Клеточная биология

Математика

• Алгебра колледжа
• Тригонометрия 90 018
• Предварительный анализ

Физика

• Физика

Бизнес

• Микроэкономика
• Макроэкономика
• Финансовый учет

Социальные науки

• Психология

Начните печатать, затем используйте стрелки вверх и вниз, чтобы выбрать вариант из списка.