Линолевая кислота. Большая российская энциклопедия
Химические соединения
- Области знаний:
- Органические соединения
- Другие наименования:
- цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота; ЛК
- Брутто-формула:
- C₁₈H₃₂O₂
- Молярная масса:
- 280,45 г/моль
- Температура плавления:
- -5 °C
- Температура кипения:
- 230 °C
- Плотность при н. у.:
- 0,9025 г/см³
- Агрегатное состояние:
- Жидкое
Лино́левая кислота́ (цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота, ЛК), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:2(n-6), где 18 – число атомов углерода, 2 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.
Соли и эфиры называются линолеаты. В виде триглицеридов в значительных количествах содержится в растительных маслах и животных жирах. Молярная масса 280,45 г/моль. Плотность 0,9025 г/см3. Температура плавления –5 °C. Температура кипения 230 °С (при 16 мм рт. ст.).
Физико-химические свойства
Линолевая кислота – бесцветная или желтоватая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, в любых соотношениях смешивается с этанолом, диэтиловым эфиром, хлороформом.
Химические свойства линолевой кислоты определяются наличием в её составе карбоксильной группы (–COOH) и ненасыщенных двойных связей (–C=C–). Линолевая кислота даёт соли, эфиры, амиды, подвергается галогенированию, гидрированию. Иодоводород восстанавливает линолевую кислоту до стеариновой кислоты. Линолевая кислота на воздухе легко окисляется и полимеризуется, в присутствии щелочных катализаторов изомеризуется.
Способы получения
Линолевую кислоту выделяют из смеси жирных кислот, образующихся при гидролизе растительных масел.
Участие в обмене веществ
Растения синтезируют линолевую кислоту из олеиновой кислоты. У позвоночных такого механизма нет, поэтому линолевая кислота относится к незаменимым жирным кислотам и должна поступать в организм с пищей. Потребность человека в линолевой кислоте составляет около 10 г в сутки.
Линолевая кислота является предшественником арахидоновой кислоты. Линолевая кислота входит в состав фосфолипидов клеточных мембран, особенно много её в клетках печени и жировой ткани (17 и 10 %, соответственно).
Применение
Линолевая кислота используется в медицине. Она входит в состав средств для парентерального питания, витаминных препаратов, биологически активных добавок, гепатопротекторных средств, применяется при изготовлении косметики. Эфиры линолевой кислоты содержатся в дерматопротекторном средстве.
Содержание в продуктах питания
Содержание линолевой кислоты в продуктах питания
Источник | Содержание ЛК, г / 100 г жирных кислот |
Сафлоровое масло | 74,1 |
Подсолнечное масло | 62,0–65,7 |
Масло из виноградных косточек | 58,0–78,0 |
Масло грецкого ореха | 52,9–62,1 |
Соевое масло | 51,0 |
Хлопковое масло | 46,7–58,2 |
Куриные яйца | 26,1 |
Курятина | 17,0–21,2 |
Свинина | 14,2 |
Капуста | 19,6 |
Карп | 7,3 |
Дата публикации: 12 января 2023 г.
в 22:33 (GMT+3)
Линолевая кислота | это… Что такое Линолевая кислота?
Не следует путать с линоленовой кислотой.
Линолевая кислота — одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями CH3(CH2)3-(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH.
Содержание
|
История
Формула линолевой кислоты С18Н32О2 была установлена в 1889 г. профессором А. Н. Реформатским.
Свойства
Линолевая кислота — светло-жёлтая маслянистая жидкость, нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях. Tпл −11 °C, tkип 182 °C (532 н/м², или 4 мм рт. ст.), плотность 0,903 г/см³ (20 °C). Содержание в растительных маслах и животных жирах (%): кокосового масла 1,5—2,6; касторового 2,0—3,0; кориандрового 7,0—7,5; горчичного 14,5—20,0; льняного 15,0—30,0; хлопкового 40,0—45,0; кукурузного 43,5—46,9; подсолнечного масла 46,0—60,0; соевого 52,0—65,0; конопляного 56,0—65,0; макового 58,0—65,0 %; говяжьего жира 2,0—5,0; бараньего 3,0—4,0; свиного 3,0—8,0.
В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота). По положению двойной связи эта кислота относится к семейству кислот ω-6. Имея такое строение, линолевая кислота окисляется кислородом воздуха легче, чем олеиновая.[1]
Биохимическое значение
Линолевая кислота вместе с линоленовой кислотой относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов — триглицеридов и фосфатидов.
Линолевая кислота относится к классу омега-6-ненасыщенных жирных кислот, поэтому организм человека способен синтезировать из неё относящуюся к этому же классу четырежды ненасыщенную арахидоновую жирную кислоту[2].
В клеточных мембранах человека линолевой кислоты содержится в среднем в 10 раз раз больше, чем омега-3-ненасыщенной α-линоленовой жирной кислоты[источник не указан 196 дней], что доказывает критическую важность линолевой кислоты и всего класса омега-6-ненасыщенных жирных кислот для нормального функционирования клеточных и субклеточных мембран.
В виде триглицерида линолевая кислота в значительных количествах (до 40—60 %) входит в состав многих растительных масел и животных жиров, например соевого, хлопкового, подсолнечного, льняного, конопляного масел, китового жира.
См. также
- Жиры
- Жировой обмен
Примечания
- ↑ Дмитриченко М., Пилипенко Т. Товароведение и экспертиза пищевых жиров, молока и молочных продуктов. — СПб: Питер, 2003. — С. 352. — ISBN 5-94723-680-X
- ↑ Биохимия: Учебник для ВУЗов / Под ред. Е. С. Северина. — ГЭОТАР-Медиа, 2003. — С. 371-374. — ISBN 5-9231-0254-4
Explorer — Линолевая кислота (LA; цис-18:2n-6) (Соединение)
Перейти к классификации соединений
Химические данные
Данные MolDBi
| Название IUPAC | 90 013 (9Z,12Z)-октадека- 9,12-диеновая кислота|
|---|---|
| Традиционное название IUPAC | линолевая |
| Формула | C18h42O2 |
| ИнЧИ=1S/C18h42O2/c1-2-3-4-5-6-7 -8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/ч6-7,9-10H,2-5,8,11-17h3,1h4,(H,19,20)/b7-6-,10-9- | |
| Ключ ИнЧИ | OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N |
| Молекулярный вес | 280. 4455 |
| Точная масса | 280.240230268 |
| SMILES | CCCCC\C=C /C\C=C/CCCCCCCC(O)=O |
Таксономия ClassyFire
| Описание | принадлежит к классу органических соединений, известных как линеоловые кислоты и их производные. Это производные линеоловой кислоты. Линеоловая кислота представляет собой полиненасыщенную жирную кислоту омега-6, состоящую из 18 атомов углерода, с двумя двойными СС-связями в положении 9 атомов углерода.- и 12-поз. |
|---|---|
| Королевство | Органические соединения |
| Суперкласс | Липиды и липидоподобные молекулы |
| Класс | Жирные ацилы |
| Подкласс | Линеоловые кислоты и производные |
| Прямые исходные вещества | Линеоловые кислоты и производные |
| Альтернативные исходные вещества |
|
Публикации с линолевой кислотой (LA; цис-18:2n-6)
json?controller_id=217&controller_name=components»>Данные биомаркеров
Измерения линолевой кислоты (LA; цис-18:2n-6) в биологических образцах
Значения концентрации
| ID | ID родителя | Глубина | Подопытная группа | Население | Страна | Когорта | Определение времени биомаркера | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Детали биомаркера | Размер измерения | Обнаружено (nb) | Обнаружено ред (%) | Только обнаружено? | Среднее арифметическое | Арифметическое SD | Среднее геометрическое | Геометрическое SD | Мин. | Мин. 011 Процентиль_10 | Процентиль_25 | Медиана | Процентиль_75 | Процентиль_90 | Процентиль_95 | Макс. | Межквартильный диапазон | Среднее 95% ДИ нижнее | Среднее 95% ДИ верхнее | GMсреднее 95% ДИ нижнее | GMean 95% CI верхний | Единица измерения | Преобразованное среднее арифметическое | Преобразованное среднее геометрическое | Преобразованная медиана | Преобразованная единица измерения | Тип корректировки | Скорректировано на | Регрессировано на | Выражено как | Публикация |
|---|
Значения воспроизводимости
| ID | ID выделения | Группа субъектов | Популяция | Страна | Когорта | Определение времени биомаркера | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Деталь биомаркера | Ариф среднее метическое | Среднее геометрическое | Медиана | Единица измерения | С поправкой на | Размер воспроизводимости | ICC | ICC 95% ДИ нижний | ICC 95% ДИ верхний | CV% WS | CV% BS | VAR WS | VAR BS | Публикация |
|---|
Ассоциации линолевой кислоты (LA; цис-18:2n-6) с воздействием
Корреляционные значения
json?controller_id=217&controller_name=components&direction=excretion»>Метаболические ассоциации
json?controller_id=217&controller_name=components&direction=excretion»>Ассоциации микробиоты
| ID | Биомаркер 90 012 | Экспериментальные данные | Организм | Биообразец | Антибиотик | Бактериальный источник | Субстрат | Публикация |
|---|
Ассоциации линолевой кислоты (LA; цис-18:2n-6) с риском рака
Ассоциации рака
json?controller_id=217&controller_name=components»>Данные о воздействии
Измерения линолевой кислоты (ЛК; цис-18:2n-6) экспозиции в популяциях
Значения потребления
| ID | ID родителя | Глубина | Группа субъектов | Население | Страна | Когорта | Определение времени приема | Инструмент оценки потребления | Охват продуктами питания | Время приема охват | Потребление Метод оценки | Потребление | Детали потребления | Описание продукта | Включены ли добавки? | Размер измерения | Обнаружено (nb) | Обнаружено (%) | Только обнаружено? | Среднее арифметическое | Арифметическое SD | Среднее геометрическое | Геометрическое SD | Мин. | Мин. 011 Процентиль_10 | Процентиль_25 | Медиана | Процентиль_75 | Процентиль_90 | Процентиль_95 | Макс. | Межквартильный диапазон | Среднее 95% ДИ нижнее | Среднее 95% ДИ верхнее | GMean 95% ДИ нижнее | GMean 95% ДИ верхнее | Единица измерения | Преобразованное среднее арифметическое | 900 11 Преобразованная средняя геометрическаяПреобразованная медиана | Преобразованная единица измерения | Тип корректировки | С поправкой на | Регрессия на | Выражено как | Публикация |
|---|
Ассоциации воздействия линолевой кислоты (LA; cis-18:2n-6) с биомаркерами
Значения корреляции
| ID | ID поступления | ID выделения | Группа субъектов | Население | 9001 1 СтранаКогорта | Определение времени поступления | Метод оценки поступления | Поступление | Детали поступления | Добавки включены? | Всасывание Среднее арифметическое | Всасывание Среднее геометрическое | Всасывание Медиана | Всасывание Блок | Потребление С поправкой на | Определение времени биомаркера | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Детали биомаркера | Биомаркер Среднее арифметическое 9001 2 | Биомаркер Среднее геометрическое | Биомаркер Медиана | Биомаркер Единица | Биомаркер С поправкой на | Корреляция размер | Тип корреляции | Значение корреляции | Корреляция 95% ДИ ниже | Корреляция 9Верхний 5% ДИ | Корреляционное значение p | Значимо? | Корректировка измерения | Снижено затухание? | Ковариаты | Публикация |
|---|
Линолевая кислота — Тосканская диета
Линолевая кислота
(LA) или 18:2n-6 является членом группы липиды, известные как ненасыщенные жирные кислоты.
Он имеет 18 атомов углерода и две двойные связи цис в положениях 9 и 12. Поскольку первая двойная связь по отношению к метильному концу расположена в положении 6, это полиненасыщенная жирная кислота омега-6 (ПНЖК) или омега-6 жирная кислота. Линолевая кислота, от латинского linon , что означает лен, плюс олеиновая, что означает масло, была выделена Сакком Ф. в 1844 г. из льняного масла, структура была уточнена Hilditch T.P. и другие. в 1939 году и был синтезирован Рафаэлем Р.А. и Sondheimer F. в 1950 году. Линолевая кислота
Многие животные, включая человека, не могут ее синтезировать. Для этих животных линолевая кислота и альфа-линоленовая кислота (АЛК), которая является предшественником омега-3 полиненасыщенных жирных кислот или омега-3 жирных кислот, являются незаменимыми жирными кислотами, то есть жирными кислотами, которые необходимо получать с пищей. . Более того, в отсутствие диетической LA другие омега-6 ПНЖК гамма-линоленовая кислота, дигомо-гамма-линоленовая кислота, арахидоновая кислота (ARA) и адренокислота также становятся незаменимыми, поскольку она является их предшественником.
Как и другие жирные кислоты, редко встречается в свободной форме; чаще всего он связывается эфирными связями с органическими молекулами, такими как стеролы, глицерин и глицерол-3-фосфат, с образованием более сложных липидов, таких как сложные эфиры стеролов, например эфиры холестерина, триглицериды и фосфолипиды.
У людей он в изобилии содержится в жировой ткани и липопротеинах плазмы.
Он выполняет множество функций как прямо, так и косвенно через свои метаболиты. Его можно использовать для получения энергии. Это структурный компонент клеточных мембран. Он участвует в поддержании трансэпидермального водного барьера. Он служит предшественником для синтеза полиненасыщенных жирных кислот омега-6. Он может денасыщаться до альфа-линоленовой кислоты в сосудистых наземных растениях и фитопланктоне. Подобно ARA и докозагексаеновой кислоте (DHA), жирной кислоте омега-3, линолевая кислота служит предшественником для синтеза биоактивных липидных медиаторов.
Наконец, было показано, что потребление LA с пищей обратно пропорционально риску ишемической болезни сердца. Это самая распространенная ПНЖК в западной диете и единственная, потребление которой значительно увеличилось, в то время как потребление других жирных кислот омега-6 и омега-3 оставалось относительно постоянным с начала 1900-х годов, что соответствует меньшему менее 1% от суточной калорийности. Высокое потребление LA изменило соотношение омега-6 к омега-3 с 4:1 до 20:1.
Основными пищевыми источниками являются соевое, кукурузное, подсолнечное, рапсовое и сафлоровое масла.
СВОЙСТВА, НАЗВАНИЯ И ИДЕНТИФИКАТОРЫ
Молекулярная масса: 280,447 г/моль
Молекулярная формула: C 18 H 32 O 2
Температура плавления: -5 °C (2 3 °F, 268,15 К)
Кипение точка: 230 °C (446 °F, 503,15 K) при 16 мм рт.
Номер Европейского сообщества (ЕС): 200-470-9
В очищенном виде представляет собой бесцветное масло.
СОДЕРЖАНИЕ
- Синтез линолевой кислоты
- Продажа линолевой кислоты
- Метаболиты линолевой кислоты
- Роль линолевой кислоты
- Источники пищи
- Новые сорта
- Ссылки
Синтез линолевой кислоты
Линолевая кислота синтезируется из олеиновой кислоты, ненасыщенной жирной кислоты с цепью из 18 атомов углерода и двойной связью цис- в положении 9по отношению к метильному концу, поэтому омега-9 жирная кислота.
Реакция, катализируемая дельта-12-десатуразой (EC 1.14.19.6), вводит вторую цис- двойную связь между атомами углерода 12 и 13 и является критическим этапом биосинтеза ПНЖК омега-6. .
Следует подчеркнуть, что дельта-12-десатураза катализирует переход от омега-9 жирных кислот к омега-6 жирным кислотам.
Долгое время считалось, что этот фермент присутствует только в бактериях, простейших и растениях и что только эти организмы способны синтезировать линолевую кислоту. Однако в 1961 было показано, что насекомое, американский таракан Periplaneta americana , способно синтезировать линолевую кислоту. Впоследствии синтез МА был обнаружен у других насекомых и других беспозвоночных, в том числе у некоторых нематод, ракообразных и клещей.
Распределение линолевой кислоты
Линолевая кислота вместе с пальмитиновой и олеиновой кислотами является одной из наиболее распространенных жирных кислот в триглицеридах жировой ткани и липопротеинах плазмы, где ее концентрация отражает потребление с пищей. В США значительное увеличение потребления LA с пищей сопровождалось увеличением ее содержания в жировой ткани, которое оценивается >130%. Из-за своего обилия и подверженности окислению линолевая кислота является жирной кислотой, которая чаще всего окисляется в ЛПНП. А окисление липидов ЛПНП является фактором риска ишемической болезни сердца.
Хотя он необходим для развития нервной системы плода, он присутствует в мозге в низких концентрациях, менее 2% от общего количества жирных кислот, что намного ниже, чем у пальмитиновой кислоты, стеариновой кислоты, олеиновой кислоты, ДГК и АРК, на долю которых приходится более 84% мозгового вещества. жирные кислоты.
Это самая распространенная ПНЖК в эпидермисе.
Метаболиты линолевой кислоты
Линолевая кислота является предшественником всех омега-6 жирных кислот.
Его можно десатурировать до альфа-линоленовой кислоты, предшественника омега-3 ПНЖК. Реакцию катализирует дельта-15-десатураза (КФ 1.14.19.25), который присутствует только в пластидах и в эндоплазматическом ретикулуме фитопланктона и сосудистых наземных растений. Следует подчеркнуть, что дельта-15-десатураза катализирует переход от омега-6 жирных кислот к омега-3 жирным кислотам.
Является предшественником биоактивных липидных медиаторов с аутокринным и паракринным действием, участвующих в регуляции многих клеточных процессов.
Подобно арахидоновой и докозагексаеновой кислотам, при высвобождении из фосфолипидов мембраны она может окисляться в реакциях, катализируемых такими ферментами, как 12-липоксигеназа (КФ 1.13.11.31), 15-липоксигеназа (КФ 1.13.11.33), циклооксигеназы (КФ 1.14. 99.1), растворимой эпоксигидролазой (КФ 3.3.2.10) и ферментами семейства цитохромов Р450, а именно теми же ферментами, которые участвуют в метаболизме АРК и ДГК. Он также может быть окислен свободными радикалами. Продуцируемые медиаторы, такие как эпокси- и моно-, ди- и тригидроксипроизводные, называемые метаболитами окисленной линолевой кислоты (OXLAM), участвуют в передаче клеточных сигналов и регуляции боли и воспаления.
Поскольку линолевая кислота может быть преобразована в арахидоновую кислоту, которая является предшественником биоактивных липидных медиаторов, некоторые из которых обладают противовоспалительной активностью или способны способствовать разрешению воспалительных повреждений, другие обладают провоспалительной активностью, было высказано предположение, что уровни ARA можно уменьшить, уменьшив потребление LA.
Однако, по крайней мере, у субъектов, придерживающихся типичной западной диеты, этого, по-видимому, не происходит, поскольку преобразование LA в ARA очень скромное, от 0,3% до 0,6%, аналогично тому, что происходит при преобразовании ALA в DHA. Кроме того, было высказано предположение, что на профиль липидных медиаторов, а также на воспалительную реакцию на диету, богатую линолевой кислотой, влияют генотип FADS1 , где ген FADS1 кодирует дельта-5-десатуразу (КФ 1.14.19.44), фермент, катализирующий вторую реакцию десатурации пути синтеза арахидоновой кислоты, то есть десатурацию дигомо-гамма-линоленовой кислоты до АРА.
Роль линолевой кислоты
Для большинства животных, включая человека, линолевая кислота является незаменимой жирной кислотой и играет важную роль, действуя напрямую или через свои метаболиты.
- Может использоваться как источник энергии. Например, он поступает в мозг со скоростью, сравнимой со скоростью ДГК, АРК и других жирных кислот.
ARA и DHA в основном входят в состав мембранных фосфолипидов, тогда как почти 60% линолевой кислоты окисляется по пути бета-окисления. Кроме того, часть произведенного ацетата используется для синтеза холестерина в головном мозге. - В составе мембранных сфинголипидов участвует в формировании и поддержании водопроницаемого барьера кожи.
- Он может связываться с PPARα и активировать его.
Этот фактор транскрипции играет важную роль в регуляции метаболизма. Например, он ингибирует транскрипцию генов, кодирующих ферменты, участвующие в липогенезе, и активирует транскрипцию генов, кодирующих ферменты, участвующие в липолизе, а также в митохондриальном и лизосомальном бета-окислении. Таким образом, линолевая кислота может снижать уровень общего холестерина и холестерина ЛПНП в плазме, тем самым способствуя снижению сердечно-сосудистого риска.
ARA и DHA в основном входят в состав мембранных фосфолипидов, тогда как почти 60% линолевой кислоты окисляется по пути бета-окисления. Кроме того, часть произведенного ацетата используется для синтеза холестерина в головном мозге.Источники пищи
В ХХ веке потребление растительных масел, богатых линолевой кислотой, в США увеличилось в 20 раз.
Это увеличение произошло из-за:
- разработки сортов, дающих семена с высоким содержанием LA, особенно сои и кукурузы;
- повышенная коммерческая доступность производных масел; 90 104 диетических рекомендации по увеличению его потребления в качестве средства для снижения уровня холестерина в крови, рекомендации, полученные в результате исследований американского физиолога Анселя Киза в середине 19-го века.50-е годы.
Это привело к нынешнему уровню потребления LA, составляющему около 6% от общей калорийности рациона, по сравнению со значениями до 1930-х годов, которые варьировались от 1 до 2% от общей калорийности рациона.
В диете США соевое масло является основным диетическим источником LA, на долю которого приходится около 45% его пищевого потребления.
Другими продуктами, богатыми линолевой кислотой, являются кислое кукурузное, подсолнечное, сафлоровое и рапсовое масла и соответствующие семена, а также грецкие орехи, арахис, семена хлопка и кунжута.
Животные, получающие пищу, богатую линолевой кислотой, также могут быть хорошим источником.
Это самая распространенная ПНЖК в пищевых продуктах. Самые высокие значения снова обнаружены в соевом масле, где оно составляет до 88% от общего количества ПНЖК и превышает 70% от общего количества ПНЖК в наиболее часто потребляемых продуктах питания. Например, в свинине, говядине и курятине она составляет от 75 до 85% от общего количества ПНЖК, а в яйцах превышает 80%. Более того, это основная ПНЖК в овощах, фруктах и злаках, то есть в продуктах с низким содержанием жира. Исключение составляет фасоль, где на ее долю приходится 40-50% от общего количества ПНЖК.
Новые сорта
В природе линолевая кислота синтезируется в концентрациях, сравнимых с концентрациями альфа-линоленовой кислоты.
Хотя в 1930-х годах были отобраны сорта, которые дают семена с высоким содержанием LA, в последние годы эта тенденция меняется, поскольку были отобраны новые сорта, дающие семена с более низким содержанием LA.
Более того, по большей части линолевая кислота заменена олеиновой кислотой. Это позволило получить не только подсолнечное и сафлоровое масла с высоким содержанием олеиновой кислоты вместо высокого содержания МК, но и соевые бобы с высоким содержанием олеиновой кислоты. И поскольку новые сорта заменят традиционные сорта, предположительно произойдет сокращение потребления линолевой кислоты в пользу олеиновой. Это может привести к тому, что уровни потребления МА вернутся к уровням, сопоставимым с теми, что были в начале 19 века.00с. Этот переход может принести пользу для здоровья, поскольку потребление олеиновой кислоты связано с улучшением уровня холестерина ЛПВП. Следует подчеркнуть, что хорошее потребление олеиновой кислоты с пищей в виде оливкового масла первого холодного отжима является характерной чертой средиземноморской диеты.
Каталожные номера
- Akoh C.C. и Мин Д.Б. Пищевые липиды: химия, питание и биотехнология. 3-е издание. CRC Press, Taylor & Фрэнсис Групп, 2008
- Blasbalg T. L., Hibbeln J.R., Ramsden C.E., Majchrzak S.F. & Rawlings R.R. Изменения в потреблении омега-3 и омега-6 жирных кислот в Соединенных Штатах в течение 20-го века. Ам Дж. Клин Нутр 2011; 93(5):950-962. doi:10.3945/ajcn.110.006643
- Чоу Чинг К. Жирные кислоты в пищевых продуктах и их значение для здоровья. 3-е издание. CRC Press, Taylor & Фрэнсис Групп, 2008
- Фарвид М.С., Дин М., Пан А., Сунь К., Чиуве С.Е., Штеффен Л.М., Уиллетт В.К., Ху Ф.Б. Пищевая линолевая кислота и риск ишемической болезни сердца: систематический обзор и метаанализ проспективных когортных исследований. Тираж 2014; 130:1568-1578. doi: 10.1161 / РАСПРОСТРАНЕНИЕ AHA.114.010236
- Гиене С.Дж., Карлсон С.Е. Увеличение содержания линолевой кислоты в жировой ткани взрослых людей США за последние полвека. Adv Nutr 2015;6(6):660-664. дои: https://DOI.org/10.3945/ан.115.009944
- Яндачек Р.Дж. Линолевая кислота: проблемы с питанием. Здравоохранение 2017;5(2):25. doi: 10.3390/здравоохранение5020025
- Lankinen M.
L., Hibbeln J.R., Ramsden C.E., Majchrzak S.F. & Rawlings R.R. Изменения в потреблении омега-3 и омега-6 жирных кислот в Соединенных Штатах в течение 20-го века. Ам Дж. Клин Нутр 2011; 93(5):950-962. doi:10.3945/ajcn.110.006643
