Что относится к стероидам: Стероиды и их влияние на организм человека

Содержание

Стероиды и их влияние на организм человека

Анаболические стероиды являются очень эффективными для увеличения физической активности и роста мышц. Также очень распространено использование стероидов в медицинских целях. Чаще всего стероиды употребляют культуристы и спортсмены, нуждающиеся в большой мышечной массе, а также молодые люди, желающие выглядеть эффектно и привлекать внимание противоположного пола. Но так ли безопасно их использование, как думают спортсмены, желающие ускорить рост мышц? Как влияют стероиды на организм человека и обратимы ли последствия их употребления?

Стероиды — это биологические соединения, которые обычно являются производным от половых гормонов тестостерона и дигидротестостерона, которые имеют очень сильное воздействие на человеческий организм. В настоящее время имеется более 100 разновидностей стероидов, доступных как в форме таблеток, так и в инъекционной форме.

Медицинское использование стероидов
По медицинским показаниям назначают лечение с использованием стероидов при раке, СПИДе, астме, некоторых болезнях сердца, гормональной дисфункции. Стероиды имеют ярко выраженное противовоспалительное действие, что способствует быстрому заживлению ран, снятию воспалительных процессов, отёков и нормализации работы иммунной системы человека. Также они помогают регулировать метаболизм и контролировать уровень электролитов в крови. Употребление стероидов проводится под контролем врача и риск развития побочных эффектов сводится практически к 0%

Немедицинское использование стероидов
Стероиды, обычно в форме тестостерона, частично отвечают за развитие организма, особенно среди подростков. Они имеют андрогенный эффект, связанный с изменениями в первичных и вторичных сексуальных признаках, таких как изменение голоса, рост волос на теле, развитие мускулатуры и рост костей. Стероиды, попадая в клетки, активируют определённые гены, отвечающие за создание и использование протеина. В итоге весь протеин идёт на развитие и увеличение мышечной массы человека.

Так как употребление стероидов у спортсменов проходит без контроля и в дозах, которые в десятки раз превышают допустимые, риск развития побочных эффектов достигает 70%. Люди, постоянно употребляющие стероиды, в семь раз больше подвержены заболеванию рака печени, в десять раз больше заболеваниям сердечно-сосудистой системы, в пять раз больше заболеваниям репродуктивного характера, во много раз больше психическим заболеваниям и психологическим расстройствам, чем люди, не употребляющие стероиды.

Побочные эффекты от краткосрочного употребления стероидов:
Угревая сыпь, атрофия яичек, снижение выработки спермы, гинекомастия, высокое кровяное давление, увеличение уровня плохого холестерина, расширение простаты, ухудшение работы печени, необоснованная агрессия.

Побочные эффекты от длительного употребления стероидов:
Гепатит и цирроз печени, неврологические проблемы, заторможенность, при отмене употребления — ожирение, агрессия.

Сторонники употребления стероидов считают, что выгоды от этих препаратов больше чем вреда. Но взгляните на перечень побочных эффектов, многие из которых имеют необратимые последствия. Занимайтесь «чистым» спортом и живите полноценной здоровой жизнью.

Стероидный препарат — Steroid — qaz.wiki

Любое органическое соединение, имеющее стеран в качестве основной структуры

Структура холестана , стероида с 27 атомами углерода. Его центральная кольцевая система (ABCD), состоящая из 17 атомов углерода, показана с одобренными IUPAC кольцевыми буквами и нумерацией атомов.

Стероид является биологически активным органическим соединением с четырьмя кольцами , расположенными в определенной молекулярной конфигурации . Стероиды выполняют две основные биологические функции: как важные компоненты клеточных мембран, которые изменяют текучесть мембран ; и как сигнальные молекулы . Сотни стероидов содержатся в растениях , животных и грибах .

Все стероиды производятся в клетках из стеролов ланостерола ( опистоконтов ) или циклоартенола (растения). Ланостерин и циклоартенол являются производными от циклизации в тритерпеновом сквалена .

Структура стероидного ядра обычно состоит из семнадцати атомов углерода , связанных в четыре « конденсированных » кольца: три шестичленных циклогексановых кольца (кольца A, B и C на первой иллюстрации) и одно пятичленное циклопентановое кольцо (кольцо D). . Стероиды различаются функциональными группами, присоединенными к этому четырехкольцевому ядру, и степенью окисления колец. Стерины представляют собой формы стероидов с гидроксильной группой в третьем положении и скелетом, полученным из холестана . Стероиды также можно более радикально модифицировать, например, путем изменения структуры кольца, например, разрезания одного из колец. Cutting Ring B производит секостероиды, одним из которых является витамин D

3 .

Примеры включают липидный холестерин , половые гормоны эстрадиол и тестостерон и противовоспалительный препарат дексаметазон .

Заполняющее пространство представление

Представление мячом и клюшкой

5α-дигидропрогестерон (5α-DHP), стероид. Проиллюстрирована форма четырех колец большинства стероидов (атомы углерода — черным, атомы кислорода — красным, атомы водорода — серым). Неполярные «плиты» из углеводорода в середине (серый, черный) и полярных групп на противоположных концах (красные) общие черты природных стероидов. 5α-DHP — это эндогенный стероидный гормон и промежуточный продукт биосинтеза .

Номенклатура

Gonane (стероидный ядро)

Gonane , также известный как стероидные или cyclopentanoperhydrophenanthrene, самый простой стероид и ядро всех стероидов и стеролов, состоит из семнадцати углеродных атомов в углероде-углеродных связях , образующих четыре конденсированных кольца в трехмерной форме .

Три циклогексана кольца (A, B, C и в первой иллюстрации) образуют скелет пергидро производное фенантрена . Кольцо D имеет циклопентановую структуру. Когда присутствуют две метильные группы и восемь боковых углеродных цепей (у C-17, как показано для холестерина), говорят, что стероид имеет холестановый каркас. Две общие 5α и 5β стереоизомерные формы стероидов существуют из-за различий в стороне в основном плоской кольцевой системы, к которой присоединен атом водорода (H) у углерода-5, что приводит к изменению конформации стероидного A-кольца. Изомеризация боковой цепи C-21 дает параллельный ряд соединений, называемых изостероидами.

Примеры стероидных структур:

Прогестерон , стероидный гормон, участвующий в женском менструальном цикле, беременности и эмбриогенезе.
Медрогестон , синтетический препарат с эффектами, аналогичными прогестерону.
β-Ситостерин , растение или фитостерин , с полностью разветвленной углеводородной боковой цепью у C-17 и гидроксильной группой у C-3

В дополнение к разрывам кольца (расщеплениям), расширению и сжатию (расщеплению и повторному включению в большее или меньшее кольцо) — всех вариациях в структуре углерод-углеродной связи — стероиды также могут варьироваться:

в ордерах на облигации внутри колец,
в количестве метильных групп, присоединенных к кольцу (и, если они присутствуют, на выступающей боковой цепи у C17),

в функциональных группах, присоединенных к кольцам и боковой цепи, и
в конфигурации группы прикреплены к кольцам и цепочке.

Например, стерины, такие как холестерин и ланостерин, имеют гидроксильную группу, присоединенную в положении C-3, тогда как тестостерон и прогестерон имеют карбонил (оксозаместитель) в положении C-3; из них только ланостерин имеет две метильные группы у C-4, а холестерин (с двойной связью C-5-C-6) отличается от тестостерона и прогестерона (которые имеют двойную связь C-4-C-5).

Распространение и функции видов

У эукариот стероиды содержатся в грибах, животных и растениях.

Грибковые стероиды

Грибковые стероиды включают эргостерины , которые участвуют в поддержании целостности клеточной мембраны грибов. Различные противогрибковые препараты , такие как амфотерицин B и азольные противогрибковые средства , используют эту информацию для уничтожения патогенных грибов. Грибы могут изменять содержание эргостерина (например, из-за мутаций потери функции в ферментах ERG3 или ERG6 , вызывающих истощение эргостерола или мутаций, снижающих содержание эргостерина), чтобы развить устойчивость к лекарствам, направленным на эргостерин. Эргостерин аналогичен холестерину, содержащемуся в клеточных мембранах животных (включая человека), или фитостеролам, содержащимся в клеточных мембранах растений. Все грибы содержат большое количество эргостерина, от десятков до сотен миллиграммов на 100 граммов сухого веса. Кислород необходим для синтеза эргостерина у грибов. Эргостерин отвечает за содержание витамина D в грибах; эргостерин химически превращается в провитамин D2 под воздействием ультрафиолета . Провитамин D2 самопроизвольно образует витамин D2. Однако не все грибы используют эргостерин в своих клеточных мембранах; например, патогенный вид грибов

Pneumocystis jirovecii не имеет этого, что имеет важные клинические последствия (учитывая механизм действия многих противогрибковых препаратов). Используя в качестве примера гриб Saccharomyces cerevisiae , другие основные стероиды включают эргоста-5,7,22,24 (28) -тетраен-3β-ол , зимостерин и ланостерин . S. cerevisiae использует 5,6-дигидроэргостерин вместо эргостерола в своей клеточной мембране.

Стероиды для животных

К стероидам для животных относятся соединения позвоночных и насекомых , последние включают экдистероиды, такие как экдистерон (контролирующие линьку у некоторых видов). Примеры позвоночных включают стероидные гормоны и холестерин; последний является структурным компонентом клеточных мембран, который помогает определять текучесть клеточных мембран и является основным компонентом бляшек (участвующих в атеросклерозе ). Стероидные гормоны включают:

Растительные стероиды

Растительные стероиды включают стероидные алкалоиды, содержащиеся в Solanaceae и Melanthiaceae (особенно род Veratrum ), сердечные гликозиды , фитостерины и брассиностероиды (которые включают несколько растительных гормонов).

Прокариоты

У прокариот пути биосинтеза существуют для тетрациклического стероидного каркаса (например, у микобактерий ) — где предполагается его происхождение от эукариот — и более распространенного пентациклического тритерпиноидного гопаноидного каркаса.

Типы

По функциям

Основными классами стероидных гормонов с известными членами и примерами связанных функций являются:

Дополнительные классы стероидов включают:

А также следующий класс секостероидов (стероиды открытого типа):

По структуре

Неповрежденная кольцевая система

Стероиды можно классифицировать по химическому составу. Один из примеров того, как MeSH выполняет эту классификацию, доступен в каталоге MeSH в Википедии . Примеры этой классификации включают:

Гонан (стероидное ядро) — это исходная молекула тетрациклического углеводорода с 17 атомами углерода без боковых алкильных цепей.

Расщепленные, сжатые и расширенные кольца

Секостероиды (лат. Seco , «разрезать») представляют собой подкласс стероидных соединений, биосинтетически или концептуально возникающих в результате расщепления (расщепления) родительских стероидных колец (обычно одного из четырех). Основные подклассы секостероидов определяются атомами углерода стероидов, в которых произошло это расщепление. Например, прототипный секостероид холекальциферол , витамин D ₃ (показан), относится к подклассу 9,10-секостероидов и происходит от расщепления атомов углерода C-9 и C-10 стероидного B-кольца; 5,6-секостероиды и 13,14-стероиды аналогичны.

Норстероиды ( нор- , L. norma ; «нормальный» в химии, указывающий на удаление углерода) и гомостероиды (гомо-, греч. Homos ; «тот же», указывающий на добавление углерода) являются структурными подклассами стероидов, образованных на этапах биосинтеза. Бывшие включают ферментативное кольцо расширения-сжатие реакции, а второй выполняются ( biomimetically ) или (чаще) через кольцевые затворы из ациклических предшественников с более (или менее) атомами в кольце , чем стероидная структура родительской.

Комбинации этих изменений кольца известны в природе. Например, овцы, которые пасутся на кукурузной лилии, потребляют циклопамин (показан) и вератрамин , два из подсемейства стероидов, в которых С- и D-кольца сокращаются и расширяются соответственно за счет биосинтетической миграции исходного атома С-13. Прием этих C-nor-D-гомостероидов приводит к врожденным дефектам у ягнят: циклопии от циклопамина и деформации ног от вератрамина. Еще один C-нор-D-гомостероид (накитерпиозин) выделяется окинавскими цианобактериоспонгами . например, Terpios hoshinota , приводящая к гибели кораллов от болезни черных кораллов. Стероиды Nakiterpiosin типа являются активными против сигнального пути с участием сглажены и Hedgehog белков, путем , который является гиперактивным в ряде злокачественных опухолей.

Биологическое значение

Стероиды и их метаболиты часто действуют как сигнальные молекулы (наиболее яркими примерами являются стероидные гормоны), а стероиды и фосфолипиды являются компонентами клеточных мембран . Стероиды, такие как холестерин, снижают текучесть мембран . Как и липиды , стероиды представляют собой высококонцентрированные запасы энергии. Однако обычно они не являются источниками энергии; у млекопитающих они обычно метаболизируются и выводятся из организма.

Стероиды играют решающую роль в ряде заболеваний, включая злокачественные новообразования, такие как рак простаты , где производство стероидов внутри и снаружи опухоли способствует агрессивности раковых клеток.

Биосинтез и обмен веществ

Сотни стероидов, обнаруженных у животных, грибов и растений , производятся из ланостерина (у животных и грибов; см. Примеры выше) или циклоартенола (у растений). Ланостерин и циклоартенол вытекают из циклизации в тритерпеноидном сквалена .

Биосинтез стероидов — это анаболический путь, который производит стероиды из простых предшественников. У животных наблюдается уникальный биосинтетический путь (по сравнению со многими другими организмами ), что делает этот путь общей мишенью для антибиотиков и других противоинфекционных препаратов. Метаболизм стероидов у людей также является мишенью для снижения холестерина, таких как статины.

У людей и других животных биосинтез стероидов происходит по мевалонатному пути, в котором ацетил-КоА используется в качестве строительных блоков для диметилаллилпирофосфата (DMAPP) и изопентенилпирофосфата (IPP). На последующих этапах DMAPP и IPP соединяются с образованием геранилпирофосфата (GPP), который синтезирует стероидный ланостерин. Модификации ланостерола другими стероидами классифицируются как трансформации стероидогенеза.

Мевалонатный путь

Путь мевалоната (также называемый путем HMG-CoA редуктазы) начинается с ацетил-КоА и заканчивается диметилаллилпирофосфатом (DMAPP) и изопентенилпирофосфатом (IPP).

DMAPP и IPP отдают изопреновые звенья, которые собираются и модифицируются с образованием терпенов и изопреноидов (большой класс липидов, которые включают каротиноиды и образуют самый большой класс растительных натуральных продуктов . Здесь изопреновые звенья соединяются, образуя сквален, и складываются в набор колец для производства ланостерина, который затем может быть преобразован в другие стероиды, такие как холестерин и эргостерин .

Два класса препаратов нацелены на мевалонатный путь : статины (например, розувастатин ), которые используются для снижения повышенного уровня холестерина , и бисфосфонаты (например, золедронат ), которые используются для лечения ряда дегенеративных заболеваний костей.

Стероидогенез

Человеческий стероидогенез с основными классами стероидных гормонов, отдельными стероидами и ферментативными путями. Белым цветом выделены изменения в молекулярной структуре прекурсора.

Стероидогенез — это биологический процесс, при котором стероиды производятся из холестерина и превращаются в другие стероиды. В пути , стероидогенез различается у разных видов. Как отмечалось выше, основными классами стероидных гормонов (с их важными членами и функциями) являются прогестагены , кортикостероиды (кортикоиды), андрогены и эстрогены . Человеческий стероидогенез этих классов происходит в нескольких местах:

Прогестагены являются предшественниками всех других человеческих стероидов, и все ткани человека, которые производят стероиды, должны сначала преобразовать холестерин в прегненолон . Это преобразование является лимитирующим этапом синтеза стероидов, который происходит внутри митохондрии соответствующей ткани.
Кортизол, кортикостерон, альдостерон и тестостерон вырабатываются в коре надпочечников .
Эстрадиол, эстрон и прогестерон вырабатываются в основном в яичниках , эстриол — в плаценте во время беременности, а тестостерон — в основном в яичках (некоторое количество тестостерона также вырабатывается в коре надпочечников).
Эстрадиол превращается из тестостерона напрямую (у мужчин) или через первичный путь DHEA — андростендион — эстрон и, во вторую очередь, через тестостерон (у женщин).
Было показано, что стромальные клетки продуцируют стероиды в ответ на передачу сигналов, продуцируемых голодными андрогенами клетками рака простаты .
Некоторые нейроны и глия в центральной нервной системе (ЦНС) экспрессируют ферменты, необходимые для местного синтеза прегненолона, прогестерона, ДГЭА и ДГЭАС de novo или из периферических источников.

Скорость производства, скорость секреции, скорость клиренса и уровни в крови основных половых гормонов
Секс	Половой гормон	Репродуктивная фаза	Скорость производства крови	Скорость секреции гонад	Скорость метаболического клиренса	Референсный диапазон (уровни сыворотки)
Секс	Половой гормон	Репродуктивная фаза	Скорость производства крови	Скорость секреции гонад	Скорость метаболического клиренса	Единицы СИ	Единицы, не относящиеся к системе СИ
Мужчины	Андростендион	—	2,8 мг / день	1,6 мг / день	2200 л / сутки	2,8-7,3 нмоль / л	80–210 нг / дл
	Тестостерон	—	6,5 мг / день	6,2 мг / день	950 л / сутки	6,9–34,7 нмоль / л	200–1000 нг / дл
	Estrone	—	150 мкг / день	110 мкг / день	2050 л / сутки	37–250 пмоль / л	10–70 пг / мл
	Эстрадиол	—	60 мкг / день	50 мкг / день	1600 л / сутки	<37–210 пмоль / л	10–57 пг / мл
	Эстрона сульфат	—	80 мкг / день	Незначительный	167 л / сутки	600–2500 пмоль / л	200–900 пг / мл
Женщины	Андростендион	—	3,2 мг / день	2,8 мг / день	2000 л / сутки	3,1–12,2 нмоль / л	89–350 нг / дл
	Тестостерон	—	190 мкг / день	60 мкг / день	500 л / сутки	0,7–2,8 нмоль / л	20–81 нг / дл
	Estrone	Фолликулярная фаза	110 мкг / день	80 мкг / день	2200 л / сутки	110–400 пмоль / л	30–110 пг / мл
		Лютеиновой фазы	260 мкг / день	150 мкг / день	2200 л / сутки	310–660 пмоль / л	80–180 пг / мл
		Постменопауза	40 мкг / день	Незначительный	1610 л / сутки	22–230 пмоль / л	6–60 пг / мл
	Эстрадиол	Фолликулярная фаза	90 мкг / день	80 мкг / день	1200 л / сутки	<37–360 пмоль / л	10–98 пг / мл
		Лютеиновой фазы	250 мкг / день	240 мкг / день	1200 л / сутки	699–1250 пмоль / л	190–341 пг / мл
		Постменопауза	6 мкг / день	Незначительный	910 л / сутки	<37–140 пмоль / л	10–38 пг / мл
	Эстрона сульфат	Фолликулярная фаза	100 мкг / день	Незначительный	146 л / сутки	700–3600 пмоль / л	250–1300 пг / мл
	Эстрона сульфат	Лютеиновой фазы	180 мкг / день	Незначительный	146 л / сутки	1100–7300 пмоль / л	400–2600 пг / мл
	Прогестерон	Фолликулярная фаза	2 мг / день	1,7 мг / день	2100 л / сутки	0,3–3 нмоль / л	0,1–0,9 нг / мл
	Прогестерон	Лютеиновой фазы	25 мг / день	24 мг / день	2100 л / сутки	19–45 нмоль / л	6–14 нг / мл
Примечания и источники Примечания: « Концентрация стероида в кровотоке определяется скоростью, с которой он секретируется железами, скоростью метаболизма предшественника или прегормонов в стероид и скоростью, с которой он извлекается тканями и метаболизируется. Скорость секреции стероида относится к общей секреции соединения из железы в единицу времени. Скорость секреции оценивалась путем отбора проб венозного стока из железы с течением времени и вычитания концентрации гормонов в артериальных и периферических венах. Скорость метаболического клиренса стероида определяется как объем крови, который был полностью очищен от гормона за единицу времени. Скорость производства стероидного гормона относится к поступлению в кровь соединения из всех возможных источников, включая секрецию желез и преобразование прогормонов в интересующий стероид. В устойчивом состоянии количество гормона, поступающего в кровь из всех источников, будет равно скорости, с которой он ушастая (скорость метаболического клиренса), умноженная на концентрацию в крови (скорость продукции = скорость метаболического клиренса × концентрация). Если метаболизм прогормонов вносит небольшой вклад в циркулирующий пул стероидов, то скорость производства будет приблизительно соответствовать скорости секреции ». Источники: см. Шаблон.

Альтернативные пути

У растений и бактерий немевалонатный путь использует в качестве субстратов пируват и глицеральдегид-3-фосфат .

Во время болезней могут использоваться пути, которые в противном случае не значимы для здоровых людей. Например, в одной из форм врожденной гиперплазии коры надпочечников дефицит в 21-гидроксилазы ферментативного пути приводит к избытку 17 & alpha-гидроксипрогестерона (17-ОНР) — это патологическое избыток 17-ОНР , в свою очередь , может быть преобразован в дигидротестостерон (ДГТ, мощный андроген) через, среди прочего, 17,20 лиазу (член семейства ферментов цитохрома P450 ), 5α-редуктазу и 3α-гидроксистероид дегидрогеназу .

Катаболизм и выведение

Стероиды в основном окисляются ферментами оксидазы цитохрома P450 , такими как CYP3A4 . Эти реакции вводят кислород в стероидное кольцо, позволяя другим ферментам расщеплять холестерин на желчные кислоты. Эти кислоты затем могут быть удалены путем секреции из печени с желчью . Экспрессия гена оксидазы может быть повышена с помощью стероидного сенсора PXR при высокой концентрации стероидов в крови. Стероидные гормоны, лишенные боковой цепи холестерина и желчных кислот, обычно гидроксилируются в различных положениях кольца или окисляются в положении 17 , конъюгированы с сульфатом или глюкуроновой кислотой и выводятся с мочой.

Изоляция, определение структуры и методы анализа

Выделение стероидов , в зависимости от контекста, — это изоляция химического вещества, необходимого для выяснения химической структуры, химического синтеза или разложения, биологического тестирования и других исследовательских нужд (обычно от миллиграммов до граммов, но часто и для выделения «аналитических количеств» представляющее интерес вещество (где основное внимание уделяется идентификации и количественной оценке вещества (например, в биологической ткани или жидкости). Выделенное количество зависит от аналитического метода, но обычно составляет менее одного микрограмма. Методы выделения для достижения двух Массы продукта различны, но включают экстракцию , осаждение, адсорбцию , хроматографию и кристаллизацию . В обоих случаях выделенное вещество очищается до химической однородности; комбинированные методы разделения и анализа, такие как ЖХ-МС , выбраны как «ортогональные» «- достигая их разделения на основе различных способов взаимодействия между веществом и изолирующей матрицей — для обнаружения одного вида в чистом образце. Определение структуры относится к методам определения химической структуры изолированного чистого стероида с использованием постоянно развивающегося набора химических и физических методов, включая ЯМР и кристаллографию малых молекул . Методы анализа перекрывают обе вышеупомянутые области, делая упор на аналитических методах для определения наличия стероида в смеси и определения его количества.

Химический синтез

Микробный катаболизм из фитостеринов боковых цепей дает C-19 стероиды, С-22 стероиды и 17-кетостероиды (то есть предшественники в гормоны коры надпочечников и контрацептивы ). Добавление и модификация функциональных групп являются ключевыми при производстве широкого спектра лекарств, доступных в рамках этой химической классификации. Эти модификации выполняются с использованием обычных методов органического синтеза и / или биотрансформации .

Прекурсоры

Полусинтез

Полусинтетические стероиды часто начинается от предшественников , таких как холестерин , фитостерин , или сапогенин . Усилия Syntex , компании, участвующей в мексиканской торговле барбаско , использовали Dioscorea mexicana для производства сапогенин- диосгенина на заре фармацевтической индустрии синтетических стероидов .

Полный синтез

Некоторые стероидные гормоны экономически получены только путем полного синтеза из нефтехимических продуктов (например , 13- алкильные стероиды). Например, фармацевтическая Норгестрела начинается с метокси -1- тетралона , в нефтехимической промышленности , полученной из фенола .

Награды за исследования

За исследования стероидов был присужден ряд Нобелевских премий , в том числе:

Смотрите также

Библиография

СТЕРОИДЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

Все рассмотренные липиды принято называть омыляемыми, поскольку при их щелочном гидролизе образуются мыла. Однако имеются липиды, которые не гидролизуются с освобождением жирных кислот. К таким липидам относятся стероиды. Стероиды – широко распространенные в природе соединения. Они часто обнаруживаются в ассоциации с жирами. Их можно отделить от жира путем омыления (они попадают в неомыляемую фракцию). Все стероиды в своей структуре имеют ядро, образованное гидрированным фенантреном (кольца А, В и С) и циклопентаном (кольцо D):

Рис. 6.2. Обобщенное стероидное ядро.

К стероидам относятся, например, гормоны коркового вещества надпочечников, желчные кислоты, витамины группы D, сердечные гликозиды и другие соединения. В организме человека важное место среди стероидов занимают стерины (стеролы), т.е. стероидные спирты. Главным представителем стеринов является холестерин (холестерол).

Ввиду сложного строения и асимметрии молекулы стероиды имеют много потенциальных стереоизомеров. Каждое из шестиуглеродных колец (кольца А, В и С) стероидного ядра может принимать две различные пространственные конформации – конформацию «кресла» либо «лодки».

В природных стероидах, в том числе и в холестерине, все кольца в форме «кресла» (рис. 6.2), что является более устойчивой конформацией. В свою очередь по отношению друг к другу кольца могут находиться в цис- или транс-положениях.

Холестерин. Как отмечалось, среди стероидов выделяется группа соединений, получивших название стеринов (стеролов). Для стеринов характерно наличие гидроксильной группы в положении 3, а также боковой цепи в положении 17. У важнейшего представителя стеринов – холестерина – все кольца находятся в транс-положении; кроме того, он имеет двойную связь между 5-м и 6-м углеродными атомами. Следовательно, холестерин является ненасыщенным спиртом:

Кольцевая структура холестерина отличается значительной жесткостью, тогда как боковая цепь – относительной подвижностью. Итак, холестерин содержит спиртовую гидроксильную группу при С-3 и разветвленную алифатическую цепь из 8 атомов углерода при С-17. Химическое название холестерина 3-гидрокси-5,6-холестен. Гидроксильная группа при С-3 может быть этерифицирована высшей жирной кислотой, при этом образуются эфиры холестерина (холестериды).

Каждая клетка в организме млекопитающих содержит холестерин. Находясь в составе мембран клеток, неэтерифицированный холестерин вместе с фосфолипидами и белками обеспечивает избирательную проницаемость клеточной мембраны и оказывает регулирующее влияние на состояние мембраны и на активность связанных с ней ферментов. В цитоплазме холестерин находится преимущественно в виде эфиров с жирными кислотами, образующих мелкие капли – так называемые вакуоли. В плазме крови как неэтерифицированный, так и этерифицированный холестерин транспортируется в составе липопротеинов.

Холестерин – источник образования в организме млекопитающих желчных кислот, а также стероидных гормонов (половых и кортикоидных). Холестерин, а точнее продукт его окисления – 7-дегидрохолестерин, под действием УФ-лучей в коже превращается в витамин D₃. Таким образом, физиологическая функция холестерина многообразна.

Холестерин находится в животных, но не в растительных жирах. В растениях и дрожжах содержатся близкие по структуре к холестерину соединения, в том числе эргостерин.

Эргостерин – предшественник витамина D. После воздействия на эрго-стерин УФ-лучами он приобретает свойство оказывать противорахитное действие (при раскрытии кольца В).

Восстановление двойной связи в молекуле холестерина приводит к образованию копростерина (копростанола). Копростерин находится в составе фекалий и образуется в результате восстановления бактериями кишечной микрофлоры двойной связи в холестерине между атомами С₅ и С₆.

Указанные стерины в отличие от холестерина очень плохо всасываются в кишечнике и потому обнаруживаются в тканях человека в следовых количествах.

Предыдущая страница | Следующая страница

СОДЕРЖАНИЕ

Еще по теме:

СТЕРОИДЫ — это.

.. Что такое СТЕРОИДЫ?

СТЕРОИДЫ — (от греческого stereos твердый и eidos вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… … Современная энциклопедия

СТЕРОИДЫ — класс органических соединений; полициклические спирты, кетоны, кислоты и др. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся стерины, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников (кортикостероиды).… … Большой Энциклопедический словарь

Стероиды — (от греческого stereos твердый и eidos вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… … Иллюстрированный энциклопедический словарь

СТЕРОИДЫ — см. Стерины. Геологический словарь: в 2 х томах. М.: Недра. Под редакцией К. Н. Паффенгольца и др.. 1978 … Геологическая энциклопедия

Стероиды — Молекула предшественника всех природных стероидов ланостерола. Стероиды вещества животного или реже растительного происхождения, обладающие высок … Википедия

СТЕРОИДЫ — группа природных и синтетических химических соединений производных частично или полностью гидрированного 1,2 циклопентенофенантрена типа в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко… … Энциклопедия Кольера

Стероиды — класс органических соединений, относящихся по химической природе к изопреноидам (См. Изопреноиды). Различные виды С. широко распространены в живой природе и встречаются у микроорганизмов, растений и животных; одно из основных направлений… … Большая советская энциклопедия

стероиды — ов; мн. (ед. стероид, а; м.). Фарм. Химические препараты, влияющие на ускоренный рост мышц (признаны допингом и запрещены для употребления спортсменами; используются в животноводстве при выращивании скота). Стероидный, ая, ое. * * * стероиды… … Энциклопедический словарь

СТЕРОИДЫ — группа биологически важных природных соединений (спирты, кетоны, кислоты и др.), в основе структуры к рых лежит скелет гонана (стерана; см. ф лу). Содержатся во всех растит. и животных организмах. К С. относятся стерины, витамины группы D,… … Естествознание. Энциклопедический словарь

стероиды — стериды группа органических веществ растительного и животного происхождения, включающая стерины, витамины группы D, половые гормоны, гормоны коры надпочечников (кортикостероиды), а также различные сердечные гликозиды (сапонины), нек рые алкалоиды … Словарь иностранных слов русского языка

почему заказывать стероиды из Белоруссии — это преступление — РТ на русском

Бодибилдер Дмитрий Урлаев из Подмосковья приобрёл в белорусском интернет-магазине препараты для роста мышечной массы и стал обвиняемым в контрабанде сильнодействующих веществ. Ежегодно в России возбуждаются десятки уголовных дел против спортсменов-любителей. Что именно они нарушают, почему совершают преступление и как именно запрещённые вещества попадают на территорию России, выяснял RT.

Дмитрию Урлаеву 39 лет. Живёт в Королёве. Работает машинистом-инструктором. Женат, двое детей. Не алкоголик, не наркоман. Даже наоборот: уже более 20 лет увлекается бодибилдингом. Как и многие, решил покачаться на «фарме» — препаратах, стимулирующих ускоренный рост мышечной массы. Заказал их на сайте с доставкой по почте. Покачался. Всё отлично, но не понравилось, что заказ шёл целый месяц. Списался в чате с продавцом. «Долго, потому что вы выбрали доставку из России, — объяснили ему. — Если выберете опцию «отправка из Белоруссии», то идти будет не больше двух недель». Дмитрий так и сделал. Причём деньги перевёл, как и в прошлый раз, на карту Сбера.

Продавцы, как отмечает мужчина, не обманули: через две недели пакет, отправленный из Бреста, поступил в почтовое отделение Королёва. Когда Дмитрий пришёл забирать бандероль, по его словам, сотрудники «Почты России» её искали необъяснимо долго, а выдавая, даже забыли попросить у получателя паспорт. Как только Дмитрий взял пакет в руки, к нему тут же подошли два крепких парня и представились сотрудниками наркоконтроля. «Они не сказали, что я арестован или задержан. Как бы просто хотели со мной пообщаться, — рассказывает RT Дмитрий. — В голове сразу закружились все эти истории про подбрасывание наркотиков. Поэтому общаться я с ними не захотел. И просто вышел из отделения почты».

Судя по всему, Дмитрий не зря 20 лет качался — вышел мужчина из дверей, по его словам, прямо с висящими на нём операми. И дальше, не стряхивая их с себя, направился к машине, где его ждала жена. Уже открыл дверь, как вдруг почувствовал сильную боль в ноге. Пришлось остаться. Дальше вернулись в отделение почты, куда приехали другие сотрудники полиции. Бандероль вскрыли, содержимое описали и отправили на экспертизу. Самого Дмитрия сопроводили в ОМВД Королёва для дачи показаний, а позже в травмпункт — там выяснилось, что нога сломана.

«У нас всё запрещенное. Кроме виагры»

«Спортивное питание, спортивная фармакология… Многие спортсмены просто не представляют себе, как можно добиться высоких результатов без применения «волшебных» пилюль, порошков, коктейлей, — объясняет в разговоре с RT спортивный врач Михаил Лагутин. — Никто и не отрицает, что индивидуально подобранные биологически активные добавки позволяют оптимизировать тренировочный процесс. Это достаточно долгая и кропотливая работа, результат приёма виден не сразу, и тут возникает разочарование и вместе с ним соблазн использовать препараты, которые широко рекламируют в интернете, обещая быстрый эффект. Любой врач подтвердит, что приём анаболических стероидов способствует росту мышечной массы и силы, но не надо забывать, что препараты этой направленности входят в запрещённый список WADA. Для простых качков, тренирующихся для себя, антидопинговый контроль не страшен, однако употребление без назначения врача, тем более длительно и бесконтрольно, грозит рядом серьёзных расстройств здоровья. В частности, импотенцией. В какой-то момент собственный тестостерон перестает вырабатываться, причём уже навсегда. И стоит такая гора мышц, а ниже пояса — тишина».

Во многих странах, включая Россию, тестостерон относится к сильнодействующим веществам — содержащие его препараты купить можно только по рецепту. В нашей стране незаконная торговля ими уголовно наказуема (ст. 234 УК РФ «Незаконный оборот сильнодействующих или ядовитых веществ в целях сбыта»). Приобретение для личного употребления тоже влечёт уголовную ответственность.

«Ещё лет двадцать пять назад жёсткого контроля за приёмом стероидов не было, — вспоминает Михаил Лагутин. — И в залах толпились качки с характерными внешними изменениями: огромные бицепсы, отёкшие лица. И когда видишь в зале, как человек с бицепсом больше 45 см и грудной клеткой 120—130 см делает жим штанги 150 кг на десять повторений, то понимаешь, что или у парня сумасшедшая генетика, или хороший продавец стероидов. В 99% случаев второе. Но потом, в том числе в рамках антидопинговой борьбы, снабжающих качалки дилеров стали выявлять и привлекать по ст. 234 УК».

Доступ к одному из самых популярных сайтов с допингами из Белоруссии (он фигурирует во многих уголовных делах) закрыт по требованию Роскомнадзора. Корреспондент RT вошёл на него через VPN, под видом потенциального покупателя вступил в беседу с администратором магазина. Приводим переписку:

— По почте спокойно пройдёт?

— Все заказывают и получают свои «вкусняшки», как говорят качки.

— Мне не хочется стать, как этот парень (ссылка на новость об очередном уголовном деле в отношении бодибилдера. — RT)…

— Тут вcе рискуют. А кто не хочет, качается «внатурашку»! Мы никого не принуждаем! Все люди взрослые, решают сами!

— Хорошо, а у вас есть что-то эффективное, но без запрещёнки в России? Без тестостерона и т. п. в составе?

— У нас все запрещённое. Кроме виагры.

Торговля стероидами, как и наркотиками, по большей части ушла в онлайн. А доставка стала бесконтактной — обычной почтой. При этом отправка из самой России сейчас скорее экзотика. Почти все сайты предлагают доставку из Белоруссии. А это уже означает, что нажатие кнопки оформления заказа, перевод денег продавцу при желании можно квалифицировать как организацию незаконного перемещения сильнодействующего вещества через границу РФ: это уже контрабанда, ст. 226.1. УК РФ, до семи лет лишения свободы. Отсутствие таможенной границы между нашими странами значения не имеет — достаточно наличия государственной. В УК РФ так и указано: «через таможенную границу Таможенного союза в рамках ЕврАзЭС либо государственную границу Российской Федерации с государствами — членами Таможенного союза в рамках ЕврАзЭС».

«Для личного употребления путём приёма внутрь»

В подобную ловушку ежегодно попадают десятки бодибилдеров по всей стране. База судебных и нормативных актов sudact.ru по запросу «тестостерон, Беларусь» за последние 12 месяцев выдала более 20 приговоров.

Выдержка из типичного приговора: «В начале марта 2018 года у (Ф. И. О.), являющегося гражданином Российской Федерации, занимающегося оздоровительной физкультурой, заключающейся в выполнении физических упражнений с отягощениями на непрофессиональном уровне, не имеющего медицинских показаний к приёму лекарственных средств, содержащих сильнодействующие вещества, в целях увеличения мышечной массы и поддержания общих функций организма в тонусе, и не обладающего лицензией, выдаваемой Министерством промышленности и торговли Российской Федерации на ввоз в Российскую Федерацию сильнодействующих веществ, возник преступный умысел на совершение тяжкого преступления — контрабанды, то есть незаконного перемещения через государственную границу Российской Федерации с Республикой Беларусь — членом Таможенного союза в рамках ЕврАзЭС — таблеток, жидкости, содержащих в своём составе сильнодействующие вещества, для личного употребления путём приёма внутрь».

В большинстве случаев, если подсудимый признавал вину и раскаивался, в качестве наказания он получал условный срок. Но были и реальные сроки. В прошлом году 29-летнего волгоградца Александра Даренского приговорили к трём годам колонии общего режима (после апелляции Даренского освободили из тюрьмы, сейчас приговор обжалуется в кассационной инстанции).

«Последние годы дела по ст. 234 постепенно уступили место делам по ст. 226.1, — делится наблюдениями врач Михаил Лагутин. — В рамках антидопинговой профилактики я периодически выступаю перед начинающими спортсменами. И помимо медицинских проблем описываю чисто юридические — в частности, риски при покупке разных препаратов. Но такое просвещение — капля в море. Большинство качков-любителей о том, что могут быть привлечены за контрабанду, вообще не догадываются».

Откуда о посылке узнали полицейские

Фёдор Богатырёв, адвокат Дмитрия Урлаева, подозревает, что информацию о заказе Дмитрия полицейские получили непосредственно от продавцов препаратов.

«Возможно, коррумпированные сотрудники органов сами же эти сайты и держат», — предположил Богатырёв в разговоре с RT.

Аналогичные подозрения высказала и адвокат Ольга Завгороднева, защищающая волгоградца Александра Даренского.

Также по теме

В 70 регионах России нашли контрабандные сигареты из Белоруссии

Контрабандные сигареты из Белоруссии продавали в январе почти в каждом регионе России, об этом свидетельствуют результаты исследования…

Богатырёв написал заявление в Управление собственной безопасности МВД.

«Следствие шло уже несколько месяцев, а тот самый сайт продолжал работать, — подчёркивает Богатырёв. — УСБ отвечает, что криминала не видит. И только после заявления в УСБ, в котором я прошу провести проверку, этот интернет-магазин вдруг закрывается. Причём не Роскомнадзор закрывает доступ к сайту, а сайт просто исчезает. Обычно на специализированных форумах качков в таких случаях пишут о переносе магазина на другой ресурс с похожим названием, о «зеркальном» сайте. А тут на форуме сообщают, что этот магазин, существовавший около семи лет, закрыт навсегда. Ситуация беспрецедентная».

По словам Богатырёва, на очной ставке с Дмитрием оперативники сообщили: информацию о бандероли с запрещёнными веществами им передали из Управления по контролю за оборотом наркотиков ГУ МВД по Московской области. RT направил в ведомство официальный запрос с просьбой пояснить, откуда именно поступила информация: от белорусских/российских пограничных или таможенных органов или из оперативных источников? Ответа нам не дали — переадресовали к тем же оперативникам.

В материалах всех просмотренных корреспондентом RT дел, связанных со стероидами из Белоруссии, фигурирует один из международных сортировочных центров «Почты России», который находится на Казанском вокзале в Москве. Как рассказал RT бывший сотрудник «Почты России», несмотря на единое таможенное пространство, Федеральная таможенная служба посылки из Белоруссии смотрит — просто потому, что в сортировочном центре, куда приходит корреспонденция со всего мира, одна лента и один пункт технического контроля, на котором сидит сотрудник ФТС.

В Федеральной таможенной службе на запрос RT заявили, что посылки из Белоруссии ведомство не досматривает.

Мы также направили запрос в «Почту России» с просьбой уточнить, подвергалась ли посылка Дмитрия Урлаева каким-либо видам контроля, передавалась ли какая-либо информация в правоохранительные органы. Официальный письменный ответ нам не дали. Устно и неофициально в «Почте России» нам сказали, что у службы безопасности по идентификатору посылки для Урлаева никакой информации нет.

Без умысла

Экспертиза показала, что в полученной Дмитрием бандероли оказались препараты, содержащие тестостерон. Однако изначально обвинения по ст. 226.1 (контрабанда) Урлаеву не предъявляли. «Мой доверитель не отрицает, что делал заказ, но он не знал, что в состав инъекций и таблеток входят указанные вещества — это не следовало ни из названия, ни из описания. А раз не знал, то нет и преступного умысла, без которого предъявить обвинение по этой статье невозможно», — объясняет адвокат Фёдор Богатырёв.

Дмитрию Урлаеву предъявили обвинение по ст. 318 («Применение насилия в отношении представителя власти»).

Также по теме

«Мы думали, нас разводят»: россиянка оказалась в тайской тюрьме из-за проданного ей в аптеке лекарства

Россиянку Валентину Андрееву задержали в Таиланде за незаконное хранение психотропного препарата, который ей беспрепятственно продали…

«Ситуация понятная, — считает Богатырёв. — У оперов наркоконтроля есть план. Качка поймать проще, чем дилера наркотиков. Приехали. Задержали. Но не повезло — преступного умысла не оказалось. Обычно в таких случаях дело вообще не заводят. Вот только они ему при задержании ногу сломали. И испугались, что теперь их самих за это привлекут. Потому и завели дело по ст. 318 — как оправдание уже своего насилия. И целый год «расследовали». А потом вдруг подумали: «А с чего, собственно, мы к качку подошли, задерживать его стали?» Вот они и завели дело по ст. 226.1 — спустя год после получения посылки».

Во всех изученных нами постановлениях суда по делам бодибилдеров-контрабандистов продавцы из Белоруссии фигурируют как «неустановленные лица». Найти их можно было бы через тех, кто отправлял посылки, — эти люди живут в Белоруссии и их данные, вероятнее всего, есть у белорусской почты.

«Следователь обязан искать продавцов, — комментирует адвокат Богатырёв. — Но, например, в рамках нашего дела не устанавливали даже адрес почтового отделения, с которого была отправлена посылка».

СТЕРОИДЫ | Энциклопедия Кругосвет

Содержание статьи

СТЕРОИДЫ, группа природных и синтетических химических соединений – производных частично или полностью гидрированного 1,2-циклопентенофенантрена типа

в молекулярном скелете которых 17 атомов углерода образуют 4 сочлененных кольца A, B, C, D. Стероиды широко распространены в природе, они участвуют в осуществлении самых разнообразных биологических функций. Стероидную природу имеют половые гормоны, витамин D, гормоны надпочечников, желчные кислоты, гормоны линьки и метаморфоза членистоногих, репелленты насекомых, отпугивающие хищников, и яды в коже жаб. И природные, и синтетические стероиды при сходном строении проявляют сильно различающееся физиологическое действие, поэтому они широко применяются в медицине в качестве противовоспалительных, сердечных, противозачаточных и других средств.

Стероиды подразделяют на стерины, желчные кислоты, стероидные гормоны, стероидные сапонины, сердечные гликозиды и стероидные алкалоиды (см. также АЛКАЛОИДЫ).

Чаще всего стероиды встречаются в форме стеринов, обнаруженных практически во всех растениях, грибах и животных. Это, в частности, известный всем холестерин, который служит исходным веществом для синтеза в организме всех стероидных гормонов. Холестерин может использоваться для промышленного получения многих стероидов, однако экономически выгоднее применять вместо него некоторые из легкодоступных растительных стеринов (например, стигмастерин из соевых бобов), имеющих структурное сходство с целевыми стероидами.

Стероидные половые гормоны

– это стероиды, продуцируемые половыми железами (семенниками и яичниками) или влияющие на них. Сюда относятся андрогены, или мужские гормоны, главным из которых является тестостерон, и женские половые гормоны – эстрогены и прогестины (гестагены). Прогестины, включая прогестерон, участвуют в подготовке матки к беременности и в сохранении беременности. Синтетические прогестины и эстрогены входят в состав противозачаточных таблеток (см. также ГОРМОНЫ).

Андрогены благодаря их анаболической активности (проявляющейся в частности в наращивании мышечной и костной ткани) приобрели печальную известность среди спортсменов, для которых слово «стероид» стало означать именно мужские половые гормоны. Однако способность андрогенов, принимаемых в больших дозах, улучшать спортивную форму путем увеличения силы, выносливости и мускульной массы, остается предметом споров. Более того, избыточное употребление этих стероидов может вести к заболеванию печени и другим вредным побочным эффектам.

Кортикоиды.

Стероиды, выделяемые корой надпочечников, называются кортикоидами или кортикостероидами. Известно около 30 различных кортикоидов, подразделяемых на два обширных класса: минералокортикоидов и глюкокортикоидов. Первые регулируют минеральный, водно-солевой, обмен (например, химические процессы с участием натрия), вторые – углеводный (глюкозный) и белковый обмен.

Функцией кортикоидов является в основном поддержание гомеостаза (постоянного, устойчивого внутреннего состояния организма), особенно в стрессовых ситуациях (при воспалительных процессах, обессоливании или голодании). Так, во время голодания кортикостероиды, стимулируя образование глюкозы из тканей тела, защищают жизненные функции мозга, зависящие от глюкозы как источника энергии. Одним из глюкокортикоидов, участвующих в поддержании гомеостаза, является кортизон, который широко используется при лечении артритов и других заболеваний как противовоспалительное средство. Однако длительное массированное применение кортизона приводит к вредным побочным эффектам, поэтому врачи теперь при тех же болезнях обычно прописывают родственные синтетические стероидные соединения. См. также НАДПОЧЕЧНИКИ.

Желчные кислоты

входят в состав желчи, важнейшей функцией которой является ускорение усвоения жиров в кишечнике. Почти все они – производные холановой кислоты, например холевая кислота, дезоксихолевая кислота и др.

Сердечные гликозиды

– очень ядовитые вещества растительного происхождения, но в малых дозах они стимулируют сердечную деятельность. Используются для лечения сердечных и других заболеваний. Под действием кислот распадаются на сахара и агликон (стероид). Свободные агликоны сердечных гликозидов (генины) – сильные яды, которые в медицине не применяются; среди них наиболее хорошо изучен строфантидин (конваллатоксигенин), его содержат ландыш, кендырь конопляный, желтофиоль. Известны также и другие агликоны, например, дигитоксигенин, диоксигенин, гитоксигенин, периплогенин, сарментогенин, адонитоксигенин и т.д. См. также ГЛИКОЗИДЫ.

Яды жаб и агликоны морского лука

(Scilla maritima). Яды жаб выделяются кожными железами. Их используют в медицине. На сердце млекопитающих они оказывают такое же действие, как сердечные гликозиды, благодаря присутствующим в них стероидным буфогенинам. Родственные соединения присутствуют (в виде гликозидов) и в морском луке, применявшемся с древности в качестве лекарства (Др. Египет, Др. Рим). Важнейшие из буфогенинов – буфалин и буфоталин – выделены из кожи китайской жабы. Из гликозидов морского лука выделен сцилларен А, при омылении которого получается агликон сцилларидин А.

Стероидные сапонины

– гликозиды растительного происхождения, которые образуют при взбалтывании с водой устойчивую пену. Сапонины очень ядовиты для рыб. Для человека они ядовиты только при введении в кровь, а попадание их в желудочно-кишечный тракт безвредно. Сапонины при кислотном гидролизе распадаются на углеводы и агликоны – сапогенины. Для анализа и исследования стероидов большое значение имеет сапонин наперстянки – дигитонин, агликоном которого является стероидный сапогенин – дигитогенин.

«Спортсмен без стероидов». Что ждет Нетаньяху и Израиль после ухода Трампа

Анастасия Успенская
Би-би-си

17 ноября 2020

Автор фото, Getty Images

Последние четыре года стали для Израиля эрой исполнения желаний. Ни один прежний президент США так открыто не становился на сторону еврейского государства в решении ближневосточных проблем, как это делал Дональд Трамп. Его уход из Белого дома — большая потеря для Израиля, и к последствиям приготовился весь ближневосточный регион.

«Спасибо тебе за дружбу, которую ты проявлял по отношению к Израилю и ко мне лично, за то, что признал статус Иерусалима и Голанских высот, за противодействие Ирану, за исторические мирные соглашения и за то, что ты поднял американо-израильские союзнические отношения на небывалые высоты», — написал в своем «Твиттере» Биньямин Нетаньяху через несколько минут после того, как там же поздравил Джо Байдена.

Исторически республиканцы всегда гораздо лояльнее, чем демократы, относились к Израилю в рамках ближневосточной повестки, но Дональд Трамп действительно превзошел всех своих предшественников. При нем израильское руководство ни много ни мало рассчитывало изменить облик Ближнего Востока, как говорил сам Нетаньяху.

В благодарность за лояльность израильтяне назвали в честь Дональда Трампа несколько улиц и площадей в своих городах и заложили поселение на Голанских высотах под названием «Высоты Трампа».

В день выборов в США и в последующий период подсчета голосов в Израиле прошло несколько коллективных молитв за победу Дональда Трампа и целый ряд акций под лозунгом «еще четыре года».

Трамп отвел Израилю роль ближневосточной первой скрипки, и многие опасаются, что неминуемое падение с этой высоты при Байдене будет болезненным.

Что значит для Израиля потеря Трампа

Как сказал однажды сам Биньямин Нетаньяху, при Бараке Обаме Израиль был вынужден все время находиться в глухой обороне по всем геополитическим вопросам.

Несложно представить, что примерно такого же расклада в стране ждут и от президентства Джо Байдена, — с той лишь разницей, что Байдена с Израилем связывает чуть больше, чем его бывшего босса. Еще в 1973 году он встречался с четвертым премьер-министром Израиля Голдой Меир, и с тех пор его связывали теплые отношения со многими высокопоставленными политиками страны.

«Президент Байден, скорее всего, будет проявлять менее воинственный подход к Израилю, чем Обама. Он также не станет вступать в публичную конфронтацию с властями Израиля», — считает обозреватель Times of Israel Джейкоб Магид.

Источники издания в Американском еврейском комитете утверждают, что в августе этого года Джо Байден даже лично вмешался и настоял, чтобы слово «оккупация» применительно к Израилю и палестинским территориям не фигурировало в программе Демократической партии.

Автор фото, Getty Images

Подпись к фото,

При Трампе между Израилем и сразу двумя странами арабского мира — Бахрейном и ОАЭ — были установлены дипломатические отношения

Больше всего Израиль опасается, что Байден воскресит ядерную сделку с Ираном, заключенную Бараком Обамой в 2015 году и разорванную Трампом в самом начале его президентства. Ее суть заключалась в том, что Тегеран разрешает вывезти со своей территории большую часть запасов обогащенного урана и обеспечивает доступ на свои ядерные объекты специалистам МАГАТЭ, а США и еще ряд Западных стран взамен снимают с Ирана экономические санкции.

С точки зрения Израиля, эта сделка, по сути, развязала Ирану руки в вопросе создания ядерного оружия. И если Вашингтон и Тегеран снова договорятся, Израиль останется один на один с иранской, сирийской и ливанской угрозой вместе взятыми.

«Мы не допустим, чтобы у Ирана появилось ядерное оружие. И точка! Точка! Точка! Я бы не стал рисковать своей репутацией, завоеванной в течение 42 лет, если бы был не уверен в том, что говорю», — сказал Джо Байден в 2014 году, будучи вице-президентом США.

Но в Израиле опасаются, что демократы и тогда, и сейчас переоценивают свои возможности в том, что касается Ирана.

«Нетаньяху лучше инициировать душевные отношения с администрацией Байдена и искать точки соприкосновения по Ирану, а не распалять внутреннюю американскую оппозицию по этому вопросу», — считает бывший посол Израиля в Соединенных Штатах Даниэль Аялон.

Однако время Трампа еще не прошло. Есть мнение, что он использует последние 10 недель своего президентства, чтобы максимально поддержать Нетаньяху в ближневосточной игре и усложнить Джо Байдену его последующие задачи по всем фронтам.

Ближний Восток после Трампа: чего ждать

Иран. Израильские аналитики активно обсуждают сообщения, согласно которым США и Израиль готовят серию санкций против Ирана.

«Я подумал, не означают ли запоздавшие на 12 часов полупоздравления Байдену от Нетаньяху, что тот ждет от Трампа каких-то последних услуг? Оказалось, что они вместе с Помпео затеяли новые санкции против Ирана. Интересно, что еще у них припасено», — написал бывший посол США в Израиле Мартин Индык.

Неделю назад Израиль посетил спецпредставитель администрации Белого дома по вопросам Ирана Эллиот Абрамс. Он встречался с Биньямином Нетаньяху и с военной верхушкой Израиля, и хотя официальных заявлений по итогам этих встреч не было, аналитики уверены, что вопрос санкций активно обсуждался.

«Совершенно очевидно, что Трамп и Израиль сделают все, что в их силах, чтобы возврат к иранской сделке был невозможен. Они разработают такие санкции, которые Байдену будет очень трудно отменить», — считает эксперт организации по вопросам ближневосточного урегулирования «Израильский политический форум» Шира Эфрон.

По словам экспертов, вернуться к ядерной сделке с Ираном для Байдена не составило бы особого труда, поэтому Трамп и Нетаньяху будут действовать обходными путями, а именно — вводить персональные санкции против иранской верхушки, в отношении иранской программы по разработке баллистических ракет, а также санкции в связи с нарушениями в стране прав человека. Возобновить ядерную сделку с руководством страны, обвиняемом во всем этом, будет уже намного сложнее.

18 ноября в Израиль прилетит госсекретарь США Майк Помпео, что лишь усиливает догадки о существовании интенсивных переговорных процессов между американской и израильской администрациями. Официально слухи о новых санкциях ни с той, ни с другой стороны не комментировали.

Ближневосточные союзники. Из Иерусалима Эллиот Абрамс отправился в Абу-Даби и Эр-Рияд, а это, по словам израильского политического обозревателя Барака Равида, значит, что Вашингтон пытается также привлечь к антииранской партии двух других своих союзников в регионе — Объединенные Арабские Эмираты и Саудовскую Аравию.

Обе эти страны находятся в состоянии вражды с Тегераном и тоже очень озабочены тем, как Байден будет решать вопрос с иранской ядерной программой. Эр-Рияд открыто заявляет, что теряет друга в Белом доме.

Автор фото, Getty Images

Подпись к фото,

Дональд Трамп воздержался от прямых обвинений в адрес саудовского кронпринца Мухаммеда ибн Салмана, даже когда вся мировая общественность называла его заказчиком убийства журналиста Джамаля Хашогги

Дональд Трамп закрывал глаза на многое: на зверское убийство журналиста Джамаля Хашогги, в котором обвиняют саудовского кронпринца, на военное вмешательство саудовцев в Йемене, на систематические нарушения прав человека во многих странах Персидского залива.

Стратегическое партнерство США с Саудовской Аравией и другими странами региона длится более 70 лет и, конечно, продолжится, но администрация Байдена, вероятно, предложит более жесткий формат взаимоотношений.

Палестинцы и Западный берег реки Иордан. По мнению обозревателя Игаля Туника, не исключено, что в ближайшие два с половиной месяца мы будем наблюдать повышенную активность Израиля на Западном берегу реки Иордан. Израильтяне могут попытаться в сжатые сроки закончить там строительство своих поселений, которое было заморожено на время миротворческой миссии Трампа в переговорах с ОАЭ и Бахрейном.

В 2020 году при посредничестве Вашингтона эти две страны арабского мира установили дипломатические отношения с Израилем. Судан также заявил, что практически готов к этому. Возможно, Трамп даже успеет завершить это дело до января. За десятилетия существования еврейского государства до сих пор такие соглашения были достигнуты только с Египтом и Иорданией.

Чтобы разморозить поселения на Западном берегу, Израилю нужно лишь, чтобы Вашингтон сделал вид, что этого не заметил. О масштабной аннексии частей Западного берега речи не идет — это поставило бы под удар усилия Трампа в подписании двух недавних мирных договоров, но зеленый свет для освоения особо спорных районов может быть получен, и ультраправое крыло Израиля, безусловно, этого ждет.

Автор фото, Getty Images

Подпись к фото,

Статус Восточного Иерусалима — яблоко раздора между Израилем и палестинцами. Трамп заявлял, что город должен быть неделимой столицей Израиля, чем вызвал ярость палестинской стороны

Что касается палестинцев, то Байден в первую очередь постарается вернуть их на прежние позиции полноправных участников переговорного процесса. Трамп значительно сократил помощь палестинскому правительству, практически лишил финансирования агентство ООН по делам палестинских беженцев и закрыл американское консульство в Восточном Иерусалиме, которое было отдельной дипмиссией для палестинцев.

Байден обещал, что снова откроет консульство и вернет прежний объем финансирования различных структур, однако возвращать посольство США из Иерусалима обратно в Тель-Авив он, скорее всего, не станет, хотя именно это палестинцы считают возмутительным шагом прежней администрации США.

Он также вернется к обсуждению концепции «двух государств для двух народов», но, по мнению экспертов, не станет спешить с продвижением всеобъемлющего мирного плана, на котором настаивал Барак Обама.

Что поражение Трампа значит лично для Нетаньяху?

Автор фото, Getty Images

Подпись к фото,

Байден и Нетаньяху говорят, что дружат уже более 30 лет и хорошо друг друга знают, однако в ближневосточной политике они почти никогда не находили точек соприкосновения

Биньямин Нетаньяху — рекордсмен по количеству лет, проведенных на посту премьер-министра Израиля, он занимает эту должность с марта 2009 года, а до того также с 1996 по 1999 годы. На протяжении всей карьеры он опирался на правоцентристское политическое крыло, а в последнее время его основными союзниками стали израильские ультраправые.

По причине его негибкой позиции в ближневосточных вопросах отношения с президентами-демократами Биллом Клинтоном и Бараком Обамой у него не сложились, особенно с последним. Трамп же стал для Нетаньяху волшебной палочкой, по мановению которой осуществлялись все его тайные и явные желания.

«Байден и его команда прекрасно знают, что для Биби означает возможность сказать «я поговорил сегодня с президентом». Они также знают, как болезненно для него, когда он не может дозвониться [до президента]. Поэтому новая постановка будет разыгрываться по их правилам», — уверен обозреватель газеты Haaretz и биограф Биньямина Нетаньяху Аншел Пфеффер.

«Биби будет также более уязвим на внутренней израильской арене при администрации Байдена. Переходный период [в Вашингтоне] может серьезно отразиться на нашей политической стабильности», — считает профессор политологии Университета Бар-Илана Джонатан Рейнхолд.

Конечно, Нетаньяху будет очень осторожен, чтобы не начать отношения с новой администрацией не с той ноги. В своем весьма сдержанном поздравлении Байдену Нетаньяху называет его просто Джо и напоминает об их «теплых личных отношениях на протяжении почти 40 лет».

Но они оба помнят, в какую глупую ситуацию попал Байден во время визита в Израиль в 2010 году в качестве вице-президента США. Он прилетел заверить Нетаньяху в поддержке со стороны Вашингтона, если Израиль пойдет на уступки и откажется от строительства еврейских поселений на спорных территориях, а был встречен оглашением планов по строительству 1600 домов в Восточном Иерусалиме.

Байден был в бешенстве и продемонстрировал это, опоздав на полтора часа на званый ужин, а все оставшееся время визита буквально цедил слова.

Спустя некоторое время он публично заявлял, что они с Нетаньяху дружат уже 30 лет, и ничто не может это разрушить. Тогда же Байден подписал Биби фотографию: «Я не согласен с тобой ни по одному вопросу, но все равно тебя люблю».

Возможно, это лучше всего характеризует их будущие отношения как президента и премьер-министра. Однако даже такие отношения могут сыграть на руку Нетаньяху.

Автор фото, Reuters

Подпись к фото,

Коалиционное правительство Израиля во главе с Биби Нетаньяху и Бени Ганцем под угрозой развала

До 23 декабря парламентом Израиля со второй попытки должен быть утвержден государственный бюджет; это, по сути, единственный вопрос, который определит — выживет коалиционное правительство страны или развалится. Если бюджет не примут, Кнессет автоматически будет распущен и перед Израилем замаячит перспектива четвертых за последние полтора года выборов.

В этом случае Нетаньяху может позиционировать себя как единственный политик, хорошо знакомый с характером Байдена и способный противостоять давлению Вашингтона. Это сплотит вокруг него значительную часть израильтян.

Также временно отойдут на второй план коррупционные скандалы и уголовное преследование в отношении премьер-министра. Многие в Израиле считают, что Нетаньяху избежал тюрьмы по обвинениям в коррупции во многом из-за того, что вел с Вашингтоном активную работу над мирным планом.

Но, по словам политического обозревателя Барака Равида, Нетаньяху без Трампа как спортсмен без стероидов, и следующую дистанцию ему придется бежать, рассчитывая только на свои силы.

К тому же нельзя забывать, что в данный момент Нетаньяху возглавляет коалиционное правительство, и, если оно сохранится в нынешнем виде, в следующем ноябре пост премьера, согласно договоренности и ротации, займет лидер парти «Кахоль-Лаван», левоцентрист Бенни Ганц, с которым Вашингтону, скорее всего, будет проще договариваться.

Кто в Израиле рад поражению Трампа?

Определенный круг в Израиле считает уход Доналда Трампа из Овального кабинета благом для страны. Его популизм и вмешательство в такие вопросы, как статус Иерусалима и несостоявшаяся аннексия Иорданской долины, чуть не привели Израиль к третьей интифаде — вооруженному восстанию палестинских арабов.

«Трамп, безусловно, преследовал свои цели. Во-первых, его тоже ждали выборы. Во-вторых, принять участие в ближневосточном процессе — хороший шанс закрепить за собой место в истории. Ну и кроме того, он любит все делать по-своему, наперекор другим», — говорит в интервью Русской службе Би-би-си Шауль Ариэли, эксперт организации «Израильский политический форум».

Кроме того, бытует мнение, что последние четыре года Израиль пользовался покровительством политического банкрота, что несло стране лишь одни репутационные потери.

«Трамп испортил репутацию Америки на международной арене и тем самым ослабил Израиль. Америка, которую считают страной, нарушающей свое слово в отношении международных обязательств, беспомощной в борьбе с коронавирусом и неспособной к командной игре для сдерживания общих врагов, не может быть полезной для своего ближайшего союзника на Ближнем Востоке», — считает Аарон Дэвид Миллер, бывший аналитик Госдепартамента США, эксперт Фонда Карнеги за международный мир.

Израильская оппозиция заявляет о своей готовности тесно сотрудничать с новым президентом США. Лидер оппозиционной партии «Йеш Атид» («Есть будущее») Яир Лапид одним из первых поздравил Джо Байдена и Камалу Харрис с победой.

Однако многие израильские эксперты считают, что конец эпохе Нетаньяху рано или поздно положит внутренняя социально-политическая повестка, а не «игра престолов» в Вашингтоне.

стероидных гормонов | Определение, классификация и функции

Стероидный гормон , любой из группы гормонов, принадлежащих к классу химических соединений, известных как стероиды; они секретируются тремя «стероидными железами» — корой надпочечников, семенниками и яичниками, а во время беременности — плацентой. Все стероидные гормоны получают из холестерина. Они транспортируются через кровоток к клеткам различных органов-мишеней, где регулируют широкий спектр физиологических функций.

Британская викторина

Тест на изучение человеческого тела

В этом тесте проверяется, что вы знаете о частях человеческого тела и о том, как они работают, а что нет. Чтобы получить высокий балл, вам нужно хорошо владеть медицинской терминологией.

Эти гормоны часто классифицируют по органам, которые их синтезируют: стероиды надпочечников называются так, потому что они секретируются корой надпочечников, а половые гормоны вырабатываются яичниками и семенниками.Однако это различие не является исключительным, поскольку кора надпочечников также секретирует половые гормоны, хотя и в меньшей степени, чем гонады, а яичники в ненормальных условиях могут производить стероиды надпочечников.

Кора надпочечников вырабатывает гормоны коры надпочечников, которые состоят из глюкокортикоидов и минералокортикоидов. Глюкокортикоиды, такие как кортизол, контролируют или влияют на многие метаболические процессы, включая образование глюкозы из аминокислот и жирных кислот и отложение гликогена в печени.Глюкокортикоиды также помогают поддерживать нормальное кровяное давление, а их противовоспалительное и иммунодепрессивное действие сделало их полезными при лечении ревматоидного артрита и предотвращении отторжения пересаженных органов. Минералокортикоиды, такие как альдостерон, помогают поддерживать баланс между водой и солями в организме, преимущественно оказывая свое действие на почки.

Андрогены — мужские половые гормоны. Основной андроген, тестостерон, вырабатывается в основном яичками и в меньших количествах корой надпочечников и (у женщин) яичниками.Андрогены в первую очередь отвечают за развитие и поддержание репродуктивной функции и стимуляцию вторичных половых признаков у мужчин. Андрогены также обладают анаболической (синтезирующей и конструктивной, а не разрушающей) функцией, стимулируя выработку скелетных мышц и костей, а также красных кровяных телец. Чтобы усилить анаболическую активность андрогенов без увеличения их маскулинизирующей способности, были разработаны анаболические стероиды. Хотя изначально эти синтетические гормоны предназначались для борьбы с заболеваниями, вызывающими истощение, ими злоупотребляли люди, желающие увеличить свою мышечную массу, например спортсмены, стремящиеся получить конкурентное преимущество. Передозировка была связана с серьезными побочными эффектами, включая бесплодие и ишемическую болезнь сердца.

Получите подписку Britannica Premium и получите доступ к эксклюзивному контенту. Подпишись сейчас

Эстрогены — это один из двух типов женских половых гормонов. Они секретируются в основном яичниками и в меньшем количестве надпочечниками и (у мужчин) яичками. Эстрадиол — самый мощный из эстрогенов. Действуя аналогично андрогенам, эстрогены способствуют развитию первичных и вторичных женских половых признаков; они также стимулируют линейный рост и созревание скелета.У других млекопитающих эти гормоны вызывают течку (течку). Во время менопаузы выработка эстрогена яичниками резко падает.

Прогестины, наиболее важным из которых является прогестерон, являются другим типом женских половых гормонов и названы в честь их роли в поддержании беременности (прогестации). Эстрогены и прогестины циклически выделяются во время менструации. Во время менструального цикла разорванный фолликул яичника (желтое тело) яичника вырабатывает прогестерон, который делает слизистую оболочку матки восприимчивой к имплантации оплодотворенной яйцеклетки.В этом случае плацента становится основным источником прогестерона, без которого беременность прервется. По мере прогрессирования беременности производство прогестерона плацентой увеличивается, и эти высокие дозы подавляют овуляцию, предотвращая повторное зачатие. Противозачаточные свойства прогестерона привели к разработке структурно модифицированных прогестинов и эстрогенов — пероральных противозачаточных средств, известных как противозачаточные таблетки, используемых женщинами для предотвращения нежелательной беременности.

Циклические изменения во время нормального овуляторного менструального цикла женщины.
Британская энциклопедия, Inc.
Стероиды | Введение в химию
Цель обучения
Опишите некоторые функции стероидов
Ключевые моменты
Стероиды являются липидами, потому что они гидрофобны и нерастворимы в воде, но они не похожи на липиды, поскольку имеют структуру, состоящую из четырех слитых колец.
Холестерин является наиболее распространенным стероидом и является предшественником витамина D, тестостерона, эстрогена, прогестерона, альдостерона, кортизола и желчных солей.
Холестерин является компонентом бислоя фосфолипидов и играет роль в структуре и функции мембран.
Стероиды обнаружены в головном мозге и изменяют электрическую активность мозга.
Поскольку они могут ослаблять рецепторы, которые передают сообщения от нейротрансмиттеров, стероиды часто используются в анестетиках.
Условия
осморегуляция: гомеостатическое регулирование осмотического давления в организме для поддержания постоянного содержания воды
Нейротрансмиттерное вещество, такое как ацетилхолин или дофамин, отвечающее за передачу нервных сигналов через синапс между двумя нейронами
гормон: Любое вещество, вырабатываемое одной тканью и переносимое кровотоком в другую для воздействия на физиологическую активность
Структура стероидных молекул
В отличие от фосфолипидов и жиров, стероиды имеют структуру конденсированного кольца.Хотя они не похожи на другие липиды, они сгруппированы с ними, поскольку они также гидрофобны и нерастворимы в воде. Все стероиды имеют четыре связанных углеродных кольца, и многие из них, как и холестерин, имеют короткий хвост. Многие стероиды также имеют функциональную группу –ОН, и эти стероиды классифицируются как спирты, называемые стеролами.
Стероидные структуры Стероиды, такие как холестерин и кортизол, состоят из четырех конденсированных углеводородных колец.
Холестерин
Холестерин — наиболее распространенный стероид, синтезируемый в основном в печени; это предшественник витамина D.Холестерин также является предшественником многих важных стероидных гормонов, таких как эстроген, тестостерон и прогестерон, которые секретируются гонадами и железами внутренней секреции. Следовательно, стероиды играют очень важную роль в репродуктивной системе организма. Холестерин также играет роль в синтезе стероидных гормонов альдостерона, который используется для осморегуляции, и кортизола, который играет роль в метаболизме.
Холестерин также является предшественником солей желчных кислот, которые способствуют эмульгированию жиров и их усвоению клетками.Это компонент плазматической мембраны клеток животных и фосфолипидного бислоя. Будучи самой внешней структурой в клетках животных, плазматическая мембрана отвечает за транспорт материалов и распознавание клеток; и он участвует в межклеточной коммуникации. Таким образом, стероиды также играют важную роль в структуре и функции мембран.
Также было обнаружено, что стероиды могут быть активными в головном мозге, где они влияют на нервную систему. Эти нейростероиды изменяют электрическую активность в головном мозге.Они могут активировать или ослаблять рецепторы, которые передают сообщения от нейротрансмиттеров. Поскольку эти нейростероиды могут ослаблять рецепторы и снижать активность мозга, стероиды часто используются в анестетиках.
Показать источники
Boundless проверяет и курирует высококачественный контент с открытой лицензией из Интернета. Этот конкретный ресурс использовал следующие источники:
Стероид
— Энциклопедия Нового Света
Стероиды , такие как холестерин и стероидные гормоны, характеризуются углеродным скелетом с четырьмя слитыми кольцами.Их различают функциональные группы, присоединенные к кольцам.
A стероид представляет собой любую группу природных или синтетических, жирорастворимых органических соединений, принадлежащих к классу липидов и характеризующихся молекулярным ядром из четырех конденсированных колец, содержащих 17 атомов углерода: три шестиуглеродных кольца и одно пять. -углеродное кольцо сращено. Тип стероида определяется трехмерной конфигурацией и типом дополнительных боковых цепей и колец.
Стероиды включают такие разновидности, как стеролы, желчные кислоты, надпочечники и половые гормоны, среди прочего, и повсеместно встречаются в природе, обнаруживаясь у животных, растений, грибов и простейших. Холестерин — самый распространенный стероид в клетках млекопитающих. Эти различные стероиды выполняют множество ключевых биологических функций, включая участие в клеточных мембранах и работу в качестве гормонов. Стероиды помогают стимулировать рост костей и мышц, половое созревание, синтез тканей и регулировать метаболизм и иммунную функцию. Они используются в медицине, например, как часть лечения рака и СПИДа.
Однако некоторые стероиды также использовались ненадлежащим образом. Хорошо известным примером является использование анаболических стероидов в соревновательных видах спорта, чтобы получить преимущество над другими конкурентами, вызывая опасность побочных эффектов для пользователя и вреда для целостности спорта.
Химия
Стероидный скелет ланостерина. Общее количество атомов углерода (30) отражает его тритерпеноидное происхождение. В некоторых стероидах некоторые атомы углерода могут быть удалены (например, углерод 18) или добавлены (например, углерод 24 ¹ и 24 ²) в последующих биосинтетических реакциях.
Стероиды относятся к классу биохимических веществ, называемых липидами. Наряду с белками, нуклеиновыми кислотами и углеводами липиды являются одним из основных классов биологически важных молекул (или биомолекул).Это нерастворимые в воде органические соединения, хорошо растворимые в неполярных органических растворителях. Помимо стероидов, другие липиды включают жирные кислоты, глицериды (такие как триглицериды или жир), фосфолипиды и более сложные производные липидов, такие как гликолипиды (липиды, связанные с сахаром).
Стероид — это липид, характеризующийся углеродным скелетом с четырьмя конденсированными кольцами, известный как циклопентанопергидрофенантреновая кольцевая система. Есть три конденсированных шестиуглеродных кольца (циклогексан) и пятиуглеродное кольцо (циклопентан), соединенные таким образом, что в молекулярном ядре всего 17 атомов углерода.Различные стероиды различаются функциональными группами, присоединенными к этим кольцам. Все стероиды получают либо из стерола ланостерина (животные и грибы), либо из стерола циклоартенола (растения). Оба стерина являются производными циклизации тритерпенового сквалена.
Категории стероидов
Показана упрощенная версия пути синтеза стероидов с промежуточными продуктами изопентенилпирофосфат (IPP), диметилаллилпирофосфат (DMAPP), геранилпирофосфат (GPP) и сквален.Некоторые промежуточные продукты опущены.
Некоторые из общих категорий стероидов:
Животные стероиды
Стероиды насекомых
Экдистероиды, такие как экдистерон
Позвоночные стероиды
Половые стероиды — это подмножество половых гормонов, которые вызывают половые различия или поддерживают репродуктивную функцию. Они включают андрогены, эстрогены и прогестагены.
Кортикостероиды включают глюкокортикоиды и минералокортикоиды. Глюкокортикоиды регулируют многие аспекты метаболизма и иммунной функции, тогда как минералокортикоиды помогают поддерживать объем крови и контролировать выведение электролитов почками.
Анаболические стероиды — это класс стероидов, которые взаимодействуют с рецепторами андрогенов для увеличения синтеза мышц и костей. Существуют натуральные и синтетические анаболические стероиды. Эти стероиды используются спортсменами для повышения производительности.
Холестерин регулирует текучесть клеточных мембран и является основным компонентом бляшек, вызывающих атеросклероз.
Растительные стероиды
Фитостерины
Брассиностероиды
Грибковые стероиды
Холестерин
Химическая структура холестерина, показывающая молекулярное ядро из 17 атомов углерода в четырех конденсированных кольцах.
Холестерин — липид стерола (комбинация стероида и спирта) с химической формулой C ₂₇ H ₄₅ OH. Он содержится в клеточных мембранах всех тканей человеческого тела и транспортируется в плазме крови всех животных. Меньшее количество холестерина также содержится в мембранах растений.
Холестерин — важный компонент клеточных мембран, повышающий их текучесть. Холестерин также помогает в производстве желчи (которая помогает переваривать жиры), а также важен для метаболизма жирорастворимых витаминов.
Стероидные гормоны
Холестерин является важным предшественником стероидных гормонов . Стероидные гормоны — это стероиды, которые действуют как гормоны. Стероидные гормоны млекопитающих можно разделить на пять групп по рецепторам, с которыми они связываются:
Производные витамина D — шестая близкородственная гормональная система с гомологичными рецепторами. Стероидные гормоны производят свои физиологические эффекты путем связывания с белками рецепторов стероидных гормонов, что вызывает изменения в транскрипции генов и функции клеток.
Природные стероидные гормоны обычно синтезируются из холестерина в гонадах и надпочечниках. Поскольку эти стероиды растворимы в жирах, они могут довольно свободно диффундировать из крови через клеточную мембрану в цитоплазму клеток-мишеней. В цитоплазме стероид может претерпевать или не претерпевать ферментно-опосредованные изменения, такие как восстановление, гидроксилирование или ароматизация. В цитоплазме стероид связывается со специфическим рецептором, большим металлопротеином. При связывании стероидов многие виды стероидных рецепторов димеризуются: две субъединицы рецептора соединяются вместе, образуя одну функциональную ДНК-связывающую единицу, которая может проникать в ядро клетки.Попадая в ядро, комплекс стероид-рецептор-лиганд связывается со специфическими последовательностями ДНК и индуцирует транскрипцию своих генов-мишеней.
Стероидные гормоны обычно переносятся в крови связанными со специфическими белками-носителями, такими как глобулин, связывающий половые гормоны, или глобулин, связывающий кортикостероиды. Дальнейшие преобразования и катаболизм происходят в печени, других «периферических» тканях и в тканях-мишенях.
Эстроген (эстроген) и прогестерон вырабатываются в основном в яичниках и плаценте во время беременности, а тестостерон — в яичках.
Анаболические стероиды
Химическая структура природного анаболического гормона тестостерона, 17b-гидрокси-4-андростен-3-она.
Анаболические андрогенные стероиды или AAS — это класс природных и синтетических стероидных гормонов, которые способствуют росту и делению клеток, что приводит к росту нескольких типов тканей, особенно мышц и костей. Различные анаболические андрогенные стероиды обладают различными комбинациями андрогенных анаболических свойств и и часто упоминаются в медицинских текстах как AAS (анаболические / андрогенные стероиды).Анаболизм — это метаболический процесс, при котором молекулы большего размера образуются из более мелких.
Анаболические стероиды были впервые обнаружены в начале 1930-х годов и с тех пор используются для множества медицинских целей, включая стимуляцию роста костей, аппетита, полового созревания и роста мышц. Наиболее широко анаболические стероиды используются при хронических истощениях, таких как рак и СПИД. Анаболические стероиды могут вызывать множество физиологических эффектов, включая увеличение синтеза белка, мышечной массы, силы, аппетита и роста костей.Анаболические стероиды также были связаны с многочисленными побочными эффектами при введении в чрезмерных дозах, включая повышенный холестерин, угри, повышенное кровяное давление, гепатотоксичность и изменения морфологии левого желудочка.
Сегодня анаболические стероиды вызывают споры из-за их широкого использования в соревновательных видах спорта и связанных с ними побочных эффектов.
Список литературы
Agis-Balboa, R.C., et al. 2006. Характеристика нейронов мозга, которые экспрессируют ферменты, опосредующие биосинтез нейростероидов. Proc Natl Acad Sci U.S.A 103: 14602-14607. PMID 16984997
Belelli, D., and J. J. Lambert. 2005. Нейростероиды: эндогенные регуляторы рецептора GABA _A. Nature Reviews Neuroscience 6: 565-575. PMID 15959466
Дубровский Б. О. 2005. Стероиды, нейроактивные стероиды и нейростероиды в психопатологии. Prog Neuropsychopharmacol Biol Psychiatry 29: 169-192. PMID 15694225
Mellon, S.H. и L.D. Griffin.2002. Нейростероиды: биохимия и клиническое значение. Trends Endocrinol Metab 13: 35-43. PMID 11750861
Pinna, G., et al. 2005. Флуоксетин и норфлуоксетин стереоспецифически и избирательно увеличивают содержание нейростероидов в мозге в дозах, неактивных в отношении обратного захвата 5-HT. Психофармакология 186: 362-372. PMID 16432684
Внешние ссылки
Все ссылки получены 3 января 2020 г.
Кредиты
Энциклопедия Нового Света Писатели и редакторы переписали и завершили статью Википедия в соответствии со стандартами New World Encyclopedia .Эта статья соответствует условиям лицензии Creative Commons CC-by-sa 3.0 (CC-by-sa), которая может использоваться и распространяться с указанием авторства. Кредит предоставляется в соответствии с условиями этой лицензии, которая может ссылаться как на участников Энциклопедии Нового Света, участников, так и на самоотверженных добровольцев Фонда Викимедиа. Чтобы процитировать эту статью, щелкните здесь, чтобы просмотреть список допустимых форматов цитирования. История более ранних публикаций википедистов доступна исследователям здесь:
История этой статьи с момента ее импорта в New World Encyclopedia :
Примечание. Некоторые ограничения могут применяться к использованию отдельных изображений, на которые распространяется отдельная лицензия.
Стероиды — Химия LibreTexts
Одним из основных классов липидов являются стероиды, структура которых полностью отличается от других классов липидов. Главная особенность стероидов — это кольцевая система из трех циклогексанов и одного циклопентана в конденсированной кольцевой системе, как показано ниже. Могут быть присоединены различные функциональные группы. Главная особенность, как и всех липидов, — это большое количество углерод-водородов, которые делают стероиды неполярными.
Введение
Стероиды включают такие хорошо известные соединения, как холестерин, половые гормоны, противозачаточные таблетки, кортизон и анаболические стероиды.
Холестерин
Самый известный и самый распространенный стероид в организме — холестерин. Холестерин образуется в мозговой ткани, нервной ткани и кровотоке. Это основное соединение, содержащееся в желчных камнях и желчных солях. Холестерин также способствует образованию отложений на внутренних стенках кровеносных сосудов. Эти отложения затвердевают и препятствуют кровотоку. Это состояние, известное как атеросклероз, приводит к различным сердечным заболеваниям, инсультам и высокому кровяному давлению.
В настоящее время проводится много исследований, чтобы определить, существует ли корреляция между уровнем холестерина в крови и рационом питания. Мало того, что холестерин поступает из рациона, холестерин синтезируется в организме из углеводов и белков, а также из жиров. Следовательно, исключение из рациона продуктов, богатых холестерином, не обязательно снижает уровень холестерина в крови. Некоторые исследования показали, что если определенные ненасыщенные жиры и масла заменяют насыщенные жиры, уровень холестерина в крови снижается.Исследования по этой проблеме не завершены.
Структуры половых гормонов
Половые гормоны также являются стероидами. Основной мужской гормон, тестостерон, отвечает за развитие вторичных половых признаков. Два женских половых гормона, прогестерон и эстроген или эстрадиол, контролируют цикл овуляции. Обратите внимание, что мужские и женские гормоны имеют лишь небольшие различия в структуре, но при этом имеют очень разные физиологические эффекты.
Тестостерон способствует нормальному развитию мужских половых органов и синтезируется из холестерина в семенниках.Он также способствует развитию вторичных мужских половых признаков, таких как низкий голос, волосы на лице и теле. Эстроген вместе с прогестероном регулирует изменения, происходящие в матке и яичниках, известные как менструальный цикл. Для получения дополнительной информации см. Контроль над рождаемостью. Эстроген синтезируется из тестостерона путем создания ароматического первого кольца, что приводит к двойным мольным связям, потере метильной группы и образованию спиртовой группы.
Адренокортикоидные гормоны
Адренокортикоидные гормоны являются продуктами надпочечников («надпочечник» означает и , расположенный рядом с почечным (почкой).Наиболее важным минералокртикоидом является альдостерон , который регулирует реабсорбцию ионов натрия и хлора в канальцах почек и увеличивает потерю ионов калия. Альдостерон секретируется, когда уровень ионов натрия в крови слишком низок, чтобы почки удерживали ионы натрия. Если уровень натрия повышен, альдостерон не секретируется, поэтому некоторое количество натрия будет потеряно с мочой. Альдостерон также контролирует отек тканей.
Кортизол, самый важный глюкокортиноид, увеличивает концентрацию глюкозы и гликогена в организме.Эти реакции завершаются в печени за счет извлечения жирных кислот из липидных клеток и аминокислот из белков организма для производства глюкозы и гликогена.
Кроме того, кортизол и его кетоновое производное, кортизон , обладают способностью к воспалительным эффектам. Кортизон или аналогичные синтетические производные, такие как преднизолон, используются для лечения воспалительных заболеваний, ревматоидного артрита и бронхиальной астмы. Использование препаратов кортизона вызывает множество побочных эффектов, поэтому их применение необходимо тщательно контролировать.
Авторы
Миниатюра: Шариковая модель молекулы холестерина, соединения, необходимого для жизни животных, которое образует мембраны клеток животных. (Общественное достояние; Jynto).
5 фактов о кортикостероидах и анаболических стероидах, которые вам нужно знать сопряжено с серьезным риском для здоровья — особенно для молодых спортсменов.
Однако, когда дело доходит до стероидов, это описание является лишь частью уравнения. На самом деле существует несколько классов стероидов, в том числе анаболических, стероидов и кортико- стероидов, которые имеют различное применение, побочные эффекты и повышающие производительность качества.
Эми Эйхнер, доктор философии, специальный советник антидопингового агентства США по справочникам и добавкам лекарств, объясняет пять вещей, которые вам нужно знать о стероидах, включая разницу между кортикостероидами и анаболическими стероидами.
Что такое стероиды?
Стероиды — это класс соединений, которые имеют одинаковую структуру и связываются с рецепторами гормонов в организме. Анаболические стероиды связываются с рецепторами андрогенов, тогда как кортикостероиды связываются с рецепторами глюкокортикоидов, что приводит к различным эффектам на организм.
Организм естественным образом вырабатывает тестостерон, анаболический стероид, который регулирует костную и мышечную массу и распределение жира, а также половое влечение (либидо) и производство красных кровяных телец.Организм также естественным образом вырабатывает кортизол, кортикостероид. Когда кортизол связывается с рецептором глюкокортикостероидов, он активирует метаболический путь, подавляющий воспаление и иммунные реакции.
Существует также множество синтетических анаболических и кортикостероидных соединений, некоторые из которых являются законными лекарствами, а некоторые — нет.
Для чего они используются?
Тестостерон по рецепту можно использовать для лечения гипогонадизма у мужчин или для предотвращения потери мышечной массы, связанной с ВИЧ-инфекцией.Некоторым мальчикам-подросткам, у которых было диагностировано отсроченное начало полового созревания или генетическая аномалия, иногда назначают инъекции тестостерона для ускорения роста и развития.
Кортикоиды часто назначают для уменьшения воспаления и аллергических реакций. Кремы с кортикостероидами можно наносить на кожу для лечения высыпаний от ядовитого плюща или контактного дерматита, тогда как кортикостероиды в форме таблеток можно принимать для лечения аллергии, а также аутоиммунных заболеваний, таких как волчанка или ревматоидный артрит.Ингаляционные кортикостероиды эффективны при лечении астмы, а инъекции кортикостероидов в суставы могут лечить воспаление, связанное со спортивными травмами или артритом.
Есть ли побочные эффекты при использовании стероидов?
Кортикоиды и анаболические стероиды различаются не только по основным медицинским применениям, но также по их потенциальному риску для здоровья и побочным эффектам.
Антидопинговое агентство США перечисляет некоторые физиологические эффекты обоих, а также психологические эффекты анаболических стероидов:
ESPN.com — СПЕЦИАЛЬНЫЙ — Анаболические стероиды
Примечание редактора: это первая из восьминедельной серии статей, посвященных влиянию веществ, которыми часто злоупотребляют, на спортивные результаты и общее состояние здоровья.
Не должно быть споров по поводу использования анаболических стероидов в легкой атлетике — немедицинское использование анаболических стероидов является незаконным и запрещено большинством, если не всеми, крупными спортивными организациями. Тем не менее, некоторые спортсмены продолжают их принимать, полагая, что эти вещества обеспечивают конкурентное преимущество.Но помимо вопросов популярности или законности, анаболические стероиды могут вызывать серьезные физические и психологические побочные эффекты.
В свете этих опасностей меры по сокращению использования анаболических стероидов усиливаются. Один из ведущих национальных авторитетов в области использования стероидов, доктор Гэри Уодлер, является частью совместных усилий по информированию общественности об опасностях анаболических стероидов. Доктор Вадлер, профессор медицинского факультета Нью-Йоркского университета и ведущий автор книги « Наркотики и спортсмен », является консультантом U.S. Министерство юстиции об использовании анаболических андрогенных стероидов. Он также получил премию президента Международного олимпийского комитета за свою работу в области применения препаратов, улучшающих спортивные результаты, в соревновательных видах спорта. Он присоединился к нам, чтобы заняться проблемой стероидов и спорта.
Что такое анаболические стероиды?
Анаболические стероиды — или, точнее, анаболические андрогенные стероиды — являются синтетическими производными встречающегося в природе мужского анаболического гормона тестостерона. И анаболические, и андрогенные произошли от греческого: анаболический, что означает «строить», и андрогенный, что означает «маскулинизация».» Естественные андрогенные эффекты тестостерона вызывают созревание мужской репродуктивной системы в период полового созревания, включая рост волос на теле и снижение голоса. Анаболический эффект гормона помогает организму удерживать диетический белок, что способствует развитию мышц. «Хотя существует много типов стероидов с разной степенью анаболических и андрогенных свойств, спортсменов привлекают именно анаболические свойства», — говорит доктор Вадлер. «Они принимают их в первую очередь для увеличения мышечной массы и силы.»
Как принимаются стероиды?
Стероиды можно принимать перорально или инъекционно. Те, которые вводятся, разбиты на дополнительные категории: те, которые длятся очень долго, и те, которые длятся более короткое время. В последние годы употребление сместилось в последнюю категорию — водорастворимые инъекции более короткого действия. «Причина в том, что побочные эффекты, связанные с пероральной формой, особенно беспокоят печень», — говорит доктор Вадлер. «Но инъекционные стероиды тоже не лишены побочных эффектов.Бесплатной поездки нет, и есть цена, которую нужно заплатить с любой формой. «
Кто принимает анаболические стероиды и почему?
Не только футболист, штангист или спринтер может принимать анаболические стероиды. И не только мужчины. Белые и синие воротнички, женщины и, что самое тревожное, подростки принимают стероиды — все они связаны желанием, надеюсь, выглядеть, работать и чувствовать себя лучше, независимо от опасностей.
Анаболические стероиды созданы для имитации тестостерона в бодибилдинге.Большинство здоровых мужчин вырабатывают менее 10 миллиграммов тестостерона в день. Женщины также производят тестостерон, но в незначительных количествах. Однако некоторые спортсмены могут употреблять до сотен миллиграммов в день, что намного превышает обычно предписанную суточную дозу для законных медицинских целей. Анаболические стероиды не улучшают ловкость, навыки или сердечно-сосудистую систему.
Чем опасны анаболические стероиды для здоровья?
«Может быть целый ряд побочных эффектов, даже при назначенных дозах», — говорит д-р.Вадлер. «Некоторые из них видны невооруженным глазом, а некоторые — внутренними. Некоторые физические, другие психологические. При неконтролируемом использовании стероидов, бессмысленном« мегадозировании »или суммировании (с использованием комбинации различных стероидов) эффекты могут быть необратимыми или незаметными до тех пор, пока слишком поздно.» Кроме того, если анаболические стероиды вводятся инъекционно, передача или заражение ВИЧ и гепатитом В через совместное использование игл представляет собой очень серьезную проблему.
Кроме того, доктор Вадлер подчеркивает, что «в отличие от почти всех других лекарств, все гормоны на основе стероидов обладают одной уникальной характеристикой — их опасность может не проявляться в течение месяцев, лет и даже десятилетий.Следовательно, спустя долгое время после того, как вы откажетесь от них, у вас могут развиться побочные эффекты ».
Физические побочные эффекты
Мужчины. — Хотя анаболические стероиды являются производными мужских половых гормонов, мужчины, которые их принимают, могут испытывать эффект «феминизации» наряду со снижением нормальной мужской половой функции. Некоторые возможные эффекты включают:
Уменьшение количества сперматозоидов
Импотенция
Развитие груди
Сморщивание яичек
Затруднение или боль при мочеиспускании
Женщины — С другой стороны, женщины часто испытывают эффект «маскулинизации» от анаболических стероидов, включая следующие:
Рост волос на лице
Углубленный голос
Уменьшение груди
Изменения менструального цикла
Продолжая использовать анаболические стероиды, оба пола могут испытывать следующие эффекты, которые варьируются от просто неприглядных до опасных для жизни.Они включают:
Угри
Вздутие
Быстрый набор веса
Нарушения свертывания крови
Повреждение печени
Преждевременные сердечные приступы и инсульты
Повышенный уровень холестерина
Ослабленные сухожилия
Особые опасности для подростков
Анаболические стероиды могут преждевременно останавливать рост у подростков. «Происходит то, что стероиды закрывают центры роста в костях ребенка», — говорит доктор Вадлер.«Как только эти пластинки роста закрываются, они не могут открыться снова, поэтому подростки, принимающие слишком много стероидов, могут оказаться короче, чем должны были быть».
Поведенческие побочные эффекты
По словам доктора Вадлера, анаболические стероиды могут вызывать резкие перепады настроения. «Психологические состояния людей могут варьироваться». — говорит Вадлер. «Они могут перейти от приступов депрессии или крайней раздражительности к чувству непобедимости и откровенной агрессии, обычно называемой« бешеной яростью ». Это опасное состояние, выходящее за рамки простой самоуверенности.»
Вызывают ли анаболические стероиды зависимость?
Недавние данные свидетельствуют о том, что длительное время употребляющие стероиды и злоупотребляющие стероидами могут испытывать классические характеристики зависимости, включая тягу, трудности с прекращением приема стероидов и симптомы отмены. «Зависимость — это крайняя форма зависимости, которая может быть психологическим, если не физическим явлением», — говорит доктор Вадлер. Тем не менее, нет никаких сомнений в том, что, когда регулярные потребители стероидов прекращают прием препарата, у них возникает ломка, а если они снова начнут принимать, боль уходит.Им трудно прекратить употребление, даже если они знают, что это плохо для них ».
Окончательное правило: классификация трех стероидов как анаболических стероидов из Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах
FR Doc E9-28572 [Федеральный реестр: 4 декабря 2009 г. (том 74, номер 232)] [Правила и положения] [Страница 63603-63610] Из Федерального реестра в Интернете через доступ к GPO [wais.access.gpo.gov] [DOCID: fr04de09-21]
УПРАВЛЕНИЕ ЮСТИЦИИ
Управление по борьбе с наркотиками
21 CFR, часть 1300
[Документ №DEA-285F] RIN 1117-AB17
Классификация трех стероидов как анаболических стероидов Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах
АГЕНТСТВО : Управление по борьбе с наркотиками (DEA), Министерство юстиции.
ДЕЙСТВИЕ : Окончательное правило.
РЕЗЮМЕ : С принятием этого окончательного правила заместитель администратора Управления по борьбе с наркотиками (DEA) классифицирует следующие три стероида как «анаболические стероиды» в соответствии с Законом о контролируемых веществах (CSA): Болдион, дезоксиметилтестостерон и 19 -нор-4,9 (10) — андростадиендион.Эти стероиды и их соли, сложные эфиры и простые эфиры относятся к контролируемым веществам из Списка III, подпадающим под действие положений о регулирующем контроле CSA.
ДАТЫ : Дата вступления в силу: 4 января 2010 г.
ДЛЯ ДОПОЛНИТЕЛЬНОЙ ИНФОРМАЦИИ ОБРАЩАЙТЕСЬ : Кристин А. Саннеруд, доктор философии, начальник отдела оценки лекарственных и химических веществ, Управление по борьбе с наркотиками, 8701 Morrissette Drive, Springfield, VA 22152, (202) 307-7183.
ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ:
И.Справочная информация
В Уведомлении о предлагаемом нормотворчестве (NPRM) (73 FR 22294), опубликованном 25 апреля 2008 года, DEA предложило классифицировать три стероида как анаболические стероиды из списка III в соответствии с CSA. Эти три стероида включали болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендион. С публикацией этого окончательного правила DEA классифицирует эти три стероида как анаболические стероиды из списка III. Справочная информация в поддержку этого Окончательного правила представлена ниже.
29 ноября 1990 г. Президент подписал Закон о контроле над анаболическими стероидами 1990 г. (раздел XIX Pub. L. 101-647), который вступил в силу 27 февраля 1991 г. Этот закон установил и отрегулировал анаболические стероиды как класс. лекарств из списка III CSA. В результате новый анаболический стероид не назначается в соответствии с процедурами, изложенными в 21 U.S.C. 811, но может быть административно классифицирован как анаболический стероид в процессе разработки правил путем добавления стероида к нормативному определению анаболического стероида в 21 CFR 1300.01 (б) (4).
22 октября 2004 г. Президент подписал Закон о контроле над анаболическими стероидами 2004 г. (Pub. L. 108-358), который вступил в силу 20 января 2005 г. Раздел 2 (а) Закона о контроле над анаболическими стероидами от 2004 г. 2004 г. внесены поправки в 21 USC 802 (41) (A), заменив существующее определение «анаболический стероид». Закон о контроле над анаболическими стероидами 2004 года классифицирует лекарственное средство или гормональное вещество как анаболический стероид, если удовлетворяются следующие четыре критерия: (A) вещество химически связано с тестостероном; (B) вещество фармакологически связано с тестостероном; (C) вещество не является эстрогеном, прогестином или кортикостероидом; и (D) вещество не является дегидроэпиандростероном (DHEA).Любое вещество, соответствующее критериям, считается анаболическим стероидом и должно быть внесено в список контролируемых веществ, включенных в Список III. DEA обнаруживает, что болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендион соответствуют этому определению анаболического стероида, и добавляет их в список анаболических стероидов в 21 CFR 1300.01 (b) (4).
Анаболические стероиды — это класс препаратов с основной кольцевой структурой стероидов, которые обладают анаболическим и андрогенным действием. Прототипом анаболического стероида является тестостерон.Анаболические эффекты включают стимулирование роста мышц. Андрогенные эффекты заключаются в стимулировании развития вторичных половых признаков у мужчин, таких как растительность на лице, сгущение голоса и утолщение кожи.
В США только небольшое количество анаболических стероидов одобрено для использования человеком или ветеринаром. Утвержденные медицинские применения анаболических стероидов включают лечение дефицита андрогенов у мужчин с гипогонадизмом, дополнительную терапию для компенсации катаболизма белков, связанного с длительным приемом кортикостероидов, лечение задержки полового созревания у мальчиков, лечение метастатического рака груди у женщин и лечение анемии, связанной со специфическими заболеваниями. болезни (e.г.,
[[Страница 63604]]
анемия хронической почечной недостаточности, анемия Фанкони и приобретенная апластическая анемия). Однако, за исключением лечения мужского гипогонадизма, анаболические стероиды не являются лечением первой линии из-за наличия других предпочтительных вариантов лечения. DEA не известно о каком-либо законном медицинском использовании или заявках на новые лекарства (NDA) трех веществ, которые DEA классифицирует как анаболические стероиды в соответствии с определением, изложенным в разделе 21 U.С.С. 802 (41) (А). Более того, DEA не выявило производителей химических веществ, которые в настоящее время используют эти вещества в качестве промежуточных продуктов в своем производственном процессе (ах).
Побочные эффекты связаны с использованием или злоупотреблением анаболическими стероидами. Эти эффекты зависят от нескольких факторов (например, возраста, пола, используемого анаболического стероида, количества и продолжительности использования). В раннем подростковом возрасте использование тестостерона и других анаболических стероидов, обладающих эстрогенным действием, может вызвать преждевременное закрытие пластинок роста в длинных костях, что приводит к необратимой задержке роста.У мальчиков-подростков употребление анаболических стероидов может вызвать преждевременное половое развитие. Как у девочек, так и у женщин употребление анаболических стероидов вызывает постоянные физические изменения, такие как сгущение голоса, усиление роста волос на лице и теле и удлинение клитора. У мужчин использование анаболических стероидов может вызвать сокращение яичек, уменьшение количества сперматозоидов и бесплодие. Гинекомастия (то есть увеличение мужской груди) может развиться при приеме анаболических стероидов с эстрогенным действием.Как у мужчин, так и у женщин употребление анаболических стероидов может повредить печень и вызвать высокий уровень холестерина, что может увеличить риск инсультов и сердечных приступов. Кроме того, предполагается, что употребление анаболических стероидов вызывает психологические эффекты, такие как агрессия, усиление чувства враждебности, психологической зависимости и зависимости. При резком прекращении длительного приема анаболических стероидов может появиться синдром отмены, включая тяжелую депрессию.
II. Оценка обязательных факторов для классификации в качестве анаболического стероида
С выпуском этого окончательного правила DEA классифицирует болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион как анаболические стероиды в соответствии с определением, изложенным в разделе 21 U.С.С. 802 (41) (А). Как отмечалось ранее, лекарственное средство или гормональное вещество классифицируется как анаболический стероид в соответствии со следующими четырьмя требованиями к определению: (A) вещество химически связано с тестостероном; (B) вещество фармакологически связано с тестостероном; (C) вещество не является эстрогеном, прогестином или кортикостероидом; и (D) вещество не является DHEA.
(A) Химически связано с тестостероном
Чтобы классифицировать вещество как анаболический стероид, вещество должно быть химически родственным тестостерону.DEA обсудило свою оценку химической взаимосвязи болдиона, дезоксиметилтестостерона и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона в NPRM, опубликованном 25 апреля 2008 г. (73 FR 22294). При оценке зависимости структуры и активности (SAR) для каждого из веществ химическая структура стероида сравнивалась с химической структурой тестостерона, поскольку предполагается, что вещества со структурой, аналогичной структуре тестостерона, обладают сопоставимой фармакологической и биологической активностью.
Болдион также известен под следующим химическим названием: Андроста-1,4-диен-3,17-дион.DEA определило, что химическая структура болдиона химически связана с таковой тестостерона. Химическая структура болдиона отличается от тестостерона только следующими структурными особенностями: кетоновая группа на углероде 17 и двойная связь между углеродом 1 и углеродом 2. Предполагается, что человеческое тело метаболизирует кетоновую группу на углероде 17 в гидроксил. группа, которая присутствует на тестостероне (Payne and Hales, 2004; Peltoketo et al., 1999; Moghrabi and Andersson, 1998).Кроме того, в научной литературе сообщается, что дополнительная двойная связь у углерода 1 в болдионе не снижает значительно анаболическую активность вещества (Vida, 1969). Болдион — предшественник анаболических стероидов, метаболизирующийся в организме в болденон (Galletti and Gardi, 1971; Kim et al., 2006), который является анаболическим стероидом, включенным в график III (21 USC 802 (41) (A) (vi)). .
Дезоксиметилтестостерон (ДМТ) также известен под следующими названиями: 17α-метил-5α-андрост-2-ен-17β -ол; и мадол.DEA определило, что химическая структура дезоксиметилтестостерона химически связана с тестостероном. Химическая структура дезоксиметилтестостерона отличается от тестостерона следующими четырьмя структурными особенностями: отсутствие кетонной группы у третьего углерода, двойная связь между вторым и третьим углеродом, отсутствие двойной связи между четвертым и пятым углеродом и метильная группа у углерода 17. Каждая из этих четырех химических характеристик, как известно из научной литературы, не устраняет анаболическую и андрогенную активность вещества (Brueggemeir et al., 2002; Вида, 1969).
19-Нор-4,9 (10) -андростадиендион также известен под следующими химическими названиями: 19-Норандроста-4,9 (10) -диен-3,17-дион; и эстра-4,9 (10) -диен-3,17-дион. DEA определило, что химическая структура 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона химически связана с тестостероном. Химическая структура 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона отличается от тестостерона следующими тремя структурными особенностями: кетоновая группа у углерода 17, отсутствие метильной группы у углерода 19 и двойная связь между углеродом. 9 и углерод 10.Предполагается, что человеческое тело метаболизирует кетонную группу у углерода 17 в гидроксильную группу, подобную той, которая присутствует в тестостероне (Payne and Hales, 2004; Peltoketo et al., 1999; Moghrabi and Andersson, 1998). Кроме того, в научной литературе сообщается, что как отсутствие метильной группы у углерода 19, так и дополнительная двойная связь в 19-нор-4,9 (10) -андростадиендионе увеличивают анаболическую активность вещества (Vida, 1969).
(B) Фармакологически связано с тестостероном
Вещество также должно быть фармакологически связано с тестостероном (т.д., вызывают аналогичные биологические эффекты), чтобы его можно было классифицировать как анаболический стероид из списка III. Фармакология стероида по отношению к тестостерону может быть установлена путем выполнения одного или нескольких из следующих анализов андрогенной и анаболической активности: анализ вентральной простаты, анализ семенных пузырьков, анализ levator ani, тест на атрофию яичек, тест подавления гонадотропина и андроген связывание рецепторов и анализы эффективности. Эти анализы описаны ниже.
Анализ вентральной простаты, анализ семенных пузырьков и анализ Levator Ani : Классическая научная процедура для изучения эффектов стероида по сравнению с тестостероном заключается в выполнении тестов чувствительности к тестостерону, анализа вентральной простаты, анализа семенных пузырьков и подъема ануса. проба на крысах.Некоторым дополнительным органам у мужчин (например, брюшной части предстательной железы, семенным пузырькам и мышце, поднимающей задний проход) особенно необходим тестостерон, чтобы расти и оставаться здоровыми. После удаления семенников (т. Е. Кастрации) основной эндогенный источник тестостерона удаляется, вызывая атрофию вентральной простаты, семенных пузырьков и мышцы, поднимающей задний проход (Eisenberg et al., 1949; Nelson et al., 1940; Scow, 1952; Wainman, Shipounoff, 1941). Многочисленные научные исследования продемонстрировали способность экзогенного тестостерона, вводимого крысам после кастрации, поддерживать нормальный вес и размер всех трех
.
[[Страница 63605]]
тканей, чувствительных к тестостерону (Бискинд и Мейер, 1941; Дорфман и Дорфман, 1963; Кинкл и Дорфман, 1964; Нельсон и др., 1940; Scow, 1952; Вайнман и Шипунов, 1941). Таким образом, стероид с активностью, подобной тестостерону, также предотвратит атрофию этих трех зависимых от тестостерона тканей у кастрированных крыс.
Тест на атрофию яичек : Введение тестостерона некастрированным крысам вызывает снижение сывороточных уровней гонадотропинов (т.е. лютеинизирующего гормона [ЛГ] и фолликулостимулирующего гормона [ФСГ]) от нормальных уровней. Гонадотропины — это гормоны гипофиза, которые влияют на размер и функцию яичек.Подавление этих гонадотропинов избытком тестостерона приводит к значительному уменьшению размера и веса семенников (Boris et al., 1970; McEuen et al., 1937; Moore and Price, 1938). Соответственно, стероид с активностью, подобной тестостерону, также значительно уменьшит размер и вес яичек.
Анализ подавления гонадотропина : Кастрация крыс вызывает значительное повышение сывороточных уровней гонадотропинов (т. Е. ЛГ и ФСГ) выше нормальных уровней из-за удаления основного источника эндогенного тестостерона (Gay and Bogdanove, 1969; Swerdloff и другие., 1972, 1973; Свердлов и Уолш, 1973). Введение тестостерона кастрированным животным подавляет повышение уровня гонадотропинов в сыворотке крови (Gay and Bogdanove, 1969; Swerdloff et al., 1972; Swerdloff and Walsh, 1973; Verjans et al., 1974). Введение анаболических стероидов с тестостероноподобной активностью также предотвратит это повышение сывороточных уровней ЛГ и ФСГ.
Анализ связывания и эффективности рецептора андрогена : Анализы связывания и эффективности рецептора андрогена также используются для демонстрации того, что активность стероида аналогична активности тестостерона.Тестостерон оказывает свое анаболическое действие после связывания и активации рецептора андрогенов. С помощью различных клеточных анализов можно сравнить стероиды-кандидаты с тестостероном на предмет их способности связываться с рецепторами андрогенов и активировать их.
Существует несколько различных типов анализов, используемых для установления связывания и эффективности рецепторов андрогенов. В одном анализе стволовые клетки C3h20T1 / 2 экспрессируют рецепторы андрогенов и используются для оценки стероидов на их способность связывать и активировать рецепторы андрогенов (Jasuja et al., 2005а, б; Singh et al., 2003). В этих стволовых клетках транслокация рецептора андрогена в ядро клетки в присутствии лиганда (например, тестостерона или его активного метаболита дигидрокситестостерона) подтверждает, что лиганд связывается с рецептором андрогена и активирует нижестоящий сигнальный каскад. При активации стволовые клетки C3h20T1 / 2 дифференцируются в клетки скелетных мышц, что демонстрируется увеличением экспрессии специфичных для мышц белков (т. Е., фактор транскрипции миогенной детерминации [MyoD] и тяжелая цепь миозина [MHC]). В другом анализе используются клетки рака груди человека, генетически измененные, чтобы содержать определенный репортерный ген (например, ген люциферазы), регулируемый активацией рецептора андрогена (Hartig et al., 2002; Wilson et al., 2002). Экспрессия биолюминесцентного белка (например, люциферазы) сигнализирует как о связывании рецептора андрогена, так и об его активации.
Результаты анализа андрогенной и анаболической активности : Как обсуждалось в NPRM, в январе 2006 года DEA провело обзор опубликованной научной литературы на предмет фармакологических данных об анаболической и андрогенной активности болдиона, дезоксиметилтестостерона и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион с использованием анализов, описанных выше.Как обсуждается ниже, в обзорной научной литературе было достаточно информации о фармакологии дезоксиметилтестостерона, чтобы определить, что дезоксиметилтестостерон фармакологически связан с тестостероном (то есть оказывает биологические эффекты, аналогичные эффектам тестостерона). Однако в опубликованной литературе не было достаточных фармакологических данных, чтобы определить, связаны ли болдион и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион фармакологически с тестостероном.Следовательно, как обсуждается ниже и в NPRM, DEA спонсировало фармакологические исследования, включающие несколько различных анализов андрогенной и анаболической активности, чтобы получить данные, необходимые для этого определения.
Результаты анализа андрогенной и анаболической активности показывают, что болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендион обладают фармакологической активностью, аналогичной тестостерону.
Болдионе
DEA спонсировало исследование \ 1 \ системы здравоохранения Пьюджет-Саунд Администрацией ветеранов для определения анаболических и андрогенных эффектов болдиона у интактных и кастрированных крыс (Matsumoto and Marck, 2006).Результаты этих исследований сравнивались с результатами исследования, проведенного той же лабораторией с использованием аналогичного протокола для характеристики андрогенных и анаболических эффектов тестостерона (Marck et al., 2003). Болдион, вводимый кастрированным самцам крыс с помощью силиконовых капсул, имплантированных под кожу, предотвращал атрофию брюшной простаты, семенных пузырьков, поднимающей задний проход мышцы и повышение уровня гонадотропина в сыворотке (ЛГ и ФСГ), связанное с кастрацией. Введение Болдиона также вызывало атрофию яичек у интактных крыс.В другом исследовании, спонсируемом DEA, в лаборатории Бостонского университета была изучена способность болдиона связываться с рецептором андрогенов и вызывать дифференцировку стволовых клеток C3h20T1 / 2 в мышечные клетки (Bhasin, 2005). Все эти эффекты, вызванные болдионом в стволовых клетках C3h20T1 / 2, были сопоставимы с эффектами тестостерона, как было установлено в экспериментах с использованием той же или аналогичной методологии (Singh et al., 2003). В совокупности данные указывают на то, что фармакология болдиона аналогична тестостерону.
————————————————- —————————
\ 1 \ Исследование системы здравоохранения Пьюджет-Саунд при администрации ветеранов можно найти на http://www.regulations.gov в электронном досье, связанном с этим нормотворчеством. \ 2 \ Исследование Бостонского университета можно найти на http://www.regulations.gov в электронном досье, связанном с этим нормотворчеством.
————————————————- —————————
Дезоксиметилтестостерон
Дезоксиметилтестостерон вводили кастрированным крысам подкожно, перорально или внутримышечно (Dorfman and Kincl, 1963; Kincl and Dorfman, 1964; Nutting et al., 1966). При всех трех способах введения дезоксиметилтестостерон предотвращал атрофию вентральной части простаты, семенных пузырьков и мышцы, поднимающей задний проход. Дезоксиметилтестостерон также индуцировал экспрессию биолюминесцентной протеин-люциферазы в клетках рака молочной железы CAMA-1, сигнализируя о связывании и активации андрогенных рецепторов (Ayotte et al., 2006). В совокупности данные указывают на то, что фармакология дезоксиметилтестостерона аналогична тестостерону. 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион
Как обсуждалось в NPRM, DEA спонсировало исследование \ 3 \ Администрации ветерана Puget Sound Health Care System для определения анаболических и андрогенных эффектов 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона у интактных и кастрированных крыс (Matsumoto и Марк, 2006).Результаты этих исследований сравнивались с результатами исследования той же лаборатории с использованием аналогичного протокола для характеристики андрогенных и анаболических эффектов тестостерона (Marck et al., 2003). 19-Нор-4,9 (10) —
[[Страница 63606]]
андростадиендион, вводимый кастрированным самцам крыс с помощью силиконовых капсул, имплантированных под кожу, предотвращал атрофию брюшной простаты, семенных пузырьков, поднимающей задний проход мышцы и повышение уровня гонадотропинов (ЛГ и ФСГ) в сыворотке крови, связанное с кастрацией.В другом исследовании, спонсируемом DEA в лаборатории Бостонского университета \ 4 \, изучалась способность 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона связываться с рецептором андрогенов и вызывать дифференцировку стволовых клеток C3h20T1 / 2 в мышечные клетки ( Бхасин, 2005). 19-Нор-4,9 (10) -андростадиендион индуцировал транслокацию рецептора андрогена в ядро стволовых клеток C3h20T1 / 2, демонстрируя аффинность связывания и эффективность в отношении рецептора андрогенов. Все эти эффекты, вызванные 19-нор-4,9 (10) — андростадиендионом в стволовых клетках C3h20T1 / 2, были сопоставимы с эффектами тестостерона, установленными в экспериментах с использованием той же или аналогичной методологии (Singh et al., 2003). В совокупности данные указывают на то, что фармакология 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона аналогична тестостерону.
————————————————- —————————
\ 3 \ Исследование системы здравоохранения Пьюджет-Саунд при администрации ветеранов можно найти на http://www.regulations.gov в электронном досье, связанном с этим нормотворчеством. \ 4 \ Исследование Бостонского университета можно найти по адресу http: // www.rules.gov в электронном досье, связанном с этим нормотворчеством.
————————————————- —————————
(C) Не эстрогены, прогестины и кортикостероиды
Как обсуждалось в NPRM, DEA определило, что болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион не связаны с эстрогенами, прогестинами и кортикостероидами. DEA провело оценку SAR для каждого из веществ.Химическая структура каждого вещества сравнивалась со структурой эстрогенов, прогестинов и кортикостероидов, поскольку химическая структура может быть связана с его фармакологической и биологической активностью. DEA обнаружило, что у трех веществ отсутствуют необходимые химические структуры для придания значительной эстрогенной активности (например, ароматического кольца А) (Duax et al., 1988; Jordan et al., 1985; Williams and Stancel, 1996), прогестагенной активности (например, 17β-алкильная группа) (Williams and Stancel, 1996) или кортикостероидная активность (например,g., 17-кетоновую группу или 11β-гидроксильную группу) (Miller et al., 2002).
(D) Не дегидроэпиандростерон
Дегидроэпиандростерон, также известный как DHEA, не подлежит контролю как анаболический стероид по определению (21 U.S.C. 802 (41) (A)). Болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион не относятся к дегидроэпиандростерону и поэтому не освобождаются от контроля на этом основании.
III. Полученных комментариев
25 апреля 2008 г. DEA опубликовало NPRM (73 FR 22294), в котором предлагалось классифицировать болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион как анаболические стероиды из списка III.Предлагаемое правило предоставило возможность всем заинтересованным лицам представить свои комментарии не позднее 24 июня 2008 г. В ответ на NPRM DEA получило один комментарий от консалтинговой фирмы, которая описала себя как «[помощь] компаниям, производящим пищевые добавки, в понимании правительства. правила, способствуя их росту «. Эти комментарии обобщены и даны ответы на них ниже.
Дезоксиметилтестостерон: комментатор указал, что цитируемая в NPRM научная литература, относящаяся к дезоксиметилтестостерону, была достаточной, чтобы соответствовать четырем критериям, которым должен удовлетворять DEA для обозначения стероида в качестве анаболического стероида из списка III.DEA соглашается с этим выводом. Поэтому DEA помещает дезоксиметилтестостерон в список III в качестве анаболического стероида, как это предлагается.
Химическая связь болдиона и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона с тестостероном: автор сообщения утверждал, что DEA не смог показать, что болдион и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион химически связаны с тестостероном. Комментатор утверждал, что оба стероида заметно отличаются от тестостерона тем, что в каждом отсутствует 17β-гидроксил, который присутствует в тестостероне.Комментатор отметил, что DEA не предоставило никаких оснований для утверждения о том, что «человеческое тело, как ожидается, будет метаболизировать кетонную группу у углерода 17 в гидроксильную группу, которая присутствует в тестостероне».
Ответ DEA: DEA не согласен с этим комментарием. Присутствие кетонной группы у углерода 17 в болдионе и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона согласуется с тем, что оба стероида химически связаны с тестостероном, который имеет гидроксильную группу вместо кетонной группы у углерода 17.Известно, что фермент 17β-гидроксистероиддегидрогеназа ответственен за катализ превращения 17-кетоновой группы в 17β-гидроксильную группу в стероидах, таких как андрогены и эстрогены. Этот фермент в различных изоферментных формах был зарегистрирован во многих тканях организма человека и различных видов животных (Payne and Hales, 2004; Peltoketo et al., 1999; Moghrabi and Andersson, 1998; Melewich et al., 1981). Принимая во внимание широкое распространение этого фермента в тканях людей и животных, ожидается, что этот фермент будет преобразовывать 17-кетоновую группу, содержащуюся в болдионе, и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион в 17β — гидроксильная группа, тем самым продуцируя болденон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиен-3-он-17β -ол.Прямое доказательство того, что это преобразование происходит, получено из двух исследований, показывающих, что болдион превращается в болденон, анаболический стероид, включенный в график III, в организме человека (Galletti and Gardi, 1971; Kim et al., 2006). Следовательно, наличие кетонной группы у углерода 17 в болдионе и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендионе согласуется с тем, что оба стероида химически связаны с тестостероном.
исследований фармакологической взаимосвязи, спонсируемых DEA: комментатор утверждал, что двух исследований, спонсируемых DEA, было недостаточно для обоснования определения фармакологической связи болдиона и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона с тестостероном.
Ответ DEA: DEA не согласен с этим утверждением. Исследование с использованием клеток C3h20T1 / 2 демонстрирует способность обоих стероидов действовать подобно тестостерону в связывании и активации рецептора андрогенов, что приводит к синтезу белка и образованию мышечной трубки. Второе исследование показывает способность стероидов действовать как тестостерон, обращая вспять эффекты кастрации крысы на размер выбранных андроген-селективных органов (вентральная простата, семенные пузырьки, поднимающая задний проход).Этот конкретный анализ использовался в сотнях исследований в научном и промышленном сообществе для оценки анаболической и андрогенной активности стероидов, аналогичной активности тестостерона (Vida, 1969). Кроме того, эффекты этих двух стероидов на уровни ЛГ и ФСГ и размер яичек у интактных крыс также соответствуют фармакологическим эффектам, аналогичным эффектам тестостерона. В совокупности оба исследования демонстрируют, что болдион и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион фармакологически сходны с тестостероном.
Исследование, спонсируемое DEA в Бостонском университете: комментатор утверждал, что фармакологический анализ болдиона и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона на андрогенную активность с использованием стволовых клеток C3h20T1 / 2 не показал фармакологической взаимосвязи. По словам комментатора, эта неудача была вызвана: (1) невозможностью получить случайную выборку клеток C3h20T1 / 2; (2) ошибочное предположение, что простая привязка к
[[Страница 63607]]
рецептора андрогена и транслокации в ядро достаточно для проявления андрогенной активности; и (3) более низкая эффективность болдиона и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона по сравнению с дигидротестостероном в анализе.
Ответ DEA: DEA не соглашается с этими комментариями. Во-первых, для проведения исследования было необходимо, как предусмотрено в протоколе, идентифицировать партии клеток C3h20T1 / 2, которые могли дифференцироваться в миогенные клетки при воздействии анаболических стероидов. Это было сделано и проверено с использованием анаболического стероида дигидротестостерона из схемы III в качестве положительного контроля. Во-вторых, это исследование не просто изучало связывание рецептора андрогена и последующую транслокацию связанного рецептора в ядро.Вместо этого, что касается болдиона, 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона и дигидротестостерона, исследование также продемонстрировало, что это связывание и транслокация в ядро приводят к обязательству этих клеток формировать мышечные клетки, что подтверждается выбранными экспрессия белков и создание мышечных трубок. Эти различные эффекты ранее были вызваны воздействием на клетки C3h20T1 / 2 анаболических стероидов схемы III тестостерона, андростендиона и тетрагидрогестринона (Singh et al., 2003; Jasuja et al., 2005a, b). Тот факт, что болдион и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион были менее эффективны, чем дигидротестостерон, в отношении этих эффектов, не препятствует использованию этой информации для подтверждения фармакологического сходства этих стероидов с тестостероном. Это просто означает, что для достижения эффекта требуется более высокая доза двух стероидов.
Исследование, спонсируемое DEA, проведенное администрацией ветеранов Puget Sound Health Care System: комментатор также утверждал, что DEA не смог показать в исследовании на крысах, что болдион и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион вызывают андрогенные и анаболические эффекты, тем самым неспособность показать фармакологическое отношение к тестостерону.Комментатор указал, что этот вывод был основан на ограниченном приросте веса или отсутствии прибавки в весе, обнаруженном у животных, получавших эти стероиды, по сравнению с контрольными животными, не подвергавшимися воздействию стероидов. Кроме того, комментатор отметил в качестве доказательства невозможности продемонстрировать андрогенную активность утверждение в отчете об исследовании, которое гласило: «Прямая андрогенная и анаболическая активность 1,4-андростадиен-3,17-диона у крыс с ложной операцией меньше. Чисто.»
Ответ DEA: DEA не согласен с этим комментарием.DEA считает, что с помощью этого анализа было обнаружено, что оба стероида обладают фармакологическими эффектами, подобными действию тестостерона. Хотя в исследовании регистрировалась масса тела, она не использовалась в качестве конечной точки для определения анаболических или андрогенных эффектов. Это произошло из-за того, что регулирование массы тела является сложным и включает, среди прочего, прием пищи, изменения жировой массы и изменения безжировой массы тела. Вместо этого андрогенные и анаболические эффекты обоих стероидов были продемонстрированы их способностью обращать вспять эффекты кастрации самцов крыс на размер вентральной простаты, семенных пузырьков и мышцы, поднимающей задний проход, причем все три являются тканями, чувствительными к андрогенам.Как обсуждалось в NPRM, многочисленные научные исследования показали, что введение экзогенного тестостерона кастрированным крысам может обратить вспять эффекты кастрации на вентральную простату, семенные пузырьки и мышцу, поднимающую задний проход (Biskind and Meyer, 1941; Dorfman and Dorfman, 1963; Kincl. и Dorfman, 1964; Nelson et al., 1940; Scow, 1952; и Wainman and Shipounoff, 1941). Этот конкретный анализ на протяжении многих лет широко использовался научным сообществом, включая фармацевтическую промышленность, для оценки анаболической и андрогенной активности стероидов (Vida, 1969).Авторы исследования, спонсируемого DEA, в частности, заключают, что «Таким образом, мы обнаружили, что 1,4-андростадиен-3,17-дион (A0100) и 4,9-эстрадиен-3,17-дион (E0160) продемонстрировали андрогенные свойства. активность, о чем свидетельствует стимуляция андрогенных тканей (предстательной железы и семенных пузырьков) и анаболическая активность, о чем свидетельствует стимуляция роста мышцы, поднимающей задний проход, у кастрированных самцов крыс ».
Что касается комментария об андрогенной активности, комментатор не предоставил полное утверждение из отчета, которое гласит: «Прямая андрогенная и анаболическая активность 1,4-андростадиен-3,17-диона у крыс с ложной операцией менее очевидна из-за измеренное повышение уровня тестостерона в сыворотке, которое может опосредовать андрогенную и анаболическую активность 1,4-андростадиен-3,17-диона.В этом заявлении в отчете упоминается возможность того, что фармакологические эффекты (снижение уровней ЛГ и ФСГ и размер яичек) 1,4-андростадиен-3,17-диона могут быть косвенно результатом метаболизма активного стероида, такого как тестостерон. Как отмечается в отчете, невозможно определить, действительно ли 1,4-андростадиен-3,17-дион метаболизируется до тестостерона или какого-либо другого вещества, которое перекрестно реагирует в тесте на тестостерон. 3,17-дион действует напрямую или служит пролекарством, но при введении крысам он по-прежнему оказывает фармакологические эффекты, аналогичные действию тестостерона.
DEA проанализировало полученный комментарий и обнаружило, что он не дает никаких оснований для оспаривания определения, что болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион являются анаболическими стероидами.
IV. Заключение и влияние окончательного правила
Заключение
Таким образом, на основании вышеизложенного DEA заключает, что болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион соответствуют определению CSA как «анаболический стероид», потому что каждое вещество: (A) химически связано с тестостероном; (B) фармакологически связаны с тестостероном; (C) не эстроген, прогестин или кортикостероид; и (D) не DHEA (21 U.С.С. 802 (41) (А)). Все анаболические стероиды классифицируются как контролируемые вещества из списка III (21 U.S.C.812 (e), список III). Как только определено, что вещество является анаболическим стероидом, DEA не может по своему усмотрению вносить эти вещества в список. Как обсуждается ниже, на дату вступления в силу этого Заключительного правила все требования, относящиеся к регулируемым веществам из Списка III, относятся к этим трем веществам.
Влияние классификации этих веществ как анаболических стероидов
Классификация болдиона, дезоксиметилтестостерона и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона как анаболических стероидов из Списка III делает эти три вещества подпадающими под действие требований CSA.Любое лицо, которое производит, распространяет, распределяет, импортирует или экспортирует болдион, дезоксиметилтестостерон или 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион, или которое занимается исследованиями или ведет учебную деятельность в отношении этих трех веществ, должно получить График III регистрации в соответствии с CSA и его подзаконными актами.
По состоянию на 4 января 2010 г. производство, импорт, экспорт, распространение или продажа болдиона, дезоксиметилтестостерона и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона, за исключением лиц, зарегистрированных в DEA, являются нарушением CSA, которое может повлекут за собой тюремное заключение и штраф (21 U.S.C.841 и 960). Владение этими тремя стероидами, если они не получены законным путем, также подлежит уголовному наказанию (21 U.S.C.844). Кроме того, согласно CSA, эти три вещества могут ввозиться только
.
[[Страница 63608]]
для медицинского, научного или другого законного использования (21 U.S.C.952 (b)) в соответствии с декларацией об импорте, поданной в DEA (21 CFR 1312.18). Импорт этих веществ будет незаконным, если лицо, импортирующее эти вещества, не будет зарегистрировано в DEA в качестве импортера или исследователя и не подаст необходимую декларацию для каждой партии.Лицо, которое покупает какие-либо из этих веществ напрямую у иностранных компаний и отправляет их в США, считается импортирующим, даже если стероиды предназначены для личного использования. Незаконный ввоз этих веществ является нарушением CSA, которое может привести к тюремному заключению и штрафам (21 U.S.C.960).
Требования к обращению с веществами, определяемыми как анаболические стероиды
Начиная с 4 января 2010 г., болдион, дезоксиметилтестостерон и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион подпадают под регулирующий контроль CSA, а также административные, гражданские и уголовные санкции, применимые к производству, распространению, отпуску, импорту и вывоз регулируемого вещества из Списка III, в том числе следующего:
Регистрация .Любое лицо, которое производит, распространяет, распределяет, импортирует, экспортирует или занимается исследованиями или проводит учебные мероприятия с веществом, определяемым как анаболический стероид, или которое желает участвовать в такой деятельности, должно быть зарегистрировано для проведения такой деятельности с контролируемым списком III. вещества в соответствии с 21 CFR часть 1301.
Безопасность . Вещества, определенные как анаболические стероиды, подпадают под требования безопасности по списку III-V и должны производиться, распространяться и храниться в соответствии с 21 CFR 1301.71, 1301,72 (б), (в) и (г), 1301,73, 1301,74, 1301,75 (б) и (в), 1301,76 и 1301,77.
Этикетка и упаковка . Все этикетки и маркировка коммерческих контейнеров с веществами, определяемыми как анаболические стероиды, которые распространяются 4 января 2010 г. или позднее, должны соответствовать требованиям 21 CFR 1302.03-1302.07.
Опись . Каждый регистрант, от которого требуется вести учет и который обладает любым количеством любого вещества, определяемого как анаболический стероид, должен вести инвентаризацию всех имеющихся запасов веществ в соответствии с 21 CFR 1304.03, 1304.04 и 1304.11. Каждый регистрант, желающий зарегистрировать в Приложении III какое-либо вещество, определяемое как анаболический стероид, должен провести инвентаризацию всех запасов веществ, имеющихся в наличии на момент регистрации.
Записи . Все зарегистрированные лица обязаны вести записи в соответствии с 21 CFR 1304.03, 1304.04, 1304.05, 1304.21, 1304.22, 1304.23. Рецепты. Все рецепты на эти вещества из Списка III или на продукты, содержащие эти вещества из Списка III, должны быть выданы в соответствии с 21 CFR 1306.03-1306.06 и 1306.21-1306.27. Все рецепты на эти соединения из Списка III или на продукты, содержащие эти вещества из Списка III, если разрешено пополнение, ограничены пятью заправками в течение шести месяцев с даты выдачи рецепта.
Импорт и экспорт . Любой импорт и экспорт любого вещества, определенного как анаболический стероид, должен соответствовать требованиям 21 CFR, часть 1312.
Уголовная ответственность .Любая деятельность с каким-либо веществом, определяемым как анаболический стероид, не разрешенная или нарушающая Закон о контролируемых веществах или Закон об импорте и экспорте контролируемых веществ, имеющая место 4 января 2010 г. или позднее, является незаконной.
Утилизация анаболических стероидов
Лица, обладающие веществами, классифицируемыми как анаболические стероиды, и желающие избавиться от них, вместо того, чтобы регистрироваться для обращения с ними, должны обратиться в местный полевой офис DEA Diversion для получения помощи в законной утилизации этих веществ.Местные отделения DEA Diversion предоставят этому человеку инструкции по утилизации. Список местных отделений DEA Diversion можно найти на http://www.deadiversion.usdoj.gov.
Нормативные сертификаты
Закон о гибкости регулирования
Заместитель администратора настоящим удостоверяет, что это нормотворчество было разработано в соответствии с Законом о гибкости регулирования (5 U.S.C. 601-612). Это регулирование не окажет значительного экономического воздействия на значительное количество малых предприятий.По состоянию на август 2008 года DEA выявило 61 пищевую добавку, предназначенную для наращивания мышечной массы и увеличения силы, которая, как предполагается, содержит болдион, дезоксиметилтестостерон или 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион. Предполагается, что семь пищевых добавок содержат болдион; двадцать три пищевые добавки содержат дезоксиметилтестостерон; и тридцать одна пищевая добавка содержит 19-нор-4,9 (10) — андростадиендион. Все 61 биологически активная добавка продается и продается в Интернете.
Производители и дистрибьюторы 61 идентифицированной пищевой добавки, якобы содержащей болдион, дезоксиметилтестостерон или 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион, также продают множество других диетических добавок. DEA выявило значительное количество интернет-дистрибьюторов, которые продают эти пищевые добавки. Однако эти дистрибьюторы также продают множество других пищевых продуктов. DEA не получало никакой информации относительно процента доходов, полученных от этих пищевых добавок.DEA не получало никаких комментариев относительно законного использования этих трех веществ. DEA не выявило производителей химических веществ, которые в настоящее время используют эти вещества в качестве промежуточных продуктов в своем производственном процессе (ах).
По состоянию на август 2008 года DEA выявило 32 производителя и дистрибьютора химических веществ, которые продают хотя бы одно из трех веществ. Большинство компаний находятся в Китае и продают различные стероиды. DEA отмечает, что, поскольку подавляющее большинство организаций, занимающихся этими веществами, работают в Интернете, практически невозможно точно определить количество людей, работающих с этими веществами в любой момент времени.Кроме того, DEA не имеет информации о процентной доле дохода от этих веществ для каждого обработчика.
DEA выявило пять компаний из США, которые зарегистрировались в DEA, которые производят и / или распространяют по крайней мере одно из этих веществ в качестве эталонных продуктов для испытательных лабораторий. DEA отмечает, что при включении в список III эти вещества могут использоваться в аналитических целях. Эти компании зарегистрированы в DEA и уже соблюдают правила реализации CSA и DEA в отношении обращения с веществами из Списка III.
Распоряжение 12866
Заместитель Администратора настоящим удостоверяет, что это нормотворчество было разработано в соответствии с Правительственным указом 12866, раздел 1 (b). Было определено, что это правило является важным нормативным актом. Таким образом, это действие было рассмотрено Управлением по управлению и бюджету.
Как обсуждалось выше, действие этого правила удаляет продукты, содержащие эти вещества, с внебиржевого рынка. DEA не имеет оснований для оценки размера рынка этих продуктов.Однако DEA отмечает, что практически все вещества импортируются. Согласно данным Комиссии по международной торговле США, стоимость импорта всех анаболических стероидов за первые одиннадцать месяцев 2008 года составила 2,1 миллиона долларов. Эти три вещества —
[[Страница 63609]]
— подмножество этого импорта. Стоимость импорта анаболических стероидов за первые одиннадцать месяцев 2008 года снизилась на 28,1 процента по сравнению с аналогичным периодом 2007 года; количество импортированных в течение первых одиннадцати месяцев уменьшилось на 60.1 процент по сравнению с сопоставимым периодом 2007 года. Таким образом, общий рынок этих продуктов, содержащих эти вещества, вероятно, довольно невелик. Более того, DEA считает, что ввоз этих трех веществ осуществляется в незаконных целях.
Преимущество контроля над этими веществами состоит в том, чтобы удалить с рынка вещества, которые имеют опасные побочные эффекты и не могут использоваться в медицинских целях в США в законных целях. Как подробно обсуждалось выше, эти вещества могут оказывать серьезное воздействие на здоровье подростков и взрослых.Если медицинское использование этих веществ будет разработано и одобрено, лекарства будут доступны как контролируемые вещества из Списка III в соответствии с рецептом, выданным медицинским работником для законных медицинских целей. Однако до этого времени это действие запрещает импорт, экспорт и продажу этих трех веществ, за исключением законных исследовательских или промышленных целей.
Распоряжение 12988
Этот регламент соответствует применимым стандартам, изложенным в разделах 3 (a) и 3 (b) (2) Исполнительного указа 12988 «Реформа гражданской юстиции».
Распоряжение 13132
Это нормотворчество не отменяет и не изменяет какое-либо положение закона штата; он также не налагает ответственности за исполнение на какое-либо государство; при этом это не умаляет возможности любого государства обеспечивать соблюдение своих собственных законов. Соответственно, это нормотворчество не имеет последствий для федерализма, требующих применения Указа Президента 13132.
Закон о сокращении бумажного документооборота
Это правило регулирует три анаболических стероида, которые не одобрены для медицинского применения у людей и не одобрены для введения крупному рогатому скоту или другим нелюдям.Только производители химикатов, которые могут использовать эти вещества в качестве промежуточных химических продуктов для синтеза других стероидов, должны зарегистрироваться в DEA в соответствии с CSA. Однако DEA не выявило производителей химической продукции, которые в настоящее время используют эти вещества в качестве промежуточных продуктов в своем производственном процессе (ах). Таким образом, DEA не ожидает, что это правило возложит дополнительную нагрузку на регулируемую отрасль по оформлению документов.
Закон о реформе необеспеченных мандатов 1995 г.
Это правило не приведет к расходам государственных, местных и племенных органов власти, в совокупности или со стороны частного сектора, в размере 120000000 долларов США или более (с поправкой на инфляцию) в течение какого-либо одного года и не окажет существенного или однозначного влияния на небольшие правительства.Таким образом, согласно положениям Закона о реформе нефинансируемых мандатов от 1995 года, никаких действий не было сочтено необходимым.
Закон о пересмотре Конгресса
Это правило не является основным правилом, как это определено в Разделе 804 Закона о справедливости регулирования малого бизнеса от 1996 года (Закон о пересмотре Конгресса). Это правило не приведет к ежегодному эффекту для экономики в размере 100 000 000 долларов и более; значительное увеличение стоимости или цен; или существенное неблагоприятное воздействие на конкуренцию, занятость, инвестиции, производительность, инновации или на способность компаний США конкурировать с иностранными компаниями на внутреннем и внешнем рынках.
Список субъектов 21 CFR Part 1300
Химические вещества, Контроль за оборотом наркотиков.
По причинам, изложенным выше, 21 CFR Часть 1300 изменена следующим образом:
ЧАСТЬ 1300 — ОПРЕДЕЛЕНИЯ
1. Официальная ссылка на часть 1300 по-прежнему выглядит следующим образом:
Управление : 21 U.S.C. 802, 821, 829, 871 (б), 951, 958 (ж).
2. Раздел 1300.01 изменен в пункте (b) (4) следующим образом:
A. Изменить обозначение пунктов (b) (4) (xiii) — (b) (4) (lx) на (b) (4) (xiv) — (b) (4) (lxi),
B. Добавление нового параграфа (b) (4) (xiii),
C. Дальнейшее изменение обозначения вновь обозначенных параграфов с (b) (4) (xvii) по (b) (4) (lxi) на (b) (4) (xviii) по (b) (4) (lxii),
D. Добавление нового пункта (b) (4) (xvii),
E. Дальнейшее изменение обозначения вновь обозначенных параграфов с (b) (4) (xlvii) по (b) (4) (lxii) на (b) (4) (xlviii) по (b) (4) (lxiii) и
F.Добавить новый пункт (b) (4) (xlvii) следующего содержания:
сек. 1300.01 Определения, касающиеся контролируемых веществ.
* * * * *
(б) * * *
(4) * * *
(xiii) болдион (андроста-1,4-диен-3,17-дион) * * * * *
(xvii) дезоксиметилтестостерон (17α-метил-5α-андрост-2-ен-17β -ол) (он же мадол)
* * * * *
(xlvii) 19-нор-4,9 (10) -андростадиендион (эстра-4,9 (10) -диен-3,17-дион)
* * * * *
Дата: 20 ноября 2009 г.
Мишель М. Леонхарт,
Заместитель администратора.
Список литературы
Ayotte, C., Goudreault, D., Gauthier, J., Ayotte, P., Larochelle, C., and Poirier, D. (2006). Характеристика химических и гормональных свойств нового стероида, связанного с допингом спортсменов. Представлено на Кельнском семинаре по анализу допинга, июнь 2006 г. Бхасин, С. (2005). [Фармакологический анализ болдиона и 19-нор-4,9 (10) -андростадиендиона на андрогенную активность с использованием стволовых клеток C3h20T1 / 2].Неопубликованный отчет.
Бискинд, Г. и Мейер, М.А. (1941). Сравнительная андрогенная активность тестостерона, метилтестостерона и пропионата тестостерона, вводимых в форме гранул. Эндокринология, 28 (2): 217-221.
Борис А., Стивенсон Р. Х. и Трмал — Т. (1970). Сравнительные андрогенные, миотрофические и антигонадотропные свойства некоторых анаболических стероидов. Стероиды, 15 (1): 61-71.
Brueggemeier, R.W., Miller, D.D., and Dalton, J.T. (2002).Эстроген, прогестины и андрогены. В D.A. Уильямс и Т. Лемке (ред.) Принцип медицинской химии Фуа (5-е изд.). Филадельфия, Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. Дорфман Р.И., Дорфман А.С. (1963). Анализ подкожно введенных андрогенов у кастрированной крысы. ACTA Endocrinologica, 42: 245-253.
Дорфман, Р.И. и Кинкл, Ф.А. (1963). Относительная эффективность различных стероидов в анаболико-андрогенном анализе с использованием кастрированной крысы. Эндокринология, 72: 259-266.
Duax, W.L., Griffin, J.F., Weeks, C.M., and Wawrzak, Z. (1988). Механизм действия антагонистов стероидов: выводы из кристаллографических исследований. Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии, 31: 481-492.
Эйзенберг, Э., Гордан, Г.С. и Эллиотт, Х.В. (1949). Тестостерон и тканевое дыхание кастрированного самца крысы с возможным тестом на миотрофическую активность. Эндокринология, 45 (2): 113-119.
Галлетти Ф. и Гарди Р. (1971).Метаболизм 1-дегидроандростанов у человека: 1. Метаболизм 17бета-гидроксиандроста 1,4-диен-3-она, 17бета-циклопент-1′-энлоксиандроста-1,4-диен-3-она (хинболон) и андрост- 1,4-диен-3,17-дион. Стероиды, 18 (1): 39-50.
Гей, В.Л. и Богданове Э.М. (1969). ЛГ и ФСГ в плазме и гипофизе у кастрированных крыс после кратковременного приема стероида
[[Страница 63610]]
обращения. Эндокринология, 84: 1132-1142.
Хартиг, П.С., Бобсейн, К.Л., Бритт, Б.Х., Кардон, М.С., Ламбрайт, К.Р., Уилсон, В.С., и Грей, Л. (2002). Разработка двух анализов рецепторов андрогенов с использованием аденовирусной трансдукции репортера MMTV-Luc и / или hAR для эндокринного скрининга. Токсикологические науки, 66: 82-90.
Ясуджа, Р., Кэтлин, Д.Х., Миллер, А., Чанг, Ю.-К., Хербст, К.Л., Старчевич, Б., Артаза, Д.Н., Синг, Р., Датта, Г., Саркисян, А. , Чандсавангбхувана, К., Бейкер, М., и Бхасин, С. (2005a). Тетрагидрогестринон является андрогенным стероидом, который стимулирует опосредованную андрогенными рецепторами миогенную дифференцировку в мультипотентных мезенхимальных клетках C3h20T1 / 2 и способствует наращиванию мышц у орхидэктомированных самцов крыс.Эндокринология, 146 (10): 4472-4478.
Джасуджа, Р., Рамарадж, П., Мак, Р.П., Сингх, А.Б., Сторер, Т.В., Артаза, Дж., Миллер, А., Синг, Р., Тейлор, В.Е., Ли, М.Л., Дэвидсон, Т. , Синха-Хиким, И., Гонсалес-Кадавид, Н.Ф., и Бхасин, С. (2005b). Дельта-4-андростен-3,17-дион связывает рецепторы андрогенов, способствует миогенезу in vitro и увеличивает уровень тестостерона в сыворотке, обезжиренную массу и мышечную силу у мужчин с гипогонадизмом. Журнал клинической эндокринологии и метаболизма, 90 (2): 855-863.
Джордан, В.С., Миттал, С., Госден, Б., Кох, Р., и Либерман, М.Е. (1985). Взаимосвязь структура-активность эстрогена. Перспективы гигиены окружающей среды, 61: 97-110.
Ким Ю., Джун М. и Ли В. (2006). Характеристика болдиона и его метаболитов в моче человека с помощью жидкостной хроматографии / электрораспылительной ионизации, масс-спектрометрии и газовой хроматографии / масс-спектрометрии. Быстрые коммуникации в масс-спектрометрии, 20: 9-20.
Кинкл, Ф.А. и Дорфман Р.И. (1964). Анаболически-андрогенная активность различных стероидов в тесте на кастрированных крысах. Стероиды, 3: 109-122. Марк, Б.Т., Уолден-Хансон, Т., Толливер, Дж. М., Мацумото, А. (2003). Использование DEXA для оценки анаболического действия андрогенов на относительную безжировую массу тела и минеральную плотность костей у орхидэктомированных крыс препубертатного возраста. Неопубликованная рукопись, Система здравоохранения Пьюджет-Саунд по делам ветеранов, Сиэтл, Вашингтон.
Мацумото, А. и Марк, Б. (2006). Соглашение DEA No.DEA-04- P0007 Заключительный отчет [Анализ андрогенной и анаболической активности 1,4-андростадиен-3,17-диона и 19-нор-4,9 (10) — андростадиендиона у самцов крыс Sprague Dawley]. Неопубликованный отчет.
McEuen, C.S., Selye, H., and Collip, J.B. (1937). Влияние тестостерона на соматический рост. Труды Общества экспериментальной биологии и медицины, 36: 390-394.
Мелевич, Л., Брэдфилд, Д.Дж., Коу, Л.Д., Мастерс, Б.С.С. и MacDonald, P.C. (1981).Метаболизм 1,4-андростадиен-3,17-диона в плацентарных микросомах человека. Ферментные свойства и кинетические параметры образования эстрогенов и 17бета-гидрокси-1,4-андростадиен-3-она. Журнал биохимии стероидов, 14: 1115-1125.
Миллер Д.Д., Брюггемайер Р.В. и Далтон Дж. (2002). Адренокортикоиды. В D.A. Уильямс и Т. Лемке (ред.) Принцип медицинской химии Фуа (5-е изд.). Филадельфия, Липпинкотт Уильямс и Уилкинс.
Мограби, Н.и Андерссон, С. (1998). 17Бета-гидроксистероид дегидрогеназы: физиологические роли в здоровье и болезнях. Тенденции в эндокринологии и метаболизме, 9 (7): 265-270. Мур, К.Р. и Прайс, Д. (1938). Некоторые эффекты тестостерона и тестостерон-пропионата на крысах. Анатомическая запись, 71 (1): 59-78.
Нельсон Д., Грин Р. Р. и Уэллс Дж. (1940). Вариации эффективности подкожно применяемых андрогенов у крыс. Эндокринология, 26: 651-655.
Nutting, E.Ф., Климстра П. Д., Консультант Р. Э. (1966). Анаболически-андрогенная активность производных андростана, модифицированных по А-кольцу. Часть I: Сравнение парентеральной активности. ACTA Endocrinologica, 53: 627-634.
Пейн А.Х. и Хейлз Д. (2004). Обзор стероидогенных ферментов на пути от холестерина к активным стероидным гормонам. Endocrine Reviews, 25 (6): 947-970.
Пелтокето, Х., Луу-Зе, В., Симард, Дж. И Адамски, Дж. (1999). Семейство 17-бета-гидроксистероиддегидрогеназы (HSD) / 17-кетостероидредуктазы (KSR); номенклатура и основные характеристики ферментов 17HSD / KSR.Журнал молекулярной эндокринологии, 23: 1-11.
Scow, R.O. (1952). Влияние тестостерона на мышцы и другие ткани и на состав туши у гипофизэктомированных, тиреоидэктомированных и гонадэктомированных крыс-самцов. Эндокринология, 51: 42-51.
Сингх Р., Артаза Дж. Н., Тейлор У. Э., Гонсалес-Кадавид Н. Ф. и Бхасин С. (2003). Андрогены стимулируют миогенную дифференцировку и ингибируют адипогенез в плюрипотентных клетках C3h20T1 / 2 посредством пути, опосредованного рецепторами андрогенов.Эндокринология, 144 (11): 5081-5088.
Свердлов Р.С., Гровер П.К., Джейкобс Х.С. и Бейн Дж. (1973). Найдите вещество, которое избирательно подавляет ФСГ — Влияние стероидов и простагландинов на уровни ФСГ и ЛГ в сыворотке. Стероиды, 21 (5): 703-722.
Свердлов Р.С. и Уолш П. (1973). Подавление ЛГ и ФСГ тестостероном и эстрадиолом у взрослых самцов крыс: продолжительность кастрации, продолжительность лечения и комбинированное лечение. ACTA Endocrinologica, 73: 11-21.
Swerdloff, R.S., Walsh, P.C., and Odell, W.D. (1972). Контроль секреции ЛГ и ФСГ у мужчин: доказательства того, что ароматизация андрогенов до эстрадиола не требуется для подавления секреции гонадотропинов. Стероиды, 20 (1): 13-22.
Верянс, Х.Л., Эйк-Нес, К.Б., Аафьес, Дж.Х., Велс, Ф.Дж.М., и ван дер Молен, Х.Дж. (1974). Влияние пропионата тестостерона, пропионата 5альфа-дигидротестостерона и бензоата эстрадиола на сывороточные уровни ЛГ и ФСГ у кастрированных взрослых самцов крыс.ACTA Endocrinologica, 77: 643-654.
Vida, J.A. (1969). Андрогены и анаболические агенты: химия и фармакология. Нью-Йорк: Academic Press.
Уэйнман П. и Шипунов Г.С. (1941). Влияние кастрации и пропионата тестостерона на поперечно-полосатую мускулатуру промежности у крыс. Эндокринология, 29 (6): 975-978.
Уильямс, К. и Стансел, Г. (1996). Эстрогены и прогестины. В J.G. Хардман, Л. Лимбёрд, П. Молинофф, Р.В. Раддон, А. Гудман Гилман (ред.) Гудман и Гилман «Фармакологические основы терапии» (9-е изд.). Нью-Йорк: Макгроу-Хилл, 1411-1440.
Уилсон, В.С., Бобсейн, К., Ламбрайт, К.Р., и Грей, Л. (2002). Новая клеточная линия MDA-kb2, которая стабильно экспрессирует андроген- и глюкокортикоид-зависимый репортер для обнаружения агонистов и антагонистов рецепторов гормонов. Токсикологические науки, 66: 69-81.
[FR Док. E9-28572 подана 12-3-09; 8:45]
КОД СЧЕТА 4410-09-P
ВНИМАНИЕ: Это неофициальная версия.Официальную версию данной публикации можно получить непосредственно в Государственном издательстве (GPO).

Стероиды и их влияние на организм человека

Стероидный препарат — Steroid — qaz.wiki

Номенклатура

Распространение и функции видов

Грибковые стероиды

Стероиды для животных

Растительные стероиды

Прокариоты

Типы

По функциям

По структуре

Неповрежденная кольцевая система

Расщепленные, сжатые и расширенные кольца

Биологическое значение

Биосинтез и обмен веществ

Мевалонатный путь

Стероидогенез

Альтернативные пути

Катаболизм и выведение

Изоляция, определение структуры и методы анализа

Химический синтез

Прекурсоры

Полусинтез

Полный синтез

Награды за исследования

Смотрите также

Рекомендации

Библиография

СТЕРОИДЫ. «БИОЛОГИЧЕСКАЯ ХИМИЯ», Березов Т.Т., Коровкин Б.Ф.

СТЕРОИДЫ — это.

почему заказывать стероиды из Белоруссии — это преступление — РТ на русском

«У нас всё запрещенное. Кроме виагры»

«Для личного употребления путём приёма внутрь»

Откуда о посылке узнали полицейские

Без умысла

СТЕРОИДЫ | Энциклопедия Кругосвет

Стероидные половые гормоны

Кортикоиды.

Желчные кислоты

Сердечные гликозиды

Яды жаб и агликоны морского лука

Стероидные сапонины

«Спортсмен без стероидов». Что ждет Нетаньяху и Израиль после ухода Трампа

Что значит для Израиля потеря Трампа

Ближний Восток после Трампа: чего ждать

Что поражение Трампа значит лично для Нетаньяху?

Кто в Израиле рад поражению Трампа?

стероидных гормонов | Определение, классификация и функции

Стероиды | Введение в химию

Цель обучения

Ключевые моменты

Условия

Структура стероидных молекул

Холестерин

— Энциклопедия Нового Света

Химия

Категории стероидов

Холестерин

Стероидные гормоны

Анаболические стероиды

Список литературы

Внешние ссылки

Кредиты

Стероиды — Химия LibreTexts

Введение

Холестерин

Структуры половых гормонов

Адренокортикоидные гормоны

Авторы

5 фактов о кортикостероидах и анаболических стероидах, которые вам нужно знать сопряжено с серьезным риском для здоровья — особенно для молодых спортсменов.

ESPN.com — СПЕЦИАЛЬНЫЙ — Анаболические стероиды

Что такое анаболические стероиды?

Как принимаются стероиды?

Кто принимает анаболические стероиды и почему?

Чем опасны анаболические стероиды для здоровья?

Физические побочные эффекты

Особые опасности для подростков

Поведенческие побочные эффекты

Вызывают ли анаболические стероиды зависимость?

Окончательное правило: классификация трех стероидов как анаболических стероидов из Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах