Аспарагиновая кислота. Большая российская энциклопедия
Химические соединенияХимические соединения
Аспараги́новая кислота́ (α-аминоянтарная кислота, 2-аминобутадионовая кислота, общепринятые сокращения Asp, D, Асп), HOOCCH2CH(NH2)COOH, моноаминодикарбоновая, кислая гидрофильная α-аминокислота. Содержит асимметрический атом углерода, обладает оптической активностью, существует в виде двух энантиомеров – L-аспарагиновая кислота и D-аспарагиновая кислота. В природе преобладает L-форма аспарагиновой кислоты. Молярная масса 133,12 г/моль. Плотность 1,66 г/см3. Температура плавления 270 °C (с разложением). Впервые аспарагиновая кислота была выделена в 1868 г. К. Г. Риттхаузеном из бобовых.
L-аспарагиновая кислота – протеиногенная аминокислота, кодируется триплетами, начинающимися с GA (GAU, GAC), присутствует во всех белках (частота встречаемости 5,49), входит в состав значительного числа биологически активных соединений, широко распространена в органах и тканях различных организмов в свободном состоянии, а также в виде амида (аспарагин) и других производных, служит предшественником для многих клеточных метаболитов.
L-аспарагиновая кислота является заменимой для человека аминокислотой (может быть синтезирована в организме).
Физико-химические свойства
Аспарагиновая кислота – бесцветное кристаллическое вещество, растворимое в горячей воде [6,9 г/100 мл (100 °C)], разбавленной соляной кислоте, малорастворимое в холодной воде [0,5 г/100 мл (25 °C)], нерастворимое в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, пиридине.
Как и другие аминокислоты, в кристаллах и полярных растворителях аспарагиновая кислота существует в виде цвиттер-иона. Её изоэлектрическая точка равна 2,77. Константы диссоциации кислоты (рКа) составляют 1,88 для карбоксильной группы (α-COOH), 3,65 (β-COOH) и 9,60 для аминогруппы (α-NH3+).
Аспарагиновая кислота взаимодействует с кислотами и щелочами, образует комплексы с металлами, вступает в реакции, характерные для карбоновых кислот и аминов, а именно: реакции этерификации, взаимодействие с аминами, декарбоксилирование, реакции с азотистой кислотой, окислительное деаминирование, переаминирование, N-алкилирование, N-ацилирование, образование пептидной связи.
Способы получения
Химико-ферментативный метод позволяет получить L-аспарагиновую кислоту из фумарата аммония под действием аспартазы (КФ 4.3.1.1).
Участие в обмене веществ
Биосинтез L-аспарагиновой кислоты происходит за счёт реакции трансаминирования с участием щавелевоуксусной и L-глутаминовой кислот. L-аспарагиновая кислота – гликогенная аминокислота, конечным продуктом её катаболизма является оксалоацетат. L-аспарагиновая кислота служит предшественником в синтезе L-аспарагина, L-метионина, L-треонина и L-лизина, а также никотиновой кислоты при их биосинтезе у растений и микроорганизмов.
L-аспарагиновая кислота играет важную роль в азотистом обмене: участвует в синтезе пиримидиновых оснований, мочевины, в реакциях переаминирования, связывает и переносит аммиак.
L-аспартат – участник малат-аспартатной челночной системы для переноса восстанавливающих эквивалентов от цитозольного никотинамидадениндинуклеотида в митохондриальный матрикс.
L-аспарагиновая кислота входит в состав молекул белков (кроме протаминов) (12 % в эдестине, 10,3 % в глобулине ячменя).
Остаток L-аспарагиновой кислоты часто присутствует в активном сайте ферментов [например, аспарагиновых эндопептидаз (КФ 3.4.23), сериновых протеаз/сериновых эндопептидаз (КФ 3.4.21), гликозил-гидролаз (3.2.1), пирофосфатаз (КФ 3.6.1), нуклеаз (КФ 3.1)].
L-аспарагиновая кислота подвержена спонтанной рацемизации (обращению конфигурации) in vivo. Для человека за год соотношение D-Asp/L-Asp в дентине увеличивается на 0,12 % в молочных и 0,06 % в постоянных зубах, в эластине от 0,11 % до 0,41 % в зависимости от вида ткани. С возрастом накопление остатков D-аспарагиновой кислоты в белках нарушает их функцию и приводит к развитию заболеваний [например, катаракты (белки кристаллины), сердечно-сосудистых заболеваний (белок эластин)]. Свободная D-аспарагиновая кислота в организме человека и других млекопитающих участвует в нейрогенезе и эндокринной модуляции.
Применение
L-аспарагиновая кислота применяется в медицине в составе средств парентерального питания и ноотропных средств.
Её используют для получения биосовместимого и биоразлагаемого полимера. Входит в состав аспартама (L-аспартил-L-фенилаланина) – подсластителя, заменителя сахара, пищевой добавки E951.
#Нейромедиаторы
Нейромедиаторы
#Азотсодержащие соединения
Азотсодержащие соединения
#Амфотерные соединения
Амфотерные соединения
#Заменимые аминокислоты
Заменимые аминокислоты
#Гликогенные аминокислоты
Гликогенные аминокислоты
D-аспарагиновая кислота
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J
K
L
M
N
O
P
Q
R
S
T
U
V
W
X
Y
Z
АБВ
D-аспарагиновая кислота
D-аспарагиновая кислота (DAA) в естественной форме находится в мужской яичках, гипофизе и гипоталамусе.
В ходе научных исследований было выявлено, что D-Аспарагиновая кислота принимает участие в регуляции эндокринной системы, она регулирует освобождение некоторых гормонов. Значительным открытием в проводимых исследованиях явилась особенность D-Аспарагиновой кислоты взаимодействать с отдельными участками гипоталамуса, что в конечном итоге приводит к увеличению продукции тестостерона, основного анаболического гормона. Кроме того, D-Аспарагиновая кислота способна увеличить секрецию пролактина и гормона роста. Замечательной способностью D-аспарагиновой кислоты является ее способность повышать проницаемость клеточных мембран для ионов калия и магния. Для этой цели выпускают калиевую и магниевую соль аспарагиновой кислоты. Аспарагиновая кислота как бы “протаскивает калий и магний внутрь клетки. Другие аминокислоты такой способностью не обладают, за исключением разве что гистаминовой кислоты, которая способна несколько повышать проницаемость клеточных мембран для ионов калия.
“Протаскивая” ионы калия и магния внутрь клетки, аспарагиновая кислота и сама включается во внутриклеточный обмен. В результате приема калиевой и магниевой волей аспарагиновой кислоты значительно повышается физическая выносливость. Особенно благоприятно эти производные аспарагиновой кислоты действуют на сердечную мышцу. Для того, чтоб понять положительное воздействие на мышцы (в т.ч. и на сердечную) солей аспарагиновой кислоты, нам необходимо поподробнее рассмотреть работу калиево-натриевого насоса.
Каждая клетка организма – мышечная, нервная, нервные волокна и т.д. имеет определенный мембранный потенциал. Мембранный потенциал – это разность потенциалов между внеклеточной и внутриклеточной средой. Внутри клетки преобладают ионы калия, а вне клетки, во внеклеточном пространстве ионы натрия. Каждая клетка по отношению к внешней (внеклеточной) среде имеет отрицательный заряд. Величина его неодинакова у разных клеток. Но это не суть важно. При возбуждении нервной клетки ионы калия устремляются наружу, а ионы натрия внутрь клетки.
В результате происходит деполяризация клеточной мембраны. Клетка приходит в состояние возбуждения и генерирует потенциал действия, который передается другим близлежащим клеткам. Так, например, передается процесс возбуждения между нервными клетками и так проходит нервный импульс по нервному волокну.
Сердечная мышца в силу самых различных причин возбуждается очень легко. С возрастом, когда начинается старение клеточных мембран, эта возбудимость еще более возрастает. Начинаются сердечные аритмии, так сказать излишние неконтролируемые сокращения сердечной мышцы, которые могут иногда даже привести к смерти.
Особенности D-аспарагиновой кислоты инициировали значительный ажиотаж в спорте, особенно в бодибилдинге. И если в России о добавке только начинают говорить, на Западе спортсмены уже повсеместно применяют этот препарат. Результативность добавки подтвердилась докладами атлетов (отмечен рост силовых показателей, увеличения либидо и других признаков роста тестостерона). Выполненный перед и после курса приема добавки анализ доказывает результаты исследований – действительно, тестостерон увеличивается.Не рекомендуется принимать D-аспарагиноваю кислоту людям которые имеют не переносимость данного вещества,так же мужчинам у которых завышен Пролактин (так как при приёме D-аспарагиновой кислоты Пролактин может подняться выше Референсного значения).
Назад в раздел
ICSC 1439 — L-АСПАРАТИНОВАЯ КИСЛОТА
ICSC 1439 — L-АСПАРАТИНОВАЯ КИСЛОТА« вернуться к списку результатов поиска
Китайский — ZHАнглийский — ENФинский — FIFФранцузский — FRНемецкий — DEИврит — HEВенгерский — HUIИтальянский — ITЯпонский — JAKКорейский — KOPперсидский — FAПольский — PLПортугальский — PTРусский — RUSиспанский — ES
| L-АСПАРАТИНОВАЯ КИСЛОТА | ICSC: 1439 (сентябрь 2002 г.) |
| L-аспарагиновая кислота (S)-аминобутандиовая кислота L-аминоянтарная кислота | |
| Номер CAS: 56-84-8 |
| Номер ЕС: 200-291-6 |
| ОСТРЫЕ ОПАСНОСТИ | ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ | ПОЖАРОТУШЕНИЕ | |
|---|---|---|---|
| ПОЖАР И ВЗРЫВ | Горючий. Мелкодисперсные частицы образуют в воздухе взрывоопасные смеси. | НЕТ открытого пламени. Предотвращайте накопление электростатических зарядов (например, путем заземления). Замкнутая система, пылевзрывозащищенное электрооборудование и освещение. Предотвратить осаждение пыли. | В случае возгорания поблизости используйте соответствующие средства пожаротушения. |
| ПРЕДОТВРАТИТЬ РАССЕЯНИЕ ПЫЛИ! | |||
|---|---|---|---|
| СИМПТОМЫ | ПРЕДУПРЕЖДЕНИЕ | ПЕРВАЯ ПОМОЩЬ | |
| Вдыхание | Кашель. Больное горло. | Используйте местную защиту от выхлопных газов или дыхательных путей. | Свежий воздух, отдых. Обратитесь за медицинской помощью. |
| Кожа | Защитные перчатки. | Снять загрязненную одежду. Промойте, а затем вымойте кожу водой с мылом. | |
| Глаза | Покраснение. Боль. | Носите защитные очки. | Сначала промыть большим количеством воды в течение нескольких минут (снять контактные линзы, если это возможно), затем обратиться за медицинской помощью. |
| Проглатывание | Ощущение жжения в горле и груди. | Не ешьте, не пейте и не курите во время работы. | Прополоскать рот. Не вызывает рвоту. Дайте выпить один или два стакана воды. |
| ЛИКВИДАЦИЯ УТЕЧЕК | КЛАССИФИКАЦИЯ И МАРКИРОВКА |
|---|---|
Смести просыпанное вещество в закрытые контейнеры. При необходимости сначала увлажните, чтобы предотвратить запыление. Смойте остатки большим количеством воды. Индивидуальная защита: респиратор с противоаэрозольным фильтром, адаптированный к концентрации вещества в воздухе. | В соответствии с критериями СГС ООН Транспорт |
| ХРАНЕНИЕ | |
| Отдельно от сильных окислителей. | |
| УПАКОВКА | |
| L-АСПАРАГОНОВАЯ КИСЛОТА | КМГС: 1439 |
| ФИЗИЧЕСКАЯ И ХИМИЧЕСКАЯ ИНФОРМАЦИЯ | |
|---|---|
Физическое состояние; Внешний вид
Возможен взрыв пыли, если она находится в порошкообразной или гранулированной форме, смешанной с воздухом. Если он сухой, его можно зарядить электростатически путем завихрения, пневматического транспорта, заливки и т.  д. Химическая опасность | Формула: C 4 H 7 NO 4 |
| ВОЗДЕЙСТВИЕ И ВЛИЯНИЕ НА ЗДОРОВЬЕ | |
|---|---|
Пути воздействия Последствия кратковременного воздействия | Опасность при вдыхании Последствия длительного или многократного воздействия |
| ПРЕДЕЛЫ ВОЗДЕЙСТВИЯ НА РАБОЧЕМ МЕСТЕ |
|---|
| ОКРУЖАЮЩАЯ СРЕДА |
|---|
| ПРИМЕЧАНИЯ |
|---|
| ДОПОЛНИТЕЛЬНАЯ ИНФОРМАЦИЯ |
|---|
| Классификация ЕС |
Все права защищены. Опубликованный материал распространяется без каких-либо явных или подразумеваемых гарантий. Ни МОТ, ни ВОЗ, ни Европейская комиссия не несут ответственности за интерпретацию и использование информации, содержащейся в этом материале. | |
Explorer — Аспарагиновая кислота (соединение)
Перейти к классификации соединений
Химические данные
Данные MolDBi
| Название IUPAC | (2S)-2-аминобутандиовая кислота |
|---|---|
| Традиционное название IUPAC | L-аспарагиновая кислота |
| Формула | C4H7NO4 |
| InChI | InChI=1S/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3 (6)7/х3Н,1,5х3, (H,6,7)(H,8,9)/t2-/m0/s1 |
| Ключ ИнЧИ | CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N |
| Молекулярная масса | 133.1027 | Точная масса | 133.037507717 |
| СМАЙЛЫ | N[C@@H](CC(O) =O)C(O)=O |
Таксономия ClassyFire
| Описание | принадлежит к классу органических соединений, известных как аспарагиновая кислота и ее производные. Аспарагиновая кислота и ее производные представляют собой соединения, содержащие аспарагиновую кислоту или ее производное, образующиеся в результате реакции аспарагиновой кислоты по аминогруппе или карбоксигруппе или в результате замены любого водорода глицина гетероатомом. |
|---|---|
| Королевство | Органические соединения |
| Высший класс | Органические кислоты и производные |
| Класс | Карбоновые кислоты и производные |
| Подкласс | Аминокислоты, пептиды и аналоги |
| Прямое исходное вещество | Аспарагиновая кислота и производные |
| Альтернативные исходные вещества |
|
Публикации с аспарагиновой кислотой
json?controller_id=2122&controller_name=components»>Данные биомаркеров
Измерения аспарагиновой кислоты в биологических образцах
Значения концентрации
| ID | ID родителя 9 0050 | Глубина | Тематическая группа | Население | Страна | Когорта | Биомаркер Определение времени | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер | Деталь биомаркера | Размер измерения | Обнаружено (nb) | Обнаружено (%) | Только обнаружено? | Среднее арифметическое | Среднее арифметическое | Среднее геометрическое | Среднее геометрическое | Мин. | Мин. 049 Процентиль_10 | Процентиль_25 | Медиана | Процентиль_75 | Процентиль_90 | Процентиль_95 | Макс. | Межквартильный диапазон | Среднее значение 95% ДИ ниже | Среднее 95% ДИ, верхнее | GMean 95% ДИ, нижнее | GMean 95% ДИ, верхнее | Единица измерения | Преобразованное среднее арифметическое | Преобразованное среднее геометрическое | Преобразованное медиана 900 50 | Преобразованный блок | Тип регулировки | Скорректированный на | Регрессия по | Выражено как | Публикация |
|---|
Значения воспроизводимости
| ID | 9004 9 Идентификатор экскрецииИспытуемая группа | Население | Страна | Когорта | Биомаркер Определение времени | Биообразец | Аналитический метод | Биомаркер 9 0050 | Деталь биомаркера | Среднее арифметическое | Среднее геометрическое | Медиана | Единица измерения | С поправкой на | Размер воспроизводимости | ICC | ICC 95% ДИ нижний | ICC 95% ДИ верхний | CV% WS | CV% BS | VAR WS | VAR BS | Публикация |
|---|
Ассоциации аспарагиновой кислоты с экспозициями
Корреляционные значения 90 496
json?controller_id=2122&controller_name=components&direction=excretion»>Метаболические ассоциации
json?controller_id=2122&controller_name=components&direction=excretion»>Ассоциации микробиоты
| ID | Биомаркер | Экспериментальные данные | Организм | Биообразец | Антибиотик | Бактериальный источник | Субстрат | Публикация |
|---|
Ассоциации аспарагиновой кислоты с риском рака
Ассоциации рака
json?controller_id=2122&controller_name=components»>Данные о воздействии
Измерения воздействия аспарагиновой кислоты на население с
Значения потребления
| ID | ID родителя | Глубина | Группа субъектов | Население | Страна | Когорта | Определение времени приема | Инструмент оценки потребления | Охват продуктами питания | Время приема охват | Потребление Метод оценки | Потребление | Детали потребления | Описание пищи | Включены ли добавки? | Размер измерения | Обнаружено (nb) | Обнаружено (%) | Только обнаружено? | Среднее арифметическое | Среднее арифметическое | Среднее геометрическое | Среднее геометрическое | Мин. Вам так же может понравиться... |
|---|
